ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце из "Основы органической химии" Нуклеофильное замещение менее характерно для ароматических соединений, чем электрофильное, а незамещенный бензол вообще не вступает в такие реакции. Взаимодействие с нуклеофильными (элек-тронодонорными) реагентами проходит только при наличии в бензольном кольце электроноакцепторного заместителя второго рода, который сильно понижает электронную плотность кольца. Например, хлорбензол превращается в фенол при температуре 300 °С и давлении 50 атм, а нитрохлорбензол - при более низкой температуре. [c.198] Основное отличие от электрофильного замещения заключается в том, что при атаке отрицательного нуклеофила образуется промежуточный отрицательный карбанион (о-комплекс), а не карбокатион (тоже о-комплекс). [c.199] Вернуться к основной статье