ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Разложение феноксиуксусных кислот из "Разложение гибрицидов" В этих первых работах с фасолью предлагались три механизма метаболизма феноксиуксусных кислот в растениях, а именно реакции разложения, затрагивающие остаток уксусной кислоты в боковой цепи, введение оксигруппы в ароматическое кольцо и образование двойных соединений с компонентами растения. Более поздние исследования, многие из которых уже рассматривались в различных обзорах [13—18], подтвердили существование всех трех путей распада в растениях самых различных видов. Сообщалось также о значении разложения феноксиуксусных кислот как механизма детоксикации гербицидов некоторыми видами растений. [c.13] Разрушение боковой цепи гербицидных феноксиуксусных кислот происходит во многих растениях [19—31], но только в немногих видах это действительно главный путь разложения гербицидов. К таким растениям принадлежат красная смородина [19], некоторые сорта яблонь [20, 21], земляника и сирень [20] — все они выделяют с большой скоростью СОг из меченного по углероду в боковой цепи 2,4-Д. Так, отрезанные листья или облиствленные побеги этих растений выделяют за 20—24 час от 7 до 33% метки из 2,4-Д-1- С в виде СОг [19—21]. В опытах, которые продолжались несколько суток, листья красной смородины и земляники выделяли в виде СОг до 50% метки из 2, 4-Д-1- С и до 20% метки из 2,4-Д-2- С [19—20], Листья красной смородины, земляники и яблони сорта пепин-кокс-оранж декарбоксилируюттакже2,4, S-T-l- и 4-хлор-феноксиуксусную-1- С кислоту и 2М-4Х примерно с такой же скоростью, с какой они декарбоксилируют 2,4-Д-1- 4С, но практически не декарбоксилируют 2-хлорфеноксиуксусную-1- С кислоту [19, 20]. [c.13] Фторсодержащие феноксиуксусные кислоты, подобно их хлорсодержащим аналогам, также вступают в растениях в реакции разложения, затрагивающие боковую цепь. Скорость разложения может быть при этом примерно такой же, как и скорость разложения соответствующих хлорсодержащих кислот, например декарбоксилирование 4-фтор- и 2,4-дифторфеноксиуксусной кислот фасолью [23], или же может значительно отличаться. Так, яблони сорта макинтош быстро декарбоксилируют 2,4-Д, а разложение 4-фтор-2-хлорфеноксиуксусной кислоты после обработки ею побегов происходит очень медленно [21]. В то же время мерилендский дуб де-карбоксилирует это соединение значительно быстрее 2,4-Д, хотя количество метки, выделяемой из меченной в карбоксильной группе 4-фтор-2-хлорфеноксиуксусной кислоты в виде СОг, составляет за 22 час только 7% нормы расхода [25]. [c.14] В своей ранней работе [12] Холли предположил, что при метаболизме 2, 4-Д в фасоли образуется 2,4-дихлороксифеноксиуксус-ная кислота, но она не была идентифицирована в качестве метаболита 2,4-Д. [c.16] Томас и сотр. [37] исследовали также гидроксилирование в овсе хлорзамещенных феноксиуксусных кислот. Если в кольце в положении 4 нет заместителя, то образуется соответствующая 4-окси-феноксиуксусная кислота [схема (2), путь Л], которая в дальнейшем дает с глюкозой 4-0-р-0-глюкозид. [c.17] Происходит при биосинтезе жирных кислот. Он считает, что такой процесс может служить механизмом детоксикации 2,4-Д, но подчеркивает, что эта гипотеза еще нуждается в строгом доказательстве. [c.21] Данные более поздних работ позволяют предположить, что среди метаболитов, выделенных Бахом [53], имелись и 2, 5- и 2,3-дихлор-4-оксифеноксиуксусные кислоты. Когда Бах опубликовал результаты своих опытов [53], еще не было известно об образовании этих соединений в растениях. [c.21] В фасоли, представляет собой относительно летучее или неустойчивое растворимое в эфире вещество, проявляющее свойства кислоты. [c.22] Способность растения разлагать гербицидные феноксиуксусные кислоты, очевидно, влияет на его чувствительность к действию этих гербицидов. Часто разложение—это механизм детоксикации, в результате которого растение оказывается устойчивым к данному гербициду. [c.22] Взаимодействие феноксиуксусных кислот, обладающих гербицидными свойствами, с компонентами растения приводит, по-видимому, в некоторых случаях к их детоксикации. По мнению Фанга и Баттса [48], устойчивость кукурузы и пшеницы к 2,4-Д можно объяснить образованием в обработанных растениях неизвестного метаболита 3 в фасоли, чувствительной к 2,4-Д, образуется не соединение с веществами растений, а неизвестный метаболит 1 [47]. Однако дальнейшие исследования показали [50], что в чувствительных к 2,4-Д томатах тоже образуется неизвестный метаболит 3, это же соединение образуется и в горохе, после того как на начальной стадии разложения образуется неизвестный метаболит 1. Итак, устойчивость злаков к 2,4-Д нельзя объяснить образованием именно этого соединения. Возможно, она определяется скоростью образования продуктов сочетания, поскольку в устойчивых к 2,4-Д видах злаков соединения с 2,4-Д образуются значительно быстрее, чем в чувствительных к 2,4-Д фасоли, томатах и хлопчатнике [24, 51]. [c.24] Устойчивость красной и черной смородины к 2-хлорфенокси-уксусной кислоте [19] и волосистого огурца к 2,4-Д коррелируют с быстрым образованием неидентифицированных метаболитов этих феноксиуксусных кислот. В то же время волосистый огурец чувствителен к 2,4,5-Т, которая превращается в неидентифицированные метаболиты очень медленно [29]. Культурные огурцы также метаболизируют 2,4-Д быстро, а 2,4,5-Т медленно, но они чувствительны к действию обоих гербицидов [29]. Чувствительность культурных огурцов к 2,4-Д объясняют быстрым поглощением последнего, в результате чего культурные огурцы накапливают 2,4-Д в более высоких концентрациях, чем волосистые огурцы. [c.24] Вернуться к основной статье