ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Тиофен из "Курс органической химии" История открытия тиофена весьма любопытна. В 1883 г. немецкий химик Виктор Мейер, показывая на лекции получение бензола перегонкой бензойнокислого натрия с натронной известью, проделал качественную реакцию нз бензол . Такой реакцией считалось появление синего окрашивания при действии на бензол раствора изатина в концентрированной сериой кислоте. Однако опыт не удался. При проверке реактива с обычными сортами бензола все проходило нормально. Заинтересовавшись этим явлением и проведя ряд опытов, Мейер вскоре выяснил, что синее окрашивание дает не сам бензол, а трудноотделимая от него примесь, содержащаяся в небольшом количестве в каменноугольном бензоле. Исследование этой примеси показало, что она представляет собой сернистое соединение С4Н43, очень близкое по свойствам к бензолу. Полученному веществу Мейер дал название тиофен, что означает сернистый аналог бензола. [c.584] Тиофеновые соединения содержатся в каменноугольной смоле. Сернистые соединения, присутствующие в нефти, также частично состоят из тиофеновых гомологов. [c.584] Тиофен с хорошими выходами получается по реакции Ю. К. Юрьева—пропусканием паров фурана с сероводородом над окисью алюминия при 450 °С. [c.584] Тиофен устойчив к нагреванию. По многим свойствам он очень напоминает бензол, но отличается от последнего сравнительно легкой окисляемостью при реакции с хлорноватистой кислотой, азотной кислотой и др. В этом отношении тиофен похож на фу-рановые соединения. Ароматический характер тиофена проявляется в различных реакциях замещения. Соблюдая некоторые предосторожности (разбавление инертными растворителями, охлаждение), действием хлора и брома можно получить а-галоид-производные тиофена. При нитровании и сульфировании в мягких условиях образуются соответственно а-нитротиофен и а-суль-фотиофен. [c.584] Тиофен более реакционноспособен, чем бензол этим пользуются для удаления из бензола примеси тиофена. [c.584] Для очистки сырого бензола его взбалтывают с небольшим количеством 85%-ной серной кислоты, которая извлекает тиофен в виде сульфотиофена. [c.584] При восстановлении а-нитротиофена получается а-аминотио-фен, напоминающий по свойствам анилин. В отличие от анилина, аминотиофен, взаимодействуя с азотистой кислотой, не образует диазосоединений, а подвергается глубокому окислению. [c.584] Вернуться к основной статье