ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение и синтез витаминов Вв из "Химия органических лекарственных веществ" К ареколину эти синтетические препараты близки также и по структуре, особенно если алкалоид представить как внутреннее аммониевое соединение (Va). [c.140] Пиридоксин — бесцветные призматические кристаллы (т. пл. 160°), хорошо растворимые в воде и спирте, плохо растворимые в эфире и хлороформе. Легко сублимируется. Обладает слабым горьким вкусом. Ацетильное производное перегоняется в высоком вакууме (К)-4 мм) при 85—90°. Применяемая обычно солянокислая соль (синтетическая) — мелкокристаллический порошок с т. пл. 206—208° (разл.) — растворяется в воде (1 4,5), спирте (1 90), не растворяется в ацетоне. Подобно основанию, легко сублимируется. Водные растворы имеют рН = 3,2. [c.141] Пиридоксаль — образует кристаллический оксим т. пл. 225—226°. [c.141] Пиридоксамин — бесцветные кристаллы т. пл. 193—193,5°. [c.141] Витамины группы В6 являются термостабильным и устойчивым к кислотам и, особенно, к щелочам фактором комплекса витаминов группы В (см. стр. 82). Даже длительное нагревание в автоклаве в щелочной или кислой среде (100°, 5 н. растворы H2SO4, H 1, NaOH) не снижает их витаминной активности, однако они неустойчивы по отношению к окислителям растворы неустойчивы на свету. [c.142] Витамин В6 был отделен в 1934 г. от аневрина (витамина BI) и рибофлавина (витамина Вг) как специфический компонент комплекса В, предохраняющий крыс от пеллагроподобного заболевания — акродинии, характеризующейся главным образом симметричным дерматитом. Необходимость витамина Ве для животного организма доказана на крысах, собаках, цыплятах, а также и на многочисленных видах бактерий и дрожжей, для которых витамины Вй являются необходимым ростовым фактором. [c.142] Интересно, что ростовая активность пиридоксаля и пиридоксамина для некоторых видов микроорганизмов превышает активность пиридоксина в 1000—2000 раз78. Установлено, что биосинтез незаменимых аминокислот (ом. стр. 46) некоторыми микроорганизмами, а также превращение D-аминокислот в 1-аминокислоты, связаны с функциями витамина В683-96. [c.142] Потребность для человека в этом витамине составляет от 10 до 100 мг в сутки. Эти дозы были успешно использованы в лечебных целях44. Витамину В6, невидимому, присуща способность стимулировать заживление ожогов кожи, вызываемых коротковолновым излучением 6Э. [c.142] Подобно остальным витаминам комплекса В, витамин В6 синтезируется лишь растениями и различными видами микроорганизмов. В растительной и животной клетке он обычно находится в связанном (на 70 — 80%) с высокомолекулярными соединениями (белками и крахмалом) состоянии. [c.143] Содержание витаминов группы В6 в главных пищевых продуктах характеризуется табл. 22, из которой видно, что на долю пиридоксина приходится до 20%, а пиридоксаля и пиридоксамина 80% от общего содержания витаминов Вб. [c.143] Наиболее важное значение для установления структуры пиридоксина имело выделение в качестве продукта его окисления соответствующей ниридин-дикарбоковой кислоты (XXIX). Исходя из последней, был осуществлен синтез пиридоксина, подтвердивший правильность предложенной для него структуры 2-метил-3-окси-4,5-оксиметил-пиридина (IX). [c.143] Схема этого синтеза следующая 71а 72а. [c.144] Значительный интерес представляет модификация этого метода, согласно которой эфир пиридиндикарбоновой кислоты (XXIX) в одну стадию восстанавливается литийалюминийгидридом до О-метилового эфира пиридоксина, омыляемого далее в пиридоксин 73. [c.144] Рассмотренный путь синтеза пиридоксина построен на принципе использования в качестве основного полупродукта изохинолинового или хинолинового соединения (XXX), содержащего пиридиновое ядро с соответствующими заместителями в нужных положениях. Использование в качестве исходного вещества непосредственно самого пиридина или его гомологов, например g-пиколина, затруднено, так как введение необходимых заместителей в пиридиновое ядро практически доступно, как известно, лишь для а- и -положения. Большим недостатком рассмотренного пути синтеза, помимо многостадийности, являются также трудности получения исходных изохинолиновых или хинолиновых производных типа (XXX). [c.145] Вернуться к основной статье