ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Кодеин из "Химия органических лекарственных веществ" Ценным производным морфина, получившим широкое применение, является его монометиловый эфир — кодеин. Содержание кодеина в опии составляет 0,2—2,0%. [c.235] Реакция метилирования морфина подробно исследована В. М. Родионовым с сотрудниками, предложившими применять для получения кодеина метилтолуолсульфонат диметиланилина (IX) в виде соответствующего основания, получаемого действием алкоголята натрия на четвертичную соль 72. [c.235] Выход при этом превышает 90% от теоретического, и, в отличие от хлор-метилата диметиланилина (VIII), реакция метилирования протекает при нормальном давлении, не требуя применения автоклава. [c.236] Алкилирование фенольного гидроксила морфина значительно снижает анальгетическое действие последнего, а также влияние на дыхание и кишечник76. Кодеин широко применяется, главным образом, как средство от кашля, а также в качестве успокаивающего при болях23. Имеются указания о применении кодеина в качестве симптоматического средства при лечении ионофорезом тазовых расстройств при ранениях и контузиях спинного мозга . [c.236] Все сказанное о кодеине в значительной мере относится и к этиловому эфиру морфина — дионину. [c.236] Дионин igHsaOgN НС1 2Н2О — солянокислый этилморфин — белый кристаллический порошок т. пл. 122—123° (начинает разлагаться при 110—ИГ) безводная соль, т. пл. 170°. Растворимость в воде 1 12 хорошо растворим в спирте, почти нерастворим в эфире и хлороформе. [c.236] Помимо кодеина и дионина, получены и исследованы также различные другие эфиры морфина83, из числа которых некоторое применение раньше имел бензиловый эфир (перонин), образующийся при взаимодействии морфина с хлористым бензилом в присутствии этилата натрия 75. [c.236] В отличие от алкилирования морфина, его ацетилированиеи приводит к замещению как в фенольном, так и в спиртовом гидроксиле. Обрабатывая морфин уксусным ангидридом при 80—90° (или хлористым ацетилом при обыкновенной температуре), получают с почти количественным выходом диацетилморфин (IV) 86, солянокислая соль которого известна под названием героин. [c.236] Большая группа производных морфина относится к числу продуктов его гидрирования. В зависимости от условий проведения реакции восстановления, т. е. от характера и количества применяемого катализатора, температуры, рН среды и пр., образуются различные продукты восстановления. [c.237] При каталитическом восстановлении морфина и кодеина водородом в присутствии небольшого количества палладия или платины гидрируется двойная связь Д7 8 и образуются соответственно дигидроморфин и ди-гидрокодеин (паракодин) 86. Последний может быть также получен (аналогично кодеину) метилированием дигидроморфина. [c.237] Вернуться к основной статье