ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Изопилокарпин из "Химия растительных алкалоидов" Описано выделение алкалоидов из листьев растений и методы определения пилокарпина как в лекарственном веществе, так и в его препаратах Разработаны колориметрический и полярографический способы определения пилокарпина, основанные на получении его нитрата. Промышленный процесс получения пилокарпина, описанный Хемнициу-сом1, тоже основан на получении нитрата пилокарпина. [c.654] Пилокарпин iiHijOaNj. Основание представляет собой бесцветное масло (частично изомеризующееся при перегонке с образованием изопилокарпина), т. кип. 260° (5 мм), W]d +100,5° (в хлороформе) этот алкалоид получен и в кристаллической форме, т. пл. 34°. Пилокарпин хорошо растворим в воде, спирте и хлороформе, но почти нерастворим в эфире. Он образует хорошо кристаллизующиеся соли. Нитрат ОА HNO ,. хорошо образованные призмы, т. пл. 178°, [а]д- -82,9° (в воде) растворяется в 6,4 частях воды при 20° или в 146 частях спирта при 15° хлоргидрат 0А-НС1, призмы, т. пл. 204—205°, [а]о +91,74° бромгидрат, мелкие призмы, т. пл. 185°, [o.]d +77,05° хлороаурат 0A-HAu l4-H20, мелкие лимонно-желтые иглы, т. пл. 124—125° пикрат, иглы, т. пл. 161—162°. [c.654] Строение пилокарпина и изопилокарпина. М. и М. Полоновскими приведено много интересных данных об этих двух алкалоидах, однако основные сведения об их строении были добыты Джоветом и Пиннером . [c.654] На основании этих, а также и других экспериментальных данных Пиннер предложил для пилокарпина формулу эта формула была впоследствии подтверждена получением из изопилокарпина ряда двузамещеи-ных имидазолов при перегонке этого алкалоида с натронной известью , хотя эти реакции изопилокарпина в равной мере объясняются и формулой VI. [c.655] Поэтому нельзя установить, являются ли диалкилимидазолы, получающиеся при перегонке этого алкалоида с натронной известью, 1,4- или 1,5-производными. [c.655] Несмотря на трудности, связанные с выяснением этого вопроса, в конце концов было установлено, что диметилимидазол, полученный из изопилокарпина, является 1,5-производным т. кип. 224—225° хлороаурат, т. пл. 218—219°. Действительно, при восстановлении хлористым оловом его нитропроизводного (VH) получается только с//-Ы-метилаланин (VHI), в то время как изомерный диметилимидазол (т. кип. 198—199° хлороаурат, т. лл. 137—138°) образует нитросоединение IX, из которого при таком же восстановлении наряду с другими продуктами получается /-аланин (X), из чего следует, что изомер ст. кип. 198—199° должен представлять собой 1,4-производное. [c.656] Результаты других синтезов, проведенных по описанным выше общим методам, приведены в табл. 41. [c.658] Вернуться к основной статье