арил пиразолонов

Арил-3-феиил-5-пиразолоны )/506, 507 [c.551]

Спектры ПМР, снятые для подтверждения строения выделенных продуктов, показали, что пиразолоны 73 существуют (по крайней мере, в растворе в ДМСО) в равновесии с таутомерной формой 5-гидрокси-3-метил-1-фенил-4-(1-арил-2,2-ди-цианоэтил)пиразолонов 74. Соотношение этих форм в исследованных примерах колеблется в пределах 4 1 - 6 1. [c.549]

Взаимодействие амида ацетоуксусной кислоты с ароматическими гидразинами предложено для получения 1-арил-3-метил-5-пиразолонов, образование которых в этом случае сопровождается отщеплением аммиака, например [c.776]

Пиразолон как таковой не имеет технического значения. Из производных пиразолона наиболее интересны те, в которых атом водорода в положении замещен ка арил и атом водорода в положении 3 на метильную группу. Такие соединения называются 1-арил-3-метил-5-пиразолонами. Они получаются конденсацией арилгидразинов с ацетоуксусным эфиром. [c.304]

Для синтеза активных красителеи зеленовато-желтого и золотисто-желтого цветов применяют, главным образом, продукты азосочетания с 1-арил-5-пиразолонами или 1-арил-5-аминопиразолами. При введении в арильную группу заместителей в положения 2 или 2, 6 получают яркие зеленовато-желтые тона, особенно яркие в тех случаях, когда диазосоставляющая тоже содержит заместитель в орго-положении к диазогруппе. Примерами могут служить красители (I) — (IV), содержащие С1, сульфогруппу или метильную группу в положении 2 арильного кольца [9] [c.159]

Технические подробности получения большого числа арилгидразинов и 1-арил-5-пиразолонов описаны в ВЮЗ 986. [c.689]

Красный краситель (о-аминофенол- -сульфамид 1-арил-З-ме-тил-5-пиразолон, не содержащий сульфогрупп) дает при хромировании на волокне чистые оранжевые тона с хорошей прочностью к свету. [c.701]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил-З-метил-5-пиразолонов заключается в конденсации ацетоуксусного эфира с соответствующими арилгидразинами [c.694]

Наибольшее значение имеет синтез пиразолонов конденсацией гидразина с Р-кетоэфиром. Промышленно важные производные пиразолонов содержат арил в положении 1, что вызвано главным образом, тем, что гидразины могут быть легко получены восстановлением доступных и недорогих солей диазония. На первой стадии синтеза гидразин конденсирует с Р-кетоэфиром с образованием гидразона, при нагревании которого с карбонатом натрия происходит циклизация до пиразолона. Практически конденсация и циклизация осуществляются в одном аппарате без выделения промежуточного гидразона. Примером этого может служить конденсация фенилгидразина с ацетоуксусным эфиром (схема 2.18). [c.60]

Значительный интерес представляет использование гетероциклов в качестве интермедиатов в химических превращениях [2д], как показано в разд. 3.3.4 на некоторых простых примерах распад 4,4-дихлор-З-арил-пиразолонов-5 под действием щелочей с образованием арилпрониоло-вых кислот (М-31), удлинение цепи карбоновых кислот по третьему атому углерода через анион оксазолона-5 (М-32), расщепление по Марквальду производных фурана (М-33), этерификация по Мукаяме в присутствии солей 1-метил-2-галогенпиридиния (М-34), синтез альдегидов по Мейеру через 2Н-оксазолины-2 (М-35). [c.348]

З-метил-5-пиразолои 72, дальнейшее присоединение к которым пиразолона 71 или МН соответственно приводит к одному и тому же 4-(1-арил-2,2-дицианоэтил)- [c.549]

Реакция. Индуцируемая щелочами фрагментация 3-арил-4,4-дихлор-пиразолонов-5 с образованием арилпропиолевых кислот. Аналогично из [c.404]

Конденсация по Кляйзену Синтез пиразолона-5 Хлорирование пиразолона-5 Фрагментация 3-арил-4,4-дихлорпи-разолона-5 до арилпропиоловой кислоты Число стадий 4 Общий выход 40% [c.623]

При этой реакции допустимы значительные изменения как в гидрази-новой, так и в карбонильной чпстях молекулы гидразона. Со времени открытия реакции Фишером она была применена к большому числу арил-гидразонов альдегидов, кетонов, а также альдегидокислот, кетонокислот и их сложных эфиров. Однако отмечено, что для этой реакции существуют некоторые ограничения, которые нельзя объяснить структурой применяемых арилгидразонов. Например, превращение фенилгидразона ацетальдегида в индол провести не удалось [24]. Фенилгидразоны эфиров р-кетонокислот (V), как правило, более склонны образовывать пиразолоны (VI), чем индолы [25]. [c.8]

Основные научные работы посвящены синтезу пиразолонов (в частности, 4-кетопиразолона), алкалоидов опия (особенно группы морфина). Открыл (1896) способ получения производных фенантре-на нз о-нитробензальдегнда и арил-уксусных кислот (синтез Пшорра). Изучал расщепление апоморфина и тебаина. [228] [c.414]

Интересным исходным материалом для получения 1-арил-3-метил-5-пиразолонов является дикетен 279 в бензольном растворе дикетен с арилгидразинами образует арилгидразиды арилгидразона ацетоуксусной кислоты [c.776]

Арил-3-метил-5-аминопиразолы, интересные, как и пиразолоны, в качестве азосоставляющих, получаются из арилгидразинов действием диацетонитрила (1) и соляной кислоты по схеме 2 2. [c.776]

Арил-3-метил-5 -ами Нопиразолы, интересные, как и пиразолоны, в качестве азосоставляющих, получаются нз арилгидразинов действием диацетонитрила (I) н соляной кислоты по схеме [c.776]

Типичные Кислотные красители для найлона — Найлонтрены приводятся в серии патентов. Так, зеленовато-желтые красители получают путем сочетания диазотированного 5-бензоиламино-анилин-2-сульфокислоты с 1-арил-3-метил-5-пиразолоном (LIV) [102], алые красители — из диазотированной 5-ацетиламиноанилин- [c.1920]

В качестве азосоставляющих при получении азопигментоз применяются исключительно фенолы и енолы. Из фенолов используются р-нафтол, его сульфопроизводные, его карбоксильные производные, 5-оксинафтойная кислота и нафтазолы, представляющие собой арилиды р-оксинафтойной кислоты. Енольные азосоставляющие являются кетонами, изомеризующимися в процессе сочетания в енолы енолы бывают двух типов арил--амиды ацетоуксусной кислоты и пиразолоны. [c.378]

При обработке антипирина и других алкилзамещенных 1-арил-5-пиразо-лонов алкогольным раствором уксуснокислой ртути при комнатной температуре или при 60° происходит меркурирование в полои<ение 4 пиразолонового кольца и в бензольное ядро и присоединение HgX и OAlk по двойной связи. Если же атом водорода в положении 4 замещен бромом, метилом или диметил-аминогруппой, то даже при продолжительном кипячении не происходит замещения на ртуть во всей системе. В соединения с Вг и NHg в положении 4 ртуть может быть введена лищь при 160°. З-фенил-5-пиразолон и 1-фенил-З-метил- [c.52]

При обработке антипирина и других алкилзамещенных 1-арил-5-пира-золонов спиртовым раствором уксуснокислой ртути при комнатной температуре или при 60° С происходит меркурирование в положение 4 пиразолонового кольца, в бензольное ядро и присоединение HgX и OR по двойной связи [577]. Например, из 1-фенил-2,3-диметил-5-пиразолона получен продукт строения [577] [c.98]

Аналогичное соединение дает метилгептеноноксим [49]. О сопровождающемся меркурированием присоединении HgXOAlk к антипирину и другим алкилзамещенным 1-арил-5-пиразолонам см. стр. 163 (ср. также гл. V, стр. 98). [c.152]

Антипирин и другие алкилзамещенные 1-арил-5-пиразолоны при действии уксуснокислой ртути в спирте при нагревании до 60° С присоединяют HgX и OR по двойной связи при одновременном меркурировании в положение 4 и в ароматическое ядро [289]. Присоединение по двойной связи 4-бром-и 4-аминозамещенного антипирина происходит лишь при сплавлении его с уксуснокислой ртутью (160° С), причем происходит присоединение HgO O Hg- и НО-групп, одновременно происходит меркурирование в бензольное ядро [283] (см. гл. V, стр. 98). [c.163]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология