фенилпиррола фурана

V. Реакции замены гетероатома. Замещение кислорода в цикле серой или азотом является обычным в химии гетероциклических соединений. Эта реакция в случае соединений фурана протекает с некоторым трудом. Тем не менее фуран над оксидом алюминия при 450 С дает с сероводородом или аммиаком соответственно тиофен или пиррол. С анилином при тех же условиях фуран дает я-фенилпиррол. Фуран, тиофен и пиррол могут переходить друг в друга при 450°С над А120д (Ю. К. Юрьев) [c.461]

Пиррол может быть выделен из костяного масла. Его можно также получить по методу Юрьева (см. стр. 579) действием аммиака на фуран. Если вместо аммиака взять метиламин или анилин, то образуются соответственно 1-метил- или 1-фенилпиррол. При нагревании сахарнокислого аммоння в глицерине (Е. С. Хо-тинский) также происходит образование пиррола [c.585]

Нитрование. Тиофен с азотной кислотой в уксусной кислоте дает 70—85% 2-нитротиофена и 5% 3-нитротиофена дальнейшее нитрование (смесью НМОз — Н25(34) происходит, как показано (224, 225). 2-Циантиофен и тиофен-2-сульфохлорид нитруются преимущественно в положении 4. Пиррол при действии ацетилнитрата [ПЫОз— (СНзС0)20] превращается в 2-нитропиррол с низким выходом 2-ацетил и 2-карбметоксипиррол, которые стабилизируются электроноакцепторными заместителями, дают смеси сравнимых количеств 4- и 5-нитропроизводных с лучшими выходами. Нитрование 1-метил и 1-фенилпирролов также приводит к смесям 2- и 3-нитропроизводных [2]. Фуран под действием ацетилнитрата образует продукт присоединения (226), который в пиридине превра- [c.167]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология