Изопилокарпин

Пилокарпин и изопилокарпин имеют следующее строение [c.686]

Решение вопроса о том, какая из конфигураций отвечает, соответственно, пилокарпину и изопилокарпину, представляет большие трудности, и в настоящее время этот вопрос находится в стадии своего окон- , чательного разрешения. [c.67]

И 3 о п и л о к а р п и н 11H10N5O2 изомерен пилокарпину и очень близок к нему (стереоизомер) при окислении дает гомоизопилоповую кислоту. Пилокарпин при нагревании со спиртовым раствором едкого кали частично перегруппировывается в изопилокарпин это преврашение обратимо. [c.1131]

Исследованиями метиламинов гомопилоповой (VI).и гомоизопилоповой кислот, полученных окислением пилокарпина и изопилокарпина озоном, установлено, что различие в структуре 1 и 1а зависит от лактонной (пило-повой) части молекулы, так как продукты распада этих алкалоидов, не содержащие имидазольного цикла, являются изомерными так, III легко превращается в Illa под влиянием щелочей (в присутствии этилата натрия или при нагревании выше 150°). [c.506]

Ближайшими спутниками пилокарпина в листьях Р. Jaborandi являются изопилокарпин (его изомер), пилокарпидин, пнло-зин и др. Содержание этих алкалоидов в листьях Р. Jaborandi очень невелико — от 0,6 до 0,9%, причем на долю пилокарпина приходится до 90% от общей суммы алкалоидов. [c.357]

Пилокарпин гладко превращается нод действием кислот или оснований в более устойчивый изопилокарпин. Изомерия этих алкалоидов является 1 мс- г/>акс-изомерией, обусловленной наличием двух асимметрических атомов углерода лактонного цикла (В. Лангенбск, 1924 г.). Пилокарпин имеет г ис-конфигурацию, а изопилокарнин — транс-коп-фигурацию (Н. А. и В. А. Преображенские, 1936 г.) [c.1010]

При окислении пилокарпина обычно получаются те же кислоты вследствие изомеризации его в изопилокарпин, но при окислении иодметнлатов пилокарпина и изопилокарпина озоном были получены метиламиды двух различных кислот—го-МОПИЛОПОВОЙ и И30Г0М0ПИЛ0П0 0Й. [c.687]

Сопутствующие пилокарпину алкалоиды — изопилокарпин, пилокар-пидин и пилозин проявляют аналогичное, но значительно более слабое физиологическое действие 70. [c.62]

Листья P. Jaborandt содержат примерно 0,6 — 0,9% алкалоидов (на сухое сырье), причем на долю пилокарпина приходится до 90% общей суммы алкалоидов. Для извлечения пилокарпина сухие измельченные листья экстрагируют подкисленным алкоголем. После очистки экстракта выделяют основание пилокарпина, которое превращают в азотнокислую соль. Перекристаллизацией из спирта ее отделяют от азотнокислого изопилокарпина, а от сопутствующего пилокарпидина освобождаются [c.62]

При перегонке в вакууме пилокарпин частично превращается в изомерный ему изопилокарпин. Эта изомеризация протекает особенно интенсивно под влиянием щелочей например, кипячением раствора пилокарпина в спиртовой щелочи его удается нацело изомеризовать в изопилокарпин. Очень сильным катализатором изомеризации является этилат натрия. Вследствие того, что обратного превращения изопилокарпина в пилокарпин обычными методами осуществить не удается, пилокарпин считается лабильной формой, а изопилокарпин — стабильной или изо-формой (см. стр. 67) соединения. Это положение распространяется и на все другие пилокарпиновые алкалоиды. [c.64]

Изопилокарпин nH,eO2N2 представляет собой бесцветное вязкое масло т. кип. 261°/10 мм [од] = +42,8° солянокислая соль имеет т. пл. 159° или 127° (моногидрат) азотнокислая соль — т. пл. 159°, [ар] = +35,68°. [c.64]

Большой интерес представляет вопрос о характере различия между пилокарпином и изопилокарпином и вообще между пилокарпиновыми алкалоидами лабильного и стабильного (изо) рядов. Предположение о наличии в данном случае структурной изомерии, т. е. 1,5 и 1,4 замещения в имидазольном цикле, не подтвердилось. Хлорметилаты (а также и метилхлорплатинаты) пилокарпина и изопилокарпина оказались различными веществами 74, тогда как если бы в изопилокэрпине метильная группа стояла в положении 4, а в пилокарпине в положении 5, оба [c.64]

Полученный синтетическим путем структурный изомер пилокарпина, в котором метальная и гомопилопильная группы находятся, соответственно, в положениях 1 и 4 — так называемый неопилокарпин (VII) 80, оказался не идентичным ни пилокарпину, ни изопилокарпину. Это является наиболее убедительным доказательством отсутствия структурной изомерии между пилокарпином и изопилокарпином. [c.66]

Осн. обл, исследований — химия природных в-в и биологически активных соед. Синтезировал и установил строение (1930, совм, с А. Е. Чичибабиным) пилопоновой к-ты. Синтезировал (1933, совм. с А. Е. Чичибабиным) пилокарпин и изопилокарпин, усовершенствовал (1949—1951) р-цию получения пилокарпиновых производных. Выполнил ряд классических синтезов важнейших природных в-в, в частности алкалоидов (тубокура-рина, тропина, цинхонамина и др.), витаминов и кофакторов (Л, Б], В , Ве, РР, В г,), а также липидов. Подтвердил (1950, совм, с Р. П. Евстигнеевой) синтезом строение эметина, теоретически установленное Р. Робинсоном в 1948. [c.359]

Пилокарпин iiHijOaNj. Основание представляет собой бесцветное масло (частично изомеризующееся при перегонке с образованием изопилокарпина), т. кип. 260° (5 мм), W]d +100,5° (в хлороформе) этот алкалоид получен и в кристаллической форме, т. пл. 34°. Пилокарпин хорошо растворим в воде, спирте и хлороформе, но почти нерастворим в эфире. Он образует хорошо кристаллизующиеся соли. Нитрат ОА HNO ,. хорошо образованные призмы, т. пл. 178°, [а]д- -82,9° (в воде) растворяется в 6,4 частях воды при 20° или в 146 частях спирта при 15° хлоргидрат 0А-НС1, призмы, т. пл. 204—205°, [а]о +91,74° бромгидрат, мелкие призмы, т. пл. 185°, [o.]d +77,05° хлороаурат 0A-HAu l4-H20, мелкие лимонно-желтые иглы, т. пл. 124—125° пикрат, иглы, т. пл. 161—162°. [c.654]

Строение пилокарпина и изопилокарпина. М. и М. Полоновскими приведено много интересных данных об этих двух алкалоидах, однако основные сведения об их строении были добыты Джоветом и Пиннером . [c.654]

Соединение П1 легко теряет молекулу двуокиси углерода при нагревании, в то время как пилоповая кислота устойчива даже при 200° поэтому, вероятно, гомопилоповая кислота отвечает формуле П, а пилоповая формуле IV. Джовет показал также, что окисление пилокарпина и изопилокарпина перманганате м приводит к образованию гомопилоповой кислоты . При окислении этих двух алкалоидов оба атома азота выделяются в виде аммиака и метиламина. [c.655]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.253 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.1009 , c.1010 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.686 , c.687 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.686 , c.687 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.63 , c.64 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.551 ]

Химия растительных алкалоидов (1956) -- [ c.653 , c.658 , c.661 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология