ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Диазинон из "Новые фосфорорганические инсектициды" Быстро действующий контактный инсектицид диазинон был открыт Жизеном [1] (фирма Гейги , Базель). [c.175] Шрадер [2] и Лоренц фосфорилировали в 1944 г. енолизующие-ся эфиры (ацетоуксусный эфир /) и кетоны (ацетилацетон II). Позднее были также исследованы продукты конденсации [3] ацето-уксусного эфира с резорцином (оксикумарин III). [c.175] Жизен [4] в 1950—1952 гг. получил конденсацией из эфира Р-кетокарбоновой кислоты гетероциклические енольные соединения и перевел их затем в эфиры диметилкарбаминовой кислоты. После этого полученные енолы были также фосфорилированы [I]. [c.176] Диазинон — контактный инсектицид [5] с одновременным кишечным и фумигантным действием. Кроме того, это соединение обладает хорошими акарицидными свойствами. В силу своей относительно низкой токсичности для теплокровных этот продукт нашел применение в качестве средства защиты растений и в ветерина-рии[6]. [c.177] Диазинон в чистом виде — бесцветное масло со слабым приятным запахам. Технический продукт представляет собой масло от желтого до желто-коричневого цвета. Растворимость диазинона в воде при 20° 40 мг1л. В большинстве органических растворителей диазинон легко растворим. й ° 1,115 Пр 1,4965. [c.177] В табл. 107 приведены температура кипения, давление паров и летучесть диазинона. [c.177] Летучесть диазинона почти в 12 раз выше, чем у паратиона. [c.177] К 350 мл диметилформамида добавляют 76 г (0,5 моля) 2-изопропил-4-метил-6-оксипиримидина и 75 г (0,55 моля) тонко измельченного карбоната калия и выдерживают в течение 30 мин при перемешивании при температуре 40—50°. При 40° добавляют по каплям, не прекращая перемешивания, 94 г (0,5 моля) диэтилхлортиофосфата. Реакция протекает с небольшим выделением тепла. Для полноты реакции все перемешивается еще 2 час при 60°. Затем реакционной смеси дают остыть до комнатной температуры и отсасывают выпавшую соль. Полученный фильтрат упаривают в вакууме до половины объема и остаток разбавляют 200 мл воды. Выделившееся масло экстрагируют 100 мл бензола. Для удаления непрореагировавшего 2-изопропил-4-метил-6-оксипиримидина бензольный раствор промывают 30 мл 1 н. раствора щелочи. Затем бензольный раствор сушат сульфатом натрия и отгоняют бензол в вакууме. Получается 129 г диазинона в виде желтого, не растворимого в воде масла. Выход 85% от теор. Продукт можно очистить перегонкой в вакууме без значительных потерь. При этом получают бесцветное масло с т. кип. 8Г/0,01 мм. [c.178] Скорость гидролитического разложения диазинона определяют следующим способом ). [c.179] Органическая аналитическая лаборатория фирмы Фарбенфабрикен Байер (Леверкузен). [c.179] Растворяют 1/юо моля диазинона в 500 мл изопропилового спирта, 250 мл воды и 250 мл 0,1 н. раствора едкого натра. При кипении гидролиз проходит на 95% примерно за 5 час. Время 50%-ного омыления экстраполируется по полученной кривой. [c.180] Приведенные в табл. 108 данные показывают, что диазинон (при прочих равных условиях) в кислой среде омыляется примерно в 12 раз быстрее, чем паратион, в то время как в щелочной среде скорость омыления диазинона практически достигает скорости омыления паратиона. [c.180] Присутствие продукта (в) можно легко установить по увеличению Токсичности для теплокровных и очень сильному возрастанию степени подавления холинэстеразы [111 (см. табл. 109). [c.181] Величина подавления холинэстеразы [14] диазоксоном примерно на 4 порядка выше, чем у диазинона (см. табл. ПО). [c.181] Диазинон является веществом, действующим на холинэстеразу. Хотя величина подавления холинэстеразы выше, чем у паратиона, диазинон менее токсичен для теплокровных [15] (см. табл. 111). [c.182] У собак, которые получали ежедневно 6,5 лг/кг диазинона (в виде 25%-ного смачивающегося порошка), не наблюдалось никаких существенных изменений. Активность холинэстеразы снижалась лишь в незначительной степени. При ежедневном приеме 9,3 жг/кг диазинона (25%-ного смачивающегося порошка) проявлялось ядовитое действие препарата, связанное с сильным подавлением активности холинэстеразы [17]. [c.182] Отравление препаратами диазинона можно лечить атропином или комбинацией атропина и ПАМ. [c.182] Являясь хорошим инсектицидом и акарицидом, диазинон не проявляет никакого системного действия. Вначале препарат нашел успешное применение для уничтожения комнатных и скотских мух, резистентных к ДДТ и хлорированным углеводородам. Но позже диазинон начал также применяться в растениеводстве и ветеринарии. Действие диазинона на нематод [16] недостаточно эффективно. [c.183] Вернуться к основной статье