Пираноза

Циклические формы моносахаридов отличаются между собой величиной цикла шестичленный цик.п называется пиранозой, пятичленный — фуранозой. Полуацетальный гидроксил может занимать различные положения относительно плоскости цикла, в связи с чем различают две аномерные формы — а- и (З-аномеры. [c.369]

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

Напишите уравнения реакций с хлорангидридом уксусной кислоты а ) для D-галактозы в -пираноз-ной форме б) для D-фруктозы в -фуранозной форме [c.70]

Глюкоза представляет собой гексозу, которая существует в растворе в пиранозной форме фруктоза, также являющаяся гексозой, образует в растворе фуранозу. Объясните, что подразумевается под терминами гексоза, пираноза и фураноза. Почему глюкоза образует пиранозу, а фруктоза образует фуранозу [c.468]

По предложению английского химика Хеуорса, полуацетальные формы моносахаридов с шестичленным кольцом называют пираноз-ными формами, или пиранозами, а содержащие пятичленное кольцо — фуранозньши формами, или фуранозами . Для глюкозы полуацетальная форма с шестичленным кольцом называется глюкопира-нозой, для галактозы — галактопиранозой, для фруктозы — фрук-топиранозой и т. д. Полуацетальные формы этих моносахаридов [c.228]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Кроме шестичленных циклических таутомерных форм моносахаридов, носящих общее название пираноз, имеются моносахариды с пятичленными циклическими таутомерными формами их общее название фуранозы. [c.219]

Молочный сахар, лактоза. Лактоза является единственным сахаром, содержащимся в молоке млекопитающих и в женском молоке ее выделяют из сладких сывороток путем кристаллизации. При действии кислот и ферментов молочный сахар распадается на глюкозу и галактозу. Строение его полностью выяснено остаток галактозы присоединен к молекуле глюкозы в положении 4, и, таким образом, этот дисахарид представляет собой 4-р-галактозидоглюкозу (4-р-Д-галакто-пиранозил-О-глюкозу). Он может быть получен также синтетическим путем [c.451]

Пятичленные циклические (у-окисные) формы монозы по номенклатуре Хеуорзса называются фуранозами (от названия пятичленного гетероцикла фурана, см. с. 356), а шестичленные циклические (6-окисные) формы монозы — пиранозами (от названия шестичленного гетероцикла — пирана). [c.235]

А 11.47. Напишите схемы образования следующих дисахаридов а ) а-О-глюкопиранозил-а-О-глюкопирано-зид б)а-0-глюкофуранозил-Р-0-глюкофуранозид в) a-D-галактопиранозил-р-О-галактопиранозид г) a-D-ксило-пиранозил-Р-О-ксилофуранозид. К какому типу дисахаридов эти соединения относятся Могут ли они существовать в нескольких таутомерных формах Охарактеризуйте их общие химические свойства. [c.72]

Принципы конформационного анализа выше были пропллюстриро-ианы только на примерах алифатических и циклогексановых соединений. Зти принципы, однако, с незначительными изменениями применимы также к циклогексеновым и насыщенным гетероциклическим соединениям. Так, например, они были с успехом использованы в химии сахаров (при рассмотрении пираноз), а также в области алкалоидов. [c.809]

Пиранозные формы моносахаридов, содержащие шестичленное кольцо, гораздо более устойчивы, чем фуранозные, имеющие пятичленное кольцо. Последние в кристаллическом виде не выделены, и наличие их установлено лишь в растворах, а также в составе так называемых гликозидов (стр. 239), в частности в некоторых сложных сахарах. Кристаллические моносахариды обычно представляют собой пиранозы. [c.229]

Полная номенклатура моносахаридов иллюстрируется на примере р-Д-глюкопиранозы (45). Слово -пираноза обозначает шестичленный цикл (пиран), слог оза обозначает сахар ГЛЮКО- характеризует относительную конфигурацию при С-2, С-3, С-4 и С-5 р — указывает на конфигурацию при аномерном атоме С-1 О — однозначно говорит об энантиомерной форме всей молекулы. [c.170]

Мутаротация глюкозы — постепенное изменение оптической активности раствора а — О-глюкозы (о—О-глюкопиранозы) при ее превращении в р—0- люко-пиранозу до установления равновесия между двумя таутомерными формами. [c.619]

Пираноза (разд. 25.4)-молекула сахара в форме шестичленного цикла. [c.466]

Изучение переходного состояния имеет важнейшее значение не только для органической химии. Все биохимические процессы фермент — субстратного взаимодействия также протекают через активированный комплекс. Специфичность биохимических процессов обусловлена не тем, что субстрат и фермент строго соответствуют друг другу как ключ и замок, такое соответствие приводило бы лишь к комплексообразованию с минимумом энергии для системы. Как показал Кошланд, подобное соответствие является индуцированным, оно возникает в момент взаимодействия фермента и субстрата и сопровождается деформациями молекул. Так, гидролиз гликозидной связи лизоцимом сопровождается изменением конформации пиранозы в полу-кресло только такая конформация соответствует стереохимии реакционного центра фермента. [c.164]

Пираноза — циклическая форма моносахарида, содержащая шесть атомов в цикле (пять углеродных и один атом кислорода). [c.375]

Кристаллическая фруктоза находится полностью в пираноз-ной форме, однако производные фруктозы встречаются в форме как пиранозного, так и фуранозного изомера. Подобно глюкозе, растворы фруктозы подвергаются мутаротации. [c.274]

Целлюлоза или клетчатка (QHiq05) (где и=6—12 тыс.) — полисахарид клеточных стенок растений. Она состоит из остатков Р-глюко-пиранозы и имеет р-1,4-глюкозидные связи. При гидролизе она образует глюкозу. Это промышленный процесс, однако выделять и очищать глюкозу трудно, продукт гидролиза нейтрализуют, подвергают сбраживанию и отгоняют этиловый ( гидролизный ) спирт. [c.91]

Пикриновая кислота 552 Пиран 610 Пиранозы 610 Пиридин 656 [c.707]

Напомним, что гексозы—как альдозы, так и кетозы (стр. 318)— представляют собой циклические системы, чаще всего шестичленные гетероциклы— пиранозы [c.605]

Поскольку шестичленный окисный цикл присутствует в пиране, то эти циклические формы сахаров называют пиранозами, а окиси сахаров с пятичленным циклом — фуранозами. В водном растворе а- и Р-формы циклических полуацеталей взаимно превращаются друг в друга через альдегидную форму (или ее гидрат), которая присутствует в ничтожно малых количествах. Реакции с фелинговой жидкостью и цианистым водородом в подходящих условиях необратимы и осуществляются через альдегидную форму, но очень низкая равновесная концен-, грация этого активного промежуточного соединения является неблагоприятным фактором для обратимой реакции с реактивом Шиффа. Обе циклические формы эпимерны при Сь Однако так как отношения между этими лабильными изомерами весьма специфичны, их назвали ано-мерами (греч. ano — верхний). [c.525]

Стереохимию этих пираноз лучше всего можно видеть из конфор-мационных формул а- и р-форм (соотношение форм приведено под стрелкой) [c.525]

Шестичленные циклические полуацетали называются пиранозами. Название глю-копираноза указывает, что глюкоза образует шестичленный цикл. Сахара могут также образовывать пятичленные циклы в таком случае они называются фура-нозами. [c.455]

В виде каких конформаций могут находиться пиранозные формы моносахаридов Сколько стабильных конформаций у нирапозпого кольца Напишите кон-формационную формулу (С1) пиранозиого кольца и отметьте в нем аксиальные (а) и экваториальные (е) связи. В чем сущность факторов неустойчивости (А -эф-фекта и аномерного эффекта), характерных для конформаций I моносахаридов [c.130]

Обращает на себя внимание наличие значительных положительных зарядов на всех углеродных атомах молекулы углевода. Этот вывод делает понятной легкую доступность углеродных атомов углеводов нуклео4)ильной атаке егр можно поставить в связь с общей неустойчивостью углеродного скелета углеводов, склонных к деструкциям и изомеризациям в щелочной среде. Для циклической формы (пентапи ранозы) установлено более высокое значение электронной плотности на Сх по сравнению с нециклической альдегидной структурой из этого естественно вытекает ослабление альдегидных функций полуацетального углерода, что вполне согласуется с опытом. Кислый характер полуацетального гидроксила связан с тем, что отрицательный заряд на полуацетальном кислороде снижен по сравнению с-ч)бычным спиртовым, что ослабляет его связи с протоном. Наконец, в молекуле пиранозы электронная плотность на эндоциклическом кислороде понижена, что снижает его активность при электрофильной атаке молекулы. Таким образом, при раскрытии пиранозного цикла в кислой среде более вероятной представляется атака протона по глико-зидному, а не циклическому кислороду. [c.61]

Крахмал представляет собой полимер, состоящий из молекул а-глюкоз—пираноз, образующих разветвленную структуру. Существуют предположения, что в крахмале полисахаридные цепочки свернуты в спирали аналогично а-спиралям белков. В молекулу крахмала входит до 2000 глюкозных остатков и молекулярный вес ее превышает 1 млн. Форма этой молекулы-полимера приближается к ромбовидной с размерами 10x7x8 А. [c.182]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.267 ]

Химия Краткий словарь (2002) -- [ c.227 ]

Принципы органического синтеза (1962) -- [ c.470 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.475 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.552 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.18 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.552 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.281 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.276 ]

Химия и биохимия углеводов (1977) -- [ c.29 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.152 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.366 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.26 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология