ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Жиры и жироподобные производные жирных кислот из "Введение в химию природных соединений" Образование сложных эфиров карбоновыми кислотами — наиболее типичный процесс для этой функциональной группы. Жирные кислоты не являются исключением в этом плане, скорее наоборот — это главный процесс для жирных кислот, протекающий т VIVO Особую группу сложных эфиров жирные кислоты образуют с многоатомными спиртами (глицерином, в первую очередь) — как правило, это полные эфиры, т.е. этерифицированы все три гидроксила многоатомного спирта. [c.123] Интересно заметить здесь, что спирты, участвующие в образовании этого вида глицеридов, имеют такой же состав, что и обычные жирные кислоты — факт, указывающий на общность их биосинтеза. [c.124] В ряду фосфолипидов глицеринового ряда иногда встречаются представители (обычно редкие) с достаточно сложной гидрофильной частью молекулы так, фосфатидил-инозиты могут быть этерифицированы дополнительно одной или двумя фосфатными группами (содержатся в нервных тканях млекопитающих) кардиолипин, найденный а митохондриях и в некоторых бактериях, составлен из трех глицерид-ных фрагментов и двух фосфатных звеньев (схема 5.3.6). [c.125] Как правило, жирная кислота, взаимодействуя со сфингозинами по аминогруппе, образует соответствующий замещенный амид, а фосфорная кислота этерифицирует первичную спиртовую группу, остальные спиртовые группы (одна или две) — обычно свободны. В церамидах все спиртовые группы остаются свободными. Фосфатная группа, как и во всех фосфолипидах, этерифицируется далее, образуя эффективную гидрофильную группу. [c.127] Разнообразие гликолипидов обусловлено варьированием их липидного и углеводного фрагмента. Они могут быть производными глицеридов, диольных липидов, сфинголипидов, а их углеводную часть составляют моносахариды, олигосахариды и полисахариды различной структуры — в последнем случае вариантов, конечно же, очень много, что и обеспечивает их иммунную способность. [c.128] Как видно из формул приведенных представителей класса гликолипидов, связи липидной и углеводной частей молекул могут быть как 0-гликозидные, так и просто-эфирные (схема 5.3.9). [c.128] Вторую группу природных биологически важных соединений двойственной принадлежности по классам, после гликолипидов образуют липопепти-ды, молекулы которых представлены ковалентно связанными липидным и полипептидным фрагментами. Со стороны липидной части, эта связь может быть рассмотрена как М-замещенная амидная, где амидный фрагмент образуется взаимодействием концевой аминогруппы полипептида с карбоксильной группой жирной кислоты. Типичное содержание аминокислотных остатков в полипептидной цепи — от 4 до 16, в тех же случаях, когда содержание этих остатков велико — соединения классифицируются как липо-протеины (схема 5.3.10). [c.128] Гапактогпицериды — найдены в липидах зеленых листьев, в пшеничных зернах, в водорослях, в бактериях, в нервных тканях животных. [c.129] Принципиального химического различия между липопептидами и липо-протеинами нет, как нет и отчетливой границы между полипептидами и белками. [c.129] Липопептиды наиболее характерны для микроорганизмов (грам-положи-тельных бактерий, актиномицет некоторых видов низших грибов). [c.131] По химическим и физико-химическим свойствам воски близки к жирам, отличаясь от последних большей инертностью, особенной устойчивостью к гидролизу — они могут быть гид-ролизованы с трудом и только в щелочной среде. Для них также нехарактерно окисление по типу прогорка-ния . Гидрофобность восков также более ярко выражена по сравнению с глицеридами, фосфолипидами и другими жироподобными соединениями — они вообще не образуют поверхностно-активных пленок и макроструктур, подобных липидным бислоям. [c.131] Вернуться к основной статье