ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Реакции образования новых циклов из "Химия и технология ароматических соединений в задачах и упражнениях" В большинстве случаев образование новых циклов является результатом внутримолекулярного протекания реакций, межмолекулярное течение которых рассматривалось в предыдущих главах. Внутримолекулярные реакции при прочих равных условиях по энтропийным соображениям протекают гораздо легче, чем межмолекулярные. [c.268] Легкость протекания реакций образования новых циклов определяется главным образом возможностью пространственного сближения взаимодействующих друг с другом участков молекулы, необходимого для получения переходного комплекса и конечного продукта. Поэтому, как правило, образование пяти-, щести-, а в некоторых случаях и семичленных колец, которое не требует больших внутримолекулярных напряжений, проходит достаточно легко, в то время как кольца иных размеров получаются значительно труднее. [c.269] Однако этот продукт почти не образуется, так как а-положение нафталина более реакционноспособно, чем р-положение. Уменьшая реакционную способность а-положения введением в незамещенное кольцо нафтилакриловой кислоты электроноакцепторных заместителей, можно направить реакцию циклизации исключительно в сторону получения производного 4,5-бензинденона. [c.269] Рассмотрение широкого круга реакций, приводящих к образованию новых циклов и их систематизация потребовали бы привлечения обширного фактического материала, выходящего за пределы задач настоящей книги. Поэтому мы ограничимся здесь лишь реакциями, играющими важную роль в химии и технологии промежуточных продуктов, систематизируя их по типам реакций внутримолекулярной циклизации. [c.269] Следует обратить внимание на то, что одно и то же циклическое соединение можно получить различными путями и выбор метода его синтеза определяется легкостью и однозначностью течения циклизации, а также доступностью исходного соединения. [c.270] Вернуться к основной статье