ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пространственное строение аминов из "Стереохимия" У истоков стереохимии азота находится опубликованная в 1890 г. работа Ганча и Вернера О пространственном расположении атомов в азотсодержащих молекулах . Среди азотсодержащих соединений наблюдали изомеры, существование которых нельзя было объяснить ни различием в химическом строении, ни стереоизомерией тетраэдрического атома углерода. Логически развивая идею Вант-Гоффа, Ганч и Вернер предложили пространственную модель для атома азота. Как и тетраэдрическая модель атома углерода, модель Ганча и Вернера получила в дальнейшем подтверждение физическими методами. [c.557] Электронографическим методом установлено, что молекула аммиака имеет форму трехгранной пирамиды с азотом в вершине и геометрическими параметрами, показанными на рис. 62. Определены в настоящее время и геометрические параметры многих органических соединений трехвалентного азота [1], например триметнламин имеет также строение трехгранной пирамиды с валентным углом у атома азота 108,7°. [c.557] Геометрические параметры молекулы аммиака. [c.558] Пирамидальную структуру сохраняет атом азота и в ароматических аминах. Так, у анилина [4] угол между плоскостями, в которых расположены бензольное ядро и группа ННа, составляет 45°. [c.558] При таком угле свободная электронная пара азота ориентирована параллельно л-электронной системе ароматического ядра, что обеспечивает осуществление сопряжения. [c.558] В виде пирамидального трехлопастного пропеллера существуют соединения типа трифениламина [5], хотя, казалось бы, при плоской конформации можно было бы добиться сопряжения свободной электронной пары со всеми ядрами. [c.558] Вернуться к основной статье