ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Ароматические амины. Диазо- и азосоединения из "Курс органической химии" Простейшим и наиболее важным представителем этого класса является ],4-бензохинон, или просто хинон. На его примере мы и рассмотрим особенности строения и свойства хинонов. [c.374] В кольце хинона нет характерной для бензольного ядра системы связей. Две двойные связи в нем по своей природе близки к обычным этиленовым связям, причем каждая из них образует сопряженную систему (стр. 78) с двойными связями обеих карбонильных групп. Кольцо хинона по химическому характеру отличается от ядра бензола и поэтому хинон проявляет ряд специфических свойств. [c.374] Антрахинон — светло-желтое кристаллическое вещество с темп, плавл. 286° С. Легко возгоняется. Очень устойчив в химических реакциях, однако подвергается галогенированию, нитрованию и сульфированию. [c.376] В присутствии солей ртути, как показал М. А. Ильинский, главным продуктом сульфирования антрахинона является а-ант-рахинонсульфокислота. [c.376] Ароматические карбоновые кислоты представляют собой произ-водные ароматических углеводородов, имеющие в боковых цепях карбоксильные группы —СООН. [c.376] Мы рассмотрим лишь собственно ароматические кислоты, в которых карбоксильные группы непосредственно связаны с бeнзoJп -ным ядром. Как и кислоты жирного ряда, в зависимости от числа карбоксильных групп ароматические кислоты могут быть одноосновными и многоосновными из последних наиболее важны двухосновные ароматические кислоты. [c.377] Радикал бензойной кислоты СеНа—С называется бензоилом. [c.377] Наибольшее значение имеет о-фталевая кислота, которую обычно называют просто фталевой кислотой. /г-Фталевая кислота иначе называется терефталевой кислотой, а л -фталевая — изофталевой кислотой. [c.377] Физические свойства. Ароматические кислоты — кристаллические вещества, довольно трудно растворимые в воде. [c.377] Образование производных. Аналогично кислотам жирного ряда, ароматические кислоты образуют галогенангидриды, ангидриды, сложные эфиры, амиды и другие производные, представляющие собой продукты замещения гидроксила в карбоксильной группе соответствующими атомами или группами. О важнейших из этих производных см. при отдельных представителях ароматических кислот (стр. 157 и сл., 380 и сл.). [c.378] Замещение водорода в бензольном ядре. В бензольное ядро ароматических кислот могут быть введены нитрогруппы, сульфогруппы или галогены при этом образуются замещенные ароматические кислоты. [c.378] При сульфировании получается преимущественно л -сульфо-бензойная, а, например, при бромировании — л1-бромбензойная кислота. [c.378] Для получения ароматических кислот применимы все способы получения кислот жирного ряда. Наиболее важны следующие методы. [c.379] Окисление гомологов бензола. Этот способ описан на стр. 337, 338. Окислению для получения ароматических кислот могут быть подвергнуты и различные производные гомологов бензола, содержащие заместители или функциональные группы в боковых цепях. Например, бензойную кислоту можно получить окислением бензойного альдегида (стр. 370) или ароматических спиртов (стр. 368). [c.379] Как мы увидим дальше, необходимые в этом синтезе нитрилы ароматических кислот могут быть получены и из первичных ароматических аминов через диазосоединения (стр. 387 и 396). [c.379] Гидролиз галогенпроизводных гомологов бензола. Галогенпроизводные ароматических углеводородов с тремя атомами галогена в боковой метильной группе при гидролизе образуют кислоты. [c.379] Исходный в этой реакции бензотрихлорид, в свою очередь, получается из толуола хлорированием его в условиях введения галогена в боковую цепь (стр. 352, 353). [c.380] Применяется бензойная кислота в медицине, в производстве пищевых продуктов (как консервирующее средство), а также в синтезе красителей. [c.380] Хлорангидрид бензойной кислоты хлористый бензоил) СвНз—СО—С1. Жидкость с неприятным раздражающим запахом. Темп. кип. 197,8 С, 0(4 = 1,2122. Гидролизуется водой, однако медленнее, чем хлорангидриды низших жирных кислот. Применяется в органических синтезах. [c.380] Перекись бензоила — бесцветные кристаллы, с темп, плавл. 106—108 G. Имеет большое практическое значение как инициатор полимеризации соединеиий с двойной связью типа GH2=GHX (стр. 446). [c.381] Вернуться к основной статье