Хлоркетоны оксимы

Этиловый эфир 6-окси-8-хлороктаноата (хлороспирт) получают по реакции Фриделя-Крафтса из хлорангидрида моноэтилового эфира адипиновой кислоты и этилена с последующим гидрированием натрийборгидридом кетогруппы этокси-6-кето-8-хлороктаноата (хлоркетона) по следующей схег ме [c.232]

Применение тетрациклических продуктов (271) и (274) в полном синтезе стероидов отражено на схеме 27. Первые попытки ангулярного метилирования (274) были проведены с пиперонилиденовым производным (278) [376, 383]. Оказалось, однако, что удаление защитной группы при ie по Джонсону [40] сопровождается хлорированием с образованием в конечном счете 4-хлоркетона (279). Более удачным оказалось метилирование (274) с использованием метиланилинометиленовой защитной группы. Алкилирование и последовательный кислотный и щелочной гидролиз привели к метиловому эфиру /-г ыс-эквиленина (37) [43], идентичному полученному другим методом (схема 2) [137]. Этим путем были осуществлены также синтезы аналогов (37) с 3-окси- или 2-метоксигруппами или же вообще без кислородных заместителей в кольце А [41, 374, 387, 388]. [c.131]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология