ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрозирование гидроксиаренов из "Ароматические нитрозо-соединения" По аналогичной методике л-нитрозофенол получают с выходом 80%. [c.15] Вследствие повышенной склонности пространственно-экранирован-ных фенолов к окислению, в результате которого образуются хиноид-ные соединения, возникают трудности при их нитрозировании. Применение способа 3 оказалось успешным в этом случае (табл. 1.3) [41, 1963]. [c.16] Поскольку известно, что нитросоединения получаются окислением ч итрозосоединений, образование нитропроизводных (Б) можно предоставить как результат замещения Вг, СОСН3 или СООН на нитрозогруппу Т со-замещение, см. гл. 2), которая затем окисляется В нитрогруппу. Реакция 2,4,6-тризамещенных фенолов протекает не только с азотистой кислотой, но и с алкилнитритами. В этом случае процесс имеет радикальный характер [41,1964]. [c.17] К раствору 0,1 моль нафтола в 200 мл 90%-ной уксусной кислоты при 0°С добавляют по каплям насыщенный водный раствор нитрита натрия - 14,3 г. После завершеиия добавления смесь перемешивают в течение 2 ч. Нитрозосоединение выделяют путем раз бавления реакщюнной массы 400 мл воды. Продукт отфильтровывают, промывают холодной водой и сушат. [c.17] В табл. 1.4 приведены примеры нитрозирования замещенных фенолов различными способами. [c.18] Анализируя данные табл. 1.3 и 1.4, можно заключить, что пространственное экранирование, гидроксильной группы, или идрд-положения фенольного кольца чаще всего не сказывается существенным образом на выходе продуктов. [c.18] В реакцию нитрозирования вступают 9-фенантролы. Замещение происходит в положение 10. [c.20] Считается, что нитрозирование нитритом натрия в присутствии солей металлов - гпС , А12 (804)3 и других - происходит при участии минеральной кислоты, образующейся при гидролизе соли. [c.21] Выход 4-гидрокси-7-нитрозобензо-2,1,3-тиадиазола составляет 80,3 %, а 5-гидрокси-4-нитрозобензо-2,1,3-тиадиазола 100%. Как видно из этих результатов, нитрозирование гетероциклов подчиняется тем же правилам, что и нитрозирование фенолов. При свободном идра-положении замещение осуществляется в пара-положение к гидроксигруппе, тогда как орго-изомер образуется только при занятом пара-положении. [c.21] Вернуться к основной статье