ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Пиррол из "Курс органической химии" Впервые пиррол был найден в каменноугольной смоле и в масле, получающемся при сухой перегонке костей. Свое название пиррол (по-гречески пир —огонь) получил вследствие того, что его пары окрашивают лучину, смоченную соляной кислотой, в красный цвет. [c.585] Наличие группы НН характеризует пиррол как вторичный амин. Пиррол реагирует с металлическим калием, образуя пиррол-калий. При действии иодистого метила на пиррол-калий он превращается в 1-метилпиррол, а при действии уксусного ангидрида—в 1-ацетилпиррол. Основные свойства ЫН-группы проявляются очень слабо. [c.585] По отношению к ш,елочам пиррол вполне устойчив. [c.586] Так же как и фуран, пиррол проявляет ароматический характер, напоминая часто по легкости превращений фенол. Так, при действии иода в щелочном водном растворе на пиррол легко образуется тетраиодпиррол—иодол. Хлор и бром в тех же условиях окисляют пиррол. [c.586] Обычное нитрование азотной кислотой приводит к полному разрушению пиррольного кольца. Концентрированная серная кислота вызывает сильное осмоление пиррола. Действием на пиррол продукта присоединения серного ангидрида к пиридину с количественными выходами получается а-пирролсульфоноеая кислота. Соли ее являются вполне устойчивыми соединениями. [c.586] Введение в пиррольное кольцо карбоксильной группы осуществляется действием на пиррол-калий углекислого газа при этом сначала получается соль Ы-пирролкарбоновой кислоты, а при 200 °С—соль а-пирролкарбоновой кислоты,—реакция, подобная реакции получения салициловой кислоты из фенолята натрия (см. стр. 479). [c.586] Аналогично идет реакция для смешанных магнийорганических производных пиррола, получаемых, например, при действии магнийбромэтила. Из продукта реакции уже без значительного повышения температуры образуется а-пирролкарбоновая кислота. [c.586] Альдегиды и кетоны легко конденсируются с пирролом, причем в конденсации участвуют атомы водорода в а-положении. [c.586] Вернуться к основной статье