ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Свободная я-толуолсульфокислота из "Практикум по органическому синтезу Издание 5" Толуол сульфируется очень легко, так как метильная группа является заместителем I рода, облегчает введение сульфогруппы, причем преимущественно в орто- и пара-положение. [c.222] В круглодонную колбу прибора 1 помещают 16 мл толуола и осторожно вносят 9,5 мл концентрированной серной кислоты. Реакционную жидкость в течение 1 ч слабо кипятят, время от времени встряхивая колбу (для перемешивания слоев). [c.223] При правильном нагревании толуол кипит равномерно. Чрезмерное нагревание выводит толуол из зоны реакции и способствует образованию ди-сульфопронзводных. Непрерывное встряхивание ускоряет реакцию н способствует хорошему выходу. [c.223] Реакция считается законченной, когда слой толуола почти исчезает и из холодильника изредка стекают капли конденсата. Затем теплую реакционную смесь выливают в стакан с 70 мл воды (если смесь начнет кристаллизоваться, ее необходимо подогреть) и колбу ополаскивают из промывалки. Кислый раствор осторожно нейтрализуют 8 г карбоната натрия, прибавляя его небольшими порциями, добавляют в раствор 20 г хлорида натрия и нагревают смесь до кипения (если хлорид натрия не растворяется, добавляют еще немного воды). Раствор охлаждают водой со льдом. [c.223] Выпавшие кристаллы натриевой соли п-толуолсульфокисло-ты отсасывают на воронке Бюхнера и отжимают между листами фильтровальной бумаги. [c.223] Выход натриевой соли п-толуолсульфокислоты с примесью хлорида натрия ж 8 г. [c.223] Для получения кристаллической п-толуолсульфокислоты нагревают избыток толуола с концентрированной серной кислотой (р = 1835 кг/м ), причем вода, выделяющаяся во время реакции, удаляется из реакционной смеси, поэтому реакция почти доходит до конца и количество п-толуолсульфокислоты возрастает до 85 %. [c.223] По окончании нагревания дают реакционной массе охладиться и добавляют к ней 2,5 мл воды. п-Толуолсульфокислота при этом выкристаллизовывается в виде гидрата. Сливают непрореагировавший толуол, отсасывают кристаллы на воронке со стеклянным фильтром, хорошо отжимая их стеклянной пробкой при этом побочно образовавшаяся о-толуолсульфокислота остается в фильтрате. [c.224] Для очистки гидрат п-толуолсульфокислоты растворяют в небольшом количестве горячей воды (20 мл) и прибавляют к раствору тройной объем концентрированной хлороводородной кислоты. Раствор охлаждают в ледяной воде, выпавшие кристаллы отсасывают на воронке со стеклянным фильтром и промывают их небольшим количеством холодной концентрированной хлороводородной кислоты. Такую очистку повторяют дважды. Затем гидрат п-толуолсульфокислоты сушат в эксикаторе над твердым гидроксидом натрия до тех пор, пока реакция на хлороводородную кислоту не будет отрицательной (НС1 с AgNOs образует муть Ag l). [c.224] Применяется при получении га-крезолов и, при титровании аминов, в качестве катализатора. [c.224] Вернуться к основной статье