аллилгалогениды и их производные изомерия

Как и в соответствующей реакции с алкенами (см. выше) за окислительным присоединением аллилгалогенида к катализатору следуют внедрение алкина и монооксида углерода с последующим гидролизом. Двойная углерод-углеродная связь, возникшая при внедрении алкина, сопряжена с карбонильной группой и обычно имеет г ис-конфигурацию. Предполагают, что транс-изомер, который иногда образуется в небольщих количествах, является продуктом изомеризации 1(ИС-изомера. Другими побочными продуктами являются производные циклопентанона, алкены, продукты димеризации аллилгалогенида и фенолы. Фенолы образуются, по-видимому, вследствие циклизации первичных продуктов (2,5-диеновых кислот), поскольку известно 33], что этот процесс легко протекает в присутствии кислот схема (6.40) ] побочным продуктом является хлороводород. аким образом, реакция карбонилирования обеспечивает удобный путь синтеза некоторых замещенных фенолов, которые трудно получить другими методами. [c.204]

Аллильные производные ртути обладают еще одной особенностью. По аналогии с аллилгалогенидами [61 — 64] можно предположить явление заторможенного внутреннего вращения относительно связи С—С, прилежащей к связи С—Hg, и поворотную изомерию рассматриваемых молекул. В ИК-спектрах были найдены лишние полосы, которые можно было бы отнести за счет поворотной изомерии, но без изучения температурной зависимости интенсивностей полос и других дополнительных исследований пока трудно делать конкретные выводы о конформациях молекул аллилмеркургалогенидов. [c.253]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология