ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Алкины из "Химия Для школьников старших классов и поступающих в вузы" По номенклатуре ИЮПАК наличие тройной связи в молекуле обозначается суффиксом -ин, который заменяет суффикс -ан в названии соответствующего алкана. [c.322] Структурная изомерия алкинов, как и алкенов, обусловлена строением углеродной цепи и положением в ней тройной связи. [c.322] Строение тройной связи детально рассмотрено в 3 (см. рис. 3.6, 3.7). [c.322] Физические свойства. По физическим свойствам алкины напоминают алканы и алкены. Низшие алкины Сг—С4 представляют собой газы, С5—С16 — жидкости, высшие алкины — твердые вещества. Температуры кипения алкинов несколько выше, чем у соответствующих алкенов. [c.322] Химические свойства. Тройная связь образуется двумя атомами углерода в вр-гибридном состоянии. Две а-связи расположены под углом 180°, а две п-связи расположены во взаимно перпендикулярных областях (см. 3). Наличие п-связей обусловливает способность алкинов вступать в реакции электрофильного присоединения. Однако эти реакции для алкинов протекают медленнее, чем для алкенов. Это объясняется тем, что л-электронная плотность тройной связи расположена более компактно, чем в алкенах, и поэтому менее доступна для взаимодействия с различными реагентами. [c.323] На первой стадии реакции образуется непредельный спирт, в котором гидроксогруипа находится непосредственно у атома углерода при двойной связи. Такие спирты принято называть виниловыми или енолами. [c.324] Отличительной чертой большинства енолов является их неустойчивость. В момент образования они изомеризу-ются в более стабильные карбонильные соединения (альдегиды или кетоны) за счет переноса протона от гидроксильной группы к соседнему атому углерода при двойной связи. При этом 71-связь между атомами углерода разрывается, и образуется л-связь между атомом углерода и атомом кислорода. Причиной изомеризации является большая прочность двойной связи С=0 по сравнению с двойной связью С=С. [c.324] Таким образом, используя реакции образования и разложения ацетиленидов, можно выделять алкины из смесей с другими углеводородами. [c.325] Рекомендуемая литература [Цветков, 16], [Тюкавкина, гл. 2.4], [Потапов, гл. 5], [Третьяков, 84], [Хомченко, 1993, гл. 16.8]. [c.326] Напишите полные уравнения реакций. [c.330] Вернуться к основной статье