Пиранозы таутомерия

Таутомерия моносахаридов Большинство пентоз и гексоз в качестве циклических форм образуют пиранозы Фуранозы характерны для тетроз (единственно возможные циклические формы), фруктозы, альдопентоз (до 25% наряду с пиранозами) [c.764]

Представление о циклических формулах моносахаридов н о их таутомерии в водных растворах позволило объяснить все особенности моносахаридов, казавшиеся ранее необъяснимыми. Разъясним это на примере глюкозы в форме пиранозы. [c.281]

Сахароза [а-1)-глюкопиранозил-(1->2)-Р-В-фруктофураноза] состоит из остатков б-глюкозы (таутомер а-пираноза) и Ь-фруктозы (таутомер р-фураноза), связанных а-1,2-гликозидной связью за счет полуацеталь-ных гидроксилов этих моносахаридов. [c.240]

Несмотря на большую углеродную цепочку ациклической формы нейраминовой кислоты, ее циклический таутомер, как и в случае гексоз, имеет размер пиранозы (схема 3.5.4). [c.50]

Повышение полярности растворителя в еш,е большей степени смеш,ает равновесие в сторону линейного таутомера так, в воде вообш,е не обнаружено циклического таутомера (19а) [79]. Этот факт особенно интересен в связи с тем, что превращение фуранозной формы сахаров в пиранозную и наоборот, осуществляющееся через промежуточную линейную структуру, также зависит от природы растворителя [80, 81, 159]. Например, ара биноза в [05]пиридине содержит 66% пиранозной формы (a = 33 33) и 34% фуранозной формы (a =21 13), а в D2O арабиноза состоит из 95,5% пиранозы (а 6 = 60 35,5) и 4,5% фуранозы (а = 2,5 2,0) [80, 159]. [c.157]

Если в равновесном растворе сахара хотя бы в небольшом количестве содер жится таутомерыая форма с двумя парами соседних гидроксилов в ч с-положении то в реакцию с ацетоном вступает именно эта форма, в которую постепенно пере ходят другие таутомеры. Так, хотя в растворе глюкозы преобладают пиранозы при реакции с ацетоном получаются д гл гтоятлюкофуранозы, так как глюкопира нозы не имеют двух пар г мс-гидроксилов [c.561]

Если в равновесном растворе сахара хотя бы в небольшом количестве содержится таутомерная форма с двумя парами соседних цмс-гид-роксилов, в реакцию с ацетоном вступает именно эта форма, в которую постепенно переходят другие таутомеры. Так, хотя в растворе глюкозы преобладают пиранозы, при реакции с ацетоном получается 1,2 [c.149]

За счет ОН-групп у атомов углерода С-4 или С-5 в случае альдоз и С-5 или С-6 в случае кетоз моносахариды легко вступают в обратимую внутримолекулярную реакцию присоединения по карбонильной группе с образованием термодинамически более устойчивых циклических тауто-меров полуацеталей или полукеталей. Пятичленные циклические таутомеры называются фуранозами, а шестичленные — пиранозами по аналогии с известными гетероциклическими соединениями фураном и пи-раном [c.233]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология