ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Фенацетин. Метод из "Препаративная органическая химия" Ацильные производные аминов образуются при замещении водорода аминогруппы кислотным радикалом. В зависимости от характера амина и кислотного радикала применяются различные ацилирующие средства. Чаще всего употребляются органические кислоты, их ангидриды и хлорангидриды, реже—кетены и сложные эфиры. [c.389] Эквимолекулярные количества кислоты и амина нагревают 8—16 часов. При этом происходит выделение молекулы воды иЗ первоначально образовавшейся соли амина - . [c.389] К охлажденной льдом взвеси хлоргидрата амина в бензоле приливают небольшой избыток хлористого бензоила или хлорангидрида другой кислоты и смесь нагревают до прекращения выделения хлористого водорода. Этот метод очень часто применяют для ацилирования органическими кислотами, имеющими большой молекулярный вес. [c.390] Сырой ацетанилид представляет собой сероватые комки. Для очистки его растворяют в 900 мл воды, прибавляют немного активированного угля и нагревают до кипения в течение нескольких минут. Кипящий раствор фильтруют через складчатый фильтр на воронке с обогревом. По охлаждении кристаллы отсасывают, промывают 4 раза порциями по 25 мл холодной воды и сушат на воздухе. [c.391] Выход ацетанилида—36 г (80% от теоретического) т. пл. 114°. [c.391] Ацетанилид можно получать действием на анилин хлористого ацетила или уксусного ангидрида , нагреванием анилина с этилацетатом в запаянных трубках или нагреванием хлоргидрата анилина с ацетатом натрия , а также действием кетена на анилин . [c.391] Смесь 300 е (2,5 моля) о-анизидина и 300 г (5 молей) ледяной уксусной кислоты кипятят в круглодонной колбе емкостью 1,5 л, снабженной обратным холодильником, влечение 5 часов. По охлаждении содержимое колбы выливают в несколАо литров холодной воды при этом жидкость энергично перемешивают с тем, чтобы воспрепятствовать образованию комков. Избыток уксусной кислоты нейтрализуют водным раствором едкого натра. Продукт отсасывают на воронке Бюхнера и перекристаллизовывают из воды, добавив активированный уголь. [c.391] Продукт легко растворим в ледяной уксусной кислоте, спирте, горячей воде, кристаллизуется в виде бесцветных игл ст. пл. 87°. [c.391] Ацетил-о-анизидин получают ацетилированием о-анизиДина уксусным ангидридом й уксусным ангидридом в бензольном растворе . [c.391] Из перечисленных методов описанный в этом параграфе является срав нительно наиболее экономичным. [c.392] Выход чистого бензин и ли да—55 г (51% от теоретического, считая на бензойную кислоту). [c.392] Бензанилид растворим в спирте, эфире, бензоле, нерастворим в воде. [c.392] В эмалированном сосуда емкостью 10 л, снабженном механической мешалкой, размешивают полученной п-ацетотолуидин с 6 л воды. К взвеси в течение /- 6,5 часа небольшими порциями добавляют 42Ю г перманганата калия (примечание 4), В процессе окисления содерншмое колбы интенсивно перемешивают, поддерживая температуру 65—70°. [c.393] Вернуться к основной статье