Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце

Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце [c.168]

Электрофильное и нуклеофильное замещение в ароматическом кольце [c.6]

ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ И НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В АРОМАТИЧЕСКОМ КОЛЬЦЕ [c.278]

Широкое использование солей диазония в синтезах обусловлено главным образом тем, что эти соединения — единственный легкодоступный тип соединений, которые вступают в реакции нуклеофильного замещения в ароматическом кольце в мягких условиях и не требуют присутствия активирующих групп, подобных нитро-или циангруппе, в орто- или лара-положении к реакционному центру. [c.290]

Было показано, что в нескольких случаях [7, 12, 13] реакции нуклеофильного замещения в ароматическом кольце также подчиняются уравнению Гаммета с использованием константы а. Однако бывают и отступления от уравнения Гаммета, особенно в тех случаях, когда заместитель имеет электроноакцепторные свойства (+R) и занимает пара-положение. В таких случаях успешно использовались значения константы о" [13]. [c.177]

Например, взаимодействие галогенбензоуза 56 с ли-тийорганическими соединениями дает продукт 58. В качестве пути реакции логично предположить нуклеофильное замещение в ароматическом кольце по механизму присоединения-элиминирования (АЕ-меха-низм) через 57 или по механизму элиминирования-присоединения (ЕА-механизм) через 59. Обе реакционные последовательности включают бимолекулярную скоростьопределяющую стадию реакции. Действительный путь реакции можно выяснить, если ввести в конкурентное взаимодействие с 56 одновременно два разных литийорганических соединения К—и Н —При этом опять-таки используют большой избыток литийоргаиического реагента, чтобы [Н—Li] в течение реакции оставалась практически постоянной. [c.193]

Рассмотрим в качестве примера, как отражен в разных указателях один из рефератов РЖХим, 1976, 1Ж225 Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце в цикле пиррола . Этот реферат отражен в авторском пономерном указателе по фамилиям трех авторов, в ППУ — в рубриках Замещение (нуклеофильное в ароматическом кольце 2,5-динитро-1-метилпиррол 1Ж225) Пиррол (2,5-динитро-1-метил-, замещение, нуклеофильное, в ароматическом кольце 1Ж225). [c.81]

Рассмотрим в качестве примера, как отражен в разных указателях один из рефератов РЖХим, 1976, 1Ж225 Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце в цикле пиррола . [c.61]

Ароматическое замещение. Нуклеофильное замещение в ароматическом кольце во многом похоже на винильное замещение. В обоих случаях реагент отдает два своих электрона для образования новой связи, и в обоих случаях характерно, что атакуемый углерод имеет тригональную гибридизацию, а уходящая группа, если она имеет свободную пару, взаимодействует мезо-мерно с углеводородным остатком. Однако прежде чем в реакции бимолекулярного ароматического замещевия сможет образоваться карбанионный интермедиат, должна быть преодолена весьма значительная мезомерная стабилизация, а именно стабилизация, возникающая из-за наличия ароматического секстета. [c.222]

Важно отметить, что скорости всех этих реакций зависят от pH (р,Н8—9), и для того, чтобы реакция нуклеофильного замещения в ароматическом кольце протекала достаточно быстро, необходимо наличие по крайней мере двух групп НОг (в орто- или пара-положении). Вместо сульфогруппы (—50зН) в реакциях нуклеофильного замещения (1) аналогичным образом может участвовать атом фтора или хлора (например, в случае присоединения к белку 2,4-динитрофторбензола или пикрилхлорида). [c.150]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология