ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Асимметрический синтез и его типы из "Стереохимия" Асимметрический синтез — второй важнейший путь получения оптически активных веществ. Сущность асимметрического синтеза состоит в проведении стереоспецифичных реакций, в результате которых антиподы образуются или разрушаются в неравных количествах. Напомним, что расщепление рацематов сводится к разделению антиподов, при асимметрическом синтезе антиподы возникают так, что преобладание одного из них в продуктах реакции приводит к появлению оптической активности. [c.116] Таким образом, имеющаяся й исходной маннозе асимметрия окааыйае г определенное направляющее действие при образовании нового асимметрического центра. Для такого рода процесса Э. Фишер и употребил впервые термин асимметрический синтез , указав, что если бы существовала возможность отделить старые асимметрические центры от вновь возникшего, то таким образом было бы получено новое оптически активное вещество. [c.117] Эффективность асимметрического синтеза оценивается оптической чистотой полученного продукта, однако в применении к асимметрическому синтезу говорят обычно об оптическом выходе численно обе величины равны. Первые асимметрические синтезы, проведенные в начале нашего столетия, характеризовались низким оптическим выходом и имели лишь принципиальное значение. В то же время многие современные асимметрические синтезы с их высокими оптическими выходами становятся реальными, практически важными способами получения оптически активных веществ. [c.117] Различают следующие типы асимметрических синтезов. [c.117] В дальнейшем мы будем говорить о частичном асимметрическом синтезе, опуская слово частичный , абсолютный же асимметрический синтез будем в необходимых случаях так и называть, полностью. [c.117] Асимметрический (частичный асимметрический) синтез может быть результатом разнообразных химических превращений, протекающих с участием оптически активных вспомогательных веществ это могут быть реакции замещения, отщепления, присоединения, в ходе которых образуется асимметрический центр. В определенном смысле промежуточными между расщеплением рацематов и асимметрическим синтезом являются процессы активирования рацематов путем кинетических превращений или кинетического расщепления (см. ниже). Эти процессы мы рассмотрим в следующем разделе, а затем перейдем к различным типам реакций асимметрического синтеза. [c.117] Вернуться к основной статье