ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свойства фосфолипидов из "Химия биологически активных природных соединений" Молекулы фосфолипидов имеют ряд интересных физических свойств, знание которых необходимо для понимания их биологического поведения. [c.266] Фосфолипиды при нагревании плавятся в две стадии через промежуточное образование так называемых жидких кристаллов. Это явление обусловлено тем, что расплавление углеводородной части молекулы может происходить при более низкой температуре, чем расплавление всей молекулы, так как силы взаимодействия между углеводородными цепями значительно слабее, чем силы взаимодействия между ионными группами. Температуры, соответствующие переходу кристаллы — жидкие кристаллы , изменяются в зависимости от характера присутствующих в молекуле фосфолипида жирнокислотных остатков. Введение цис-ненасыщенных жирнокислотных остатков, как правило, понижает температуру перехода, по сравнению с насыщенными. Так, природные фосфолипиды митохондрий содержат высоконенасыщенные жирнокислотные остатки и при комнатной температуре находятся в жидкой кристаллической фазе (т. е. расплавлена область углеводородных цепей). Присутствие воды также понижает температуру перехода. [c.267] Наличие в молекуле фосфолипидов неполярных (гидрофобных) уча стков и полярных (гидрофильных) областей определяет их поведение в водных растворах. На поверхности воздух — вода фосфолипиды образуют мономолекулярный слой, в котором полярные части направлены в воду, а гидрофобные углеводородные цепи — в воздух (рис. 24, а). [c.267] В жидкокристаллической фазе в воде фосфолипиды способствуют растворению ряда малорастворимых веществ например, фосфатидил холин яйца способствует растворению холестерина (до 30%) [16]. [c.268] Молекулы лецитина образуют структуры цвиттерионного типа в широкой области pH. Присутствие функциональных групп, таких, как РО7, +МНз и СОО в фосфатидилсерине обусловливает его способность к образованию хелатных ионов с Са + и Mg2+. [c.268] Наличие электростатически заряженных групп в полярных частях молекул фосфолипидов обеспечивает их взаимодействие с противоположно заряженными ионами, находящимися в водной среде результатом этого взаимодействия является возникновение определенного электрического потенциала, что важно для мембранных процессов. [c.268] Считают, что все фосфолипиды нерастворимы в ацетоне, лецитинЦ растворимы в спирте, а фосфатидилэтаноламины и фосфатидилсерины в спирте нерастворимы. Однако это обобщение не совсем правильно, поскольку растворимость полярного липида в органических растворителях зависит от длины цепи и степени ненасыщенности (т. е. от соотношения гидрофобных и гидрофильных областей). Фосфатидилхолины, углеводородные цепи которых содержат менее 10 атомов углерода, хорошо растворимы в ацетоне, соединения с более длинной углеводородной цепью нерастворимы. Аналогично, растворимость фосфатидилхолинов в спирте уменьшается с увеличением длины цепи гидрофобных остатков. Кроме того, на растворимость липидов может оказывать влияние присутствие других типов липидов. [c.268] В полярных растворителях, таких, как спирт, фосфолипиды моно мерны, в неполярных растворителях, например в бензоле, они образуют мицеллярные агрегаты с различной молекулярной массой (50 000 и более). В этом случае полярные группы направлены внутрь частицы а гидрофобные цепи наружу. [c.268] Фосфолипиды проявляют химические свойства, типичные для диэфиров фосфорной кислоты, особенно в условиях гидролитического расщепления [115]. При pH 7 фосфолипиды устойчивы, лишь в незначительной степени происходит гидролиз сложноэфирных связей, однако в кислой и щелочной средах они достаточно быстро гидролизуются. [c.269] Обработка фосфолипидов уксусным ангидридом приводит к расщеплению фосфоэфирной связи со стороны гидрофобной компоненты и последующему ацетилированию образовавшегося диглицерида при этом возможна ацильная миграция. [c.269] Вернуться к основной статье