ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Нитроанизо из "Избранные методы синтеза органических соединений" Хроматография элюент - хлороформ и этилацетат, 3 1 / / 0,75. Спектральные характеристики даны на рис. 3.1. [c.205] Хроматография элюент - хлороформ и петролейный эфир, 2 1 К/ 0,5. Спектральные характеристики даны на рис. 3.2. [c.207] Хроматография элюент - петролейный эфир и хлороформ, 3 1 Rf 0,7. Спектральные характеристики приведены на рис. 3.3. [c.209] К энергично перемешиваемой суспензии амида лития, приготовленной из 1,4 г (0,2 моль) металлического лития и 200 мл жидкого аммиака, прибавляют 5,6 г (0,1 моль) пропаргилового спирта, перегнанного в небольшом вакууме. Далее в течение 1,5 ч прибавляют по каплям 13,7 г (0,1 моль) бутилбромида, после чего аммиаку дают испариться, снабдив открытое горло колбы газоотводной трубкой, наполненной гранулами натронной извести (обычно колбу оставляют на ночь). Трубка должна располагаться на уровне дна колбы или ниже его, с тем чтобы после удаления аммиака в колбе осталась защищающая атмосфера этого газа. Удалить аммиак можно и быстрее - выпариванием на водяной бане (сначала вода должна иметь комнатную температуру, затем 30-40 °С). К твердому остатку осторожно при перемешивании прибавляют 50 мл воды. После того как масса растворится, органические вещества извлекают экстракцией эфиром (5 раз). Объединенные экстракты сушат сульфатом магния, эфир удаляют. После перегонки остатка из колбы с дефлегматором образуется 8,4 г (75 %) гептин-2-ола-1, т. кип. 83 °С при 12 мм рт. ст., 1,4550. Продукт индивидуален по данным ГЖХ. Спектральные характеристики даны на рис. 3.4. [c.209] Трехгорлую колбу вместимостью 500 мл снабжают механической мешалкой, пропущенной через короткую стеклянную муфту, и длинной трубкой для ввода газа, которая должна быть погружена в жидкий аммиак. Трубка соединена с пустым барбатером и барба-тером, наполненным концентрированной серной кислотой. Оставшийся боковой тубус колбы используют сначала для введения аммиака и натрия, а позже в него устанавливают капельную воронку. В колбу через боковой тубус наливают 300 мл жидкого аммиака, В аммиак при перемешивании пропускают быстрый ток ацетилена (примерно 5 пузырьков в секунду), высушенного при прохождении через склянку с серной кислотой. Насыщение аммиака ацетиленом продолжается 5 мин. Затем ток ацетилена уменьшают, в полученный раствор через боковой тубус прибавляют 9,7 г (0,42 моль) мелко нарезанного (размером с горошину) металлического натрия с такой скоростью, чтобы раствор не окрашивался надолго в голубой цвет (если это произойдет, рекомендуется увеличить ток ацетилена), Обычно прибавление натрия занимает 10-15 мин. [c.210] Промытый углеводород высушивают хлоридом кальция и фракционируют, применяя колонку эффективностью 5-10 теоретических тарелок. Выход гексина-1 составляет 18,1 г (55 %), т. кип. 70-72 °С, 1,3990. Спектральные характеристики даны на рис. 3.5. [c.212] В круглодонную колбу вместимостью 500 мл, снабженную механической мешалкой и воздушным холодильником, наливают 200 мл жидкого аммиака и прибавляют 1-2 кусочка металлического натрия величиной с горошину (для обезвоживания аммиака). Затем вносят небольшими порциями 1,3 г (0,056 моль) натрия и прибавляют 1,8 г (0,056 моль) метанола. После того как исчезнет синяя окраска, характерная для раствора натрия в аммиаке, в колбу вносят 3,1 г (0,019 моль) 2-хлоро-1-нитробензола. Реакционную смесь перемешивают в течение 4 ч и оставляют до полного испарения аммиака. К остатку прибавляют 100 мл воды и продукт реакции экстрагируют эфиром. Экстракт сушат сульфатом магния, растворитель удаляют. Остаток перегоняют, собирая фракцию с т. кип. 148-150 °С при 15 мм рт. ст. Выход составляет 2,7 г (90 %). Хроматография элюент - хлороформ и этилацетат, 10 1 0,7. Спектральные характеристики приведены на рис. 3.7. [c.215] Вернуться к основной статье