Строение и синтез грамицидина

СТРОЕНИЕ И СИНТЕЗ ГРАМИЦИДИНА С [c.739]

Строение и синтез грамицидина С [c.537]

Строение окситоцина, вазопрессина, грамицидина С и грамицидина J подтверждено синтезом [c.527]

Среди антибиотиков полипептидов грамицидин С является одним из наиболее изученных в химическом отношении. К 1951 г. было установлено его строение, а в 1956 г. был осуществлен полный синтез антибиотика. [c.479]

Антибиотики-патипептиды являются преимущественно циклопептидами, состоящими из. /- и -аминокислот. Из них наиболее важными являются грамицидины и полимиксины. В последние годы осуществлен синтез грамицидина, благодаря чему уточнен его химический состав и строение. Многие [c.738]

Из ранее известных антибиотиков этой групаы наиболее подробно изученным продолжает оставаться грамицидин С. Помимо ряда работ, касающихся его биологических свойств и практического применения, появилось и несколько новых сообщений, посвященных его химическому изучению. Из этих исследований наибольщего внимания заслуживают те, в которых описаны синтезы различных полипептидов, близких по своему строению к грамицидину С, так как результаты, достигнутые в этом направлении, следует уже и в настоящее время расценивать как значительный шаг на пути к синтезу самого антибиотика. Некоторые новые данные появились о тироцидине— опубликованы первые сведения о последовательности соединения нескольких аминокислотных остатков в его молекуле. Довольно неожиданные, но весьма существенные результаты были недавно получены при дальнейшем изучении грамицидина. Оказалось, что все предыдущие исследования были проведены не с индивидуальным веществом, а со смесью нескольких близких друг другу соединений, два из которых удалось получить в кристаллическом состоянии. [c.358]

Более детально следует остановиться на двух работах посвященных синтезу полипептидов, сходных в отношении своего строения с грамицидином С. В первой из них описано получение всех пяти дипептидов, которые могут образовываться при гидролизе этого антибиотика, а именно а-(/-валил)-/-орнитина (276), /-орнитил-/-лейцина (277), /-лейцил- -фенилаланина (278), -фенилаланил-/-пролина (279) и /-пролил-/-валина (484) [c.359]

Блестящие результаты достигнуты в области синтеза биополимеров. В 1955 г. был синтезирован циклический декапептид — антибиотик грамицидин, выделенный ранее из Ba illus brevis. В 1961 г. синтезирован пептид, воспроизводящий и по свойствам, и по строению фрагмент белкового гормона. В последние годы осуществлен полный синтез фер- [c.53]

Грамицидин S впервые выделен в СССР в 1944 г. группой Гаузе и Бражниковой нз штамма Ba illus brevis. В 1946 г. Сннге с сотр. установили его первичную структуру. Молекула состоит из двух идентичных пентапептидов, соединенных между собой и образующих десятичленный цикл. Приведенное ниже строение антибиотика подтверждено Швицером и Зибером [811] полным химическим синтезом [c.306]

Возможности синтеза, появившиеся в результате установления последовательности аминокислотных остатков, были незамедлительно осуществлены на практике. После определения строения окситоцина [85] и вазопрессина [243] методом последовательного расщепления Дю Виньо с сотрудниками изящно подтвердили их строение прямым синтезом [20, 82, 84. Описаны другие методы синтеза окситоцина [34, 35, 258, 330 Синтезированы также другие природные полипептиды — грамицидин S [280] и гипертенсин [256,279]. [c.164]

Его строение установлено в 1976 г. с помощыо химических методов и рентгеноструктурного анализа в конформационном отношении этот циклоундекапептид аналогичен грамицидину S. Полный синтез циклоспорина А осуществлен в 1981 г. Р. М. Венгером (фирма Sandoz , Швейцария) антибиотик выпускается фирмой в промышленных масштабах на основе биосинтетического метода. [c.291]

Почти одновременно с изложенным выше синтезом дипептидов было описано получение и двух пентапептидов а-(/-валил)- ,/-орнитил-/-лейцил- -фенилаланил-/-пролина и а-(/-валил)-й,/-орни-тил-/-лейцил-/-фенилаланил-/-пролина. Оба эти пентапептида очень близки в отношении своего строения к тому пентапептиду, который может образовываться в результате гидролиза грамицидина С. Для того чтобы иметь возможность осуществить их синтез, вначале были получены два трипептида, состоящих из /-лейцина, й- и соответственно /-фенилаланина и /-пролина, а затем эти трипептиды были сконденсированы с дипептидом, содержащим остатки /-валина и й, /-орнитина. Синтез проводился, как и в цитированной выше работе через соответствующие карбобензоксипроизводные, но конденсация осуществлялась не через хлорангидриды, а через азиды. [c.360]

Интересные результаты получены в области синтеза биополимеров. В 1955 г. был синтезирован циклический декапептид—антибиотик грамицидин, выделенный ранее из Ba illus brevis. В 1961 г. синтезирован синтетический пептид, воспроизводящий и по свойствам и по строению фрагмент белкового гормона. Разработаны методы синтеза полинуклеотидов — простейших моделей нуклеиновых кислот. Все эти достижения в области исследования строения, функций и синтеза биополимеров позволили на другом, новом — молекулярном уровне подойти к изучению жизненных процессов. Есть все основания предполагать, что в ближайшее время нас ждут большие и интересные открытия в мире познания самых сложных и тонких областей жизнедеятельности организма (передачи наследственности, деятельности нервной системы, явлений иммунитета и т. д.). [c.58]

В установлении порядка взаимосвязи аминокислот, входящих в состав молекулы грамицидина С, значительную роль сыграло изучение более сложных продуктов его распада, а именно — соответствующих три- и дипептидов, образующихся при гидролизе антибиотика в менее жестких условиях (смесью уксусной и соляной кислот при 37°). Применяя метод распределительной хроматографии на бумаге286 и ионофорез 287, удалось выделить несколько три- и дипептидов (VI—XII), строение которых было доказано синтезом [c.538]

Химическое строение и синтез. Впервые в 1945 г. химическое строение грамицидина С было детально изучено А. Н. Белозерским и Т.е. Пасхиной, которые убедительно доказали отличие его от полипептидов Дюбо. [c.191]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология