Бензол оксинитрование

Вторым направлением получения пикриновой кислоты является реакция оксинитрования бензола. В присутствии нитрата ртути нитрование бензола идет с образованием желтого нитрофенолята нитрата ртути. Дальнейшее нитрование дает пикриновую кислоту [c.554]

Из этого механизма ясно, что реакция не может протекать в отсутствие азотистой кислоты или окислов азота. Было установлено экспериментально, что если реагент азотная кислота — азотнокислая ртуть содержит мочевину (и, следовательно, содержит небольшие количества или не содержит совсем нитрита), то оксинитрование не идет. Реакции в зтом случае заканчиваются образованием равновесной смеси бензол, фенил-ртутьнитрат и азотнокислая ртуть. Таким образом, продукты первой стадии реакции можно легко выделить для изучения кинетики реакции. [c.564]

Очевидно, реакция меркурирования катализируется кислотой, поскольку цовышение концентрации азотной кислоты сопровождается повышением скорости реакции меркурирования. Серная кислота также ускоряет реакцию, а ион нитрата не оказывает влияния. При насыщении реакционной смеси бензолом реакция следует кинетическому закону первого порядка. Константа скорости второго порядка для реакции была получена путем деления константы скорости первого порядка на растворимость бензола в реакционной смеси. При проведении реакции оксинитрования в 50%-ной азотной кислоте и при 55° реакция меркурирования идет медленно, скорость этой стадии такая же, как и скорость всей реакции. [c.564]

Реакция оксинитрования сопровождается несколькими побочными реакциями, из которых наиболее важными являются реакции образования 1) окрашенных побочных продуктов из нитрозобензола 2) тетра-питродифениламина 3) нитробензола прямым нитрованием бензола 4) нитробензола из нитрозобензола 5) о- и п-динитробензолов. [c.565]

Окислительные свойства разбавленной азотной кислоты можно использовать для одновременного введения в ароматическое ядро одной гидроксильной группы и нескольких нитрогрупп в присутствии солей ртути в качестве катализатора. Эти открытое Вольффенштейпом [86) оксинитрование позволяет, например, в одну операцию получать из бензола [87] пикриновую кислоту с выходом 50%, а из бензойной кислоты [88], правда с меньшим выходом, — 2/1,6-тринитро-З-оксибензойд.уя кислотул(о Механизме реакции см. [89J). [c.380]

Показано, что производство пикриновой кислоты так называемым оксинитрованием бензола (обработка азотной кислотой и нитратом ртути) заключается в меркурировании, превращающем бензол в фенилмеркур-нитрат [c.100]

Оксинитрование (окисление и нитрование) бензола в 2,4-динитрофенол и в 2,4,6-тринитрофенол нитратом ртути в азотной кислоте проходит через стадию образования мононитрофенола по следующим реакциям [c.357]

Пикриновая кислота (яркожелтые иглы из воды, т. пл. 122°), применяемая в качестве взрывчатого вещества и промежуточного продукта, может быть получена дальнейшим нитрованием динитрофенола или нитрованием дисульфокислоты, образующейся при сульфировании фенола. Разработан также практический способ получения пикриновой кислоты оксинитрованием бензола в присутствии солей ртути. Из одной части бензола и 1,4—1,6 части азотной кислоты получается до 1,5 частей пикриновой кислоты. [c.145]

Нитрозоний-ион недостаточно активен, чтобы атаковать молекулу бензола при обычной температуре. В связи с этим кажется маловероятной возможность использования метода превращения нитрозогруппы в диазониевую для неактивированных ароматических соединений. Однако такие соединения можно меркурировать и при последующей обработке азотистым ангидридом [53] или хлористым нитрозилом [54—56] получить нитрозосоединения и соли диазония. Было установлено, что меркурирование с последующим нитрозированием и образованием диазониевой соли сопровождает процесс так называемого оксинитрования [57, 58]. Так, уже в старом патенте [59] отмечается получение солей диазония, по-видимому. [c.1881]

Мономеркурированный бензол, выделенный в виде eHgHgNOs- eHsHgOIi [116], является промежуточным продуктом при оксинитровании бензола в пикриновую кислоту действием азотной кислоты в присутствии азотнокислой ртути [116, 1171. Исследование [118] кинетики реакции меркуриро [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология