ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Каротиноиды из "Курс органической химии" Каротиноидами называют природные красящие вещества (пигменты) желтого или желто-оранжевого цвета, окраска которых обусловлена наличием в их молекулах длинных углеродных цепей с большим числом сопряженных двойных связей. Они содержатся в растениях, придавая окраску различным плодам, осенним листьям и т. п. и представляют собой смеси непредельных (полиеновых) углеводородов и некоторых близких к ним кислородсодержащих соединений. [c.322] Характерным свойством каротиноидов является растворимость в жирах. Поэтому их называют также липохромами. Они придают окраску некоторым жирам и маслам. [c.322] Наиболее интересны среди каротиноидов ликопин и каротины — углеводороды состава СдоНбд, родственные терпенам, так как цепи их молекул построены из повторяющихся изопреновых звеньев (стр. 316, 317). [c.322] Нетрудно заметить, что молекула ликопина, имеющая состав С4оН5в, построена из 8 изопреновых звеньев (в формуле отделены пунктиром). [c.323] Каротины. Окраска моркови обусловлена содержанием в ней трех изомерных углеводородов состава С40Н56 а-каротина (темп, плавл. 187 С), -каротина (темп, плавл. 183 С) и у-каротина (темп, плавл. 178° С). Все эти углеводороды отличаются от имеющего тот же состав красящего вещества помидор — ликопина — наличием в их молекулах шестичленных непредельных алициклических группировок, образованных замыканием в цикл двух изопреновых звеньев на концах цепи. [c.323] Р-Каротин, как показывает его формула, содержит на концах цепи два циклогексеновых кольца и по центральной двойной связи (пунктир а) делится на две одинаковые части. а-Каротин на одном конце цепи имеет такое же кольцо, а на другом — кольцо, отличающееся лишь положением двойной связи. В у-каротине имеется лишь одно циклогексеновое кольцо — такое же, как в р- и в а-ка-ротинах. Другой конец его цепи открытый, по строению подобен цепи ликопина. [c.323] Витамин А. Этот витамин (стр. 249) иначе называют витамином роста. При недостатке его в пище задерживается нормальный рост животного организма, теряется вес, снижается сопротивляемость организма возбудителям инфекций. Особое значение этот витамин имеет для функции зрения при недостатке витамина А наступает заболевание роговицы глаз. [c.324] По внешнему виду витамин А — кристаллы желтого цвета, темп, плавл. 63—64° С. Растворяется в жирах. Содержится в животной пище в сливочном масле, желтке яйца, молоке. Особенно богат витамином А рыбий жир. С растительной пищей в организм поступают каротиноиды (см. выше). Под влиянием особого фермента в печени и в кишечнике они подвергаются окислительному расщеплению и превращаются в витамин А. Например, при расщеплении Р-каротина по центральной двойной связи (пунктир а в формуле на стр. 323) образуются две молекулы витамина А. Аналогично расщепляются а- и у-каротины. [c.324] Разработаны способы синтетического получения витамина А. [c.324] Ароматическими соединениями обычно называют карбоциклические соединения, в молекулах которых имеется особая циклическая группировка из шести углеродных атомов — бензольное ядро. Простейшим веществом, содержащим такую группировку, является углеводород бензол все остальные ароматические соединения этого типа рассматривают как производные бензола. [c.324] Следует отметить, что само название ароматические соединения теперь уже не имеет своего первоначального прямого значения. Так были названы первые изученные производные бензола, потому что они обладали ароматом или же были выделены нз природных ароматных веществ. В настоящее же время к ароматическим соединениям относят и многие вещества, обладающие неприятными запахами или совсем не пахнущие, если они имеют указанные выше особенности в химическом строении и обусловленные таким строением химические свойства . [c.325] Вернуться к основной статье