ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Полярное присоединение из "Успехи химии ацетиленовых соединений" Нестабильные, короткоживущие циклоалкины, являясь очень активными промежуточными веществами, весьма склонны присоединять нуклеофилы. Поэтому все основания, применяемые при различных методах синтеза циклоалкинов, такие как гидроокиси щелочных металлов, щелочные алкоголяты, литийорганические соединения и амиды щелочных металлов, обычно, если нет возможности для других более быстрых конкурирующих реакций, присоединяются к нестабильным циклоалкинам. [c.45] Однако следует отметить, что в некоторых случаях может иметь место замещение в трополоновом кольце и перегруппировка в условиях, когда промежуточное образование 036) маловероятно. Так, обработка (132) цианидом калия в метаноле приводит к 4-циантрополону (140), который может образоваться по механизму присоединения-элиминирования через (138) и (139). [c.45] Этот тип механизма может также объяснить образование (1356) в рассмотренной выше схеме. [c.46] Кроме этих продуктов, в результате последовательного присоединения циклогексина (26) к литийорганическому соединению (141) могут образовываться и полимерные продукты. [c.47] Вернуться к основной статье