ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Строение и синтез грамицидина из "Химия органических лекарственных веществ" Следует отметить, что выделяемый в данном случае фенилаланин (V) принадлежит к JD-ряду, в то время как получаемые при обычном гидролизе из природных соединений аминокислоты относятся к L-ряду. [c.538] Изучение кинетики гидролиза грамицидина С показало, что сам антибиотик труднее гидролизуется, чем продукты его распада — нециклические полипептиды из числа последних наиболее стойкими оказались ди-пептиды 288. [c.539] Следовательно, свободные аминогруппы грамицидина С находятся в орнитиновых звеньях его молекулы2896 и структура грамицидина С выражается формулой XIV. [c.540] Недавними исследованиями показано 29°, что образуемый бактериями грамицидин С состоит из смеси мономера (пентапептида) и димера (декапептида). [c.540] В настоящее время осуществлен синтез ациклического пентапептида типа XIII, отличающегося от последнего тем, что орнитин входит в молекулу в рацемической форме, а не в виде L-изомера, как это имеет место в природном соединении. Синтез 291 этого пентапептида (XV) показан на схеме 88 и 89. [c.540] Полученный трипептид превращают в пентапептид по схеме 89. [c.541] Аналогичным путем был синтезирован пентапептид, содержащий остаток -фенилаланина вместо D-аминокислоты, имеющейся в грамицидине G и в приведенном выше пентапептиде (XV). При этом оказалось, что полученные пентапептиды обладают одинаковым антибактериальным действием (значительно меньшим, чем у циклического грамицидина), независимо от того, какой из оптических изомеров фенилаланина (V) входит в состав их молекулы. Повидимому, активность антибиотиков-полипепти-дов связана с циклическим характером их структуры, а наличие остатка D-аминокислоты облегчает образование замкнутых форм из открытых291. [c.541] Вернуться к основной статье