ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитрование из "Препаративная органическая химия Издание 2" Способность органических соединений к нитрованию, т. е. к замене водорода на группу NO2, неодинакова. Насыщенные соединения нитруются с трудо М. Легко замещается водород, стоящий у третичного ато ма углерода, но известны случаи нитрования метиленовых групп. [c.213] Ненасыщенные соединения легко вступают в реакцию присоединения с сильными кислотами, в том числе и азотной, образуя в последнем случае нитропрсизводные. Реакция нитрования ароматических соединений проходит в общем легко и является одной из важнейших реакций органической химии. Гетероциклические соединения также нитруются довольно легко, но труднее, чем ароматические соединения. [c.213] Влияние те.мпературы на реакцию нитрования. При нитровании ароматических соединений одним из наиболее важных условий является соблюдение температурного режима. В отдельных случаях превышение задаиной температуры приводит к энергичному окислению (окисляющее действие азотной кислоты), что снижает выходы нитроеоединений. [c.213] В известной мере изменение температуры реакции оказывает также 15лияние на место вступления нитрогруппы, а также на степень нитрования например, повышение температуры прн нитровании бензола при-зодит К увеличению в продуктах реакции количества о-динитробензола. [c.214] Реакцию нитрования следует вести медленно, добавляя небольшими [1о рциями нитруемое Еещество к нитрующей смеси и одновременно охлаждая реакционную смесь. [c.214] Влияние перемешивания. В тех случаях, когда нитруемое вещество не растворяется в нитруюп],ей смеси, реакционную смесь нужно тщательно перемешивать или встряхивать, так жак практически процесс нитрования происходит только на граиице двух фаз. [c.214] Место введения иитрогруппы в бензольное ядро. Вступление нитрогруппы в ароматическое ядро в общем согласуется с правилом замещения. Однако в определенных условиях во время нитрования аро ма-тичеоких соединений нитрогруппа вступает в положение, наиболее близкое К уже Имеющемуся заместителю, даже в тех случаях, когда последний направляет замещение в мета- или пара-положение. Например, при нитровании нитробензола, кроме. w-динитробензола, образуется около 10% о-динитробензола. [c.214] Из производных бензола наиболее легко нитруются соединения, содержащие гидроксильные и аминогруппы, а также алкил- и галоидозамещенные в этих случаях нитрогруппа вступает в орто- и пара-поло--жение. Труднее нитруются нитросоединения, сульфокислоты и карбоновые КИСЛОТЫ в этих случаях витрогруппа вступает в мета-положение. [c.214] Вернуться к основной статье