ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Превращения аминов бензольного ряда из "Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4" В более мягких условиях (температура 200° и ниже) диоксипроизвод-пые бензола получаются из фенилендиаминов и аминофенолов нагреванием с водной серной или фосфорной кислотой или же с фосфатом натрия и серной кислотой. Этот метод может быть использован для получения резорцина из лг-фенилендиамина и для получения гидрохинона из п-аминофенол а . [c.401] Гидролиз а-нафтиламина и его замещенных до соответствующих оксипроизводных имеет большее значение, чем гидролиз аминопроизводных бензола. Хотя для некоторых сульфокислот а-нафтиламина и сульфокислот 1-амино-8-нафтола гидролиз удается осуществить и при действии разбавленных водных растворов щелочей, но гораздо удобнее его проводить действием разбавленных кислот. Как было выяснено исследованиями автора этой книги, аминогруппа в нафтиламин- и амино-нафтолсульфокислотах практически полностью гидролизуется при нагревании содержащей аминогруппу сульфокислоты с 3%-ным раствором серной кислоты в течение 1—2 час. при 180—190°. Разумеется, реакцию нужно проводить при этом в автоклаве. [c.401] Незамещенный а-пафтиламин также легко превращается при нагревании с разбавленной серной кислотой в а-нафтол. Этим превращением практически пользуются в производстве для получения а-нафтола, так как получение последнего через сульфокислоту менее выгодно уже потому, что а-нафтиламин содержит меньпш примеси 3-изомера, чем а-суль-(1юкислота нафталина. [c.402] Гидролиз разбавленной сериой кислотой (например, Ю о-ной) проводят в автоклавах, сделанных из специальной стали или покрытых внутри свинцом или эмалью. [c.402] При применении на 1 моль а-нафтиламина 1,3 моля 30%-ной серной кислоты реакция заканчивается за 8 час. при 180° и 10 ати. Более высокого качества а-нафтол получают гидролизом 1,5-нафтиламинсульфокис- юты (условия гидролиза здесь более жесткие—требуется нагревать 24 часа при 18 ати) . [c.402] При прочих равных условиях гидролиз производных иафтиламина в кислой peдe проходит легче, чем в щелочной среде . [c.402] У нафтиламинсульфокислот воздействие щелочи может привести к одновременной замене на гидроксил как аминогруппы, так и сульфогруп-пы . Например, 1-нафтиламин-3,6,8-трисульфокислота при нагревании с концентрированным раствором едкого натра до 230° при 27—28 ат образует 1,8-диоксииафталин-3,6-дисульфокислоту (хромотроповую кислоту) . [c.402] Производные -нафтиламина также могут быть превращены гидролизом разбавленной серной кислотой в производные -нафтола . 2-Нафтиламин-4,8-дисульфокислота при этом образует в качестве главного продукта 2-нафтол-4-сульфокислоту (побочно образуются -нафтол и 2-нафтол-4,8-дисульфокислота). [c.402] Вернуться к основной статье