ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Параоксон из "Новые фосфорорганические инсектициды" Параоксон был получен Шрадером в 1944 г. [1]. Превосходное инсектицидное и акарицидное действие, которое показал этот препарат, зародило сначала большие надежды. Но обнаруженная вскоре его высокая токсичность для теплокровных значительно сузила границы его практического применения в качестве контактного и системного инсектицида. Вирт [2] применил параоксон в 1948 г. как миотическое средство для лечения глазных болезней. [c.295] Действующее начало параоксона в чистом виде представляет собой бесцветное масло со слабым запахом. Вязкость его при 25° 15,86 спз 1° 1,2667 1,5130. В большинстве органических растворителей параоксон растворяется легко. В петролейном эфире и парафиновом масле он мало растворим. В 1 л воды при 25° растворяется 2,4 г действующего начала. [c.295] В табл. 187 приводятся температура кипения, давление паров и летучесть паратиона. [c.295] Под действием прямых солнечных лучей параоксон частично разлагается, превращаясь в темную жидкость. [c.295] Данные о гидролизе параоксона [4, 5] при различных температурах и различных значениях pH приведены в табл. 188 и 189. [c.295] Торговая марка фирмы Фарбенфабрикен Байер . [c.295] Как видно из таблицы, параоксон относительно устойчив к гидролизу в кислой среде. [c.296] К суспензии 80,5 г (0,5 моля) п-нитрофенолята натрия в 400 мл ацетонитрила при 60° добавляют при перемешивании 86,3 г (0,5 моля) 0,0-ди-этилхлорфосфата. Затем перемешивают еш,е 2 час при температуре 75°, охлаждают до комнатной температуры и выливают реакционную массу в 1 л ледяной воды. Отделившееся масло извлекают 500 мл бензола. Бензольный раствор промывают несколько раз 3%-ным водным раствором бикарбоната натрия. После этого бензольный раствор сушат сульфатом натрия. Растворитель отгоняют в вакууме. Остаток выдерживают в течение непродолжительного времени на водяной бане с температурой 60° под давлением 1 мм рт. ст. Таким способом получают 63 г параоксона (68% теор. выхода). Препарат получается 98—99% -ной чистоты. [c.297] Об относительной устойчивости параоксона к гидролизу было уже сказано выше. Интересна зависимость скорости гидролиза вш,е-лочной среде от длины алкоксигруппы, связанной с атомом фосфора. В табл. 190 приведены значения времени 50%-ного омыления [5 в 10 н. растворе едкого натра при температуре 25° и значении pH, равном 13. [c.297] например, в параоксоне заменить нитрогруппу на водородный атом, то получится диэтилфенилфосфат (///). Так как в соединении III отсутствует сильнокислый ацильный остаток, то эфир III можно рассматривать как нормальный триэфир фосфорной кислоты. Соединение III устойчиво к гидролизу, в то время как параоксон как смешанный ангидрид кислоты гидролизуется быстрее примерно в 244 раза. [c.298] Параоксон очень токсичен для теплокровных. Этот эфир оказывает сильное угнетающее действие на различные ферментные системы [9]. Табл. 192 дает представление об острой токсичности параоксона для различных животных. [c.299] Под влиянием атропина теплокровные животные повышенные дозы параоксона [12]. [c.299] Из приведенных данных можно видеть, что обезьяны под влиянием атропина могут перенести 50-кратное количество параоксона. Действие атропина как противоядия на мышей значительно менее благоприятно. Если же одновременно с атропином применять и ПАМ [13], то мыши переносят в 128 раз большее количество, чем нормальная доза параоксона, в то время как только с одним ПАМ мыши переносят параоксон в количестве, равном лишь 2—4 нормальным дозам. [c.300] Параоксон даже в незначительных дозах действует сужающе на зрачок и одновременно понижает внутриглазное давление. Так как в этом отношении препарат обладает свойствами, аналогичными эзерину, он был предложен Виртом вместо эзерина как синтетическое средство для лечения глаукомы [2] (Minta ol solubile). [c.300] ЭТОТ препарат проникает в живые растения и переносится с их соком. В связи с этим он обладает системным действием. [c.301] По широте действия на различных насекомых параоксон не уступает паратиону. В связи с высокой токсичностью для теплокровных практическое применение параоксона в растениеводстве не вышло-за рамки опытной стадии. [c.302] Препараты на основе параоксона пригодны для защиты шерсти от моли. Однако вследствие высокой токсичности параоксона также не может быть и речи о применении его препаратов на практике. Фукуто [161 приводит данные о действии параоксона и его аналогов на насекомых и клещей (см. табл. 195). [c.303] Это соединение получило условное название армии. [c.303] Водные растворы этого препарата настолько стабильны, что могут быть стерилизованы при 100° без заметного разложения. [c.303] Вернуться к основной статье