ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции сульфирования из "Практикум по органическому синтезу Издание 2" Сульфокислоты и их производные находят разнообразное применение они являются полупродуктами в производстве фенолов и нафтолов многие производные сульфокислот используются в производстве азокрасителей, моющих средств, лекарственных препаратов, поверхностно-активных веществ, применяются также как алкилирующие агенты и дезинфицирующие средства. [c.251] Для введения сульфогруппы применяются различные сульфирующие агенты серная кислота различных концентраций, олеум, серный ангидрид, сернистый ангидрид и кислород, сернистая кислота в виде солей щелочных металлов, сернистый ангидрид и хлор, хлорсульфоновая кислота и др. [c.251] Большое промышленное значение имеет сульфирование парафинов и циклопарафинов смесью сернистого газа и хлора (сульфохлорирование), а также смесью сернистого газа и кислорода (сульфоокисление). [c.251] Одно из характерных отличий ароматических углеводородов от парафиновых — легкость, с которой ароматические соединения сульфируются серной кислотой. [c.252] Наиболее легко сульфируются полнциклические ароматические углеводороды (антрацен, фенантрен и др.), труднее — нафталин, еще труднее — бензол. [c.252] выделяющаяся при реакции, понижает концентрацию Серной кислоты, которая при этом теряет свои сульфирующие свойства, и вызывает обратную реакцию — гидролиз образующейся сульфокислоты. Поэтому при сульфиров-ании применяют большой избыток серной кислоты (от двух- до пятикратного) или же используют олеум с таким содержанием серного ангидрида, который достаточен для связывания выделяющейся воды. [c.252] Легкость сульфирования производных ароматических углеводородов зависит также от характера их заместителей. Заместители I рода, расположенные в порядке убывания их влияния, OH OR NH2 NH OR R (где Р — алкил) облегчают введение сульфогруппы заместители И рода N02 S0зH 0 00H, а также галогены затрудняют введение сульфогруппы. [c.252] Вернуться к основной статье