Фуранозы таутомерия

Сахароза [а-1)-глюкопиранозил-(1->2)-Р-В-фруктофураноза] состоит из остатков б-глюкозы (таутомер а-пираноза) и Ь-фруктозы (таутомер р-фураноза), связанных а-1,2-гликозидной связью за счет полуацеталь-ных гидроксилов этих моносахаридов. [c.240]

Таутомерия моносахаридов Большинство пентоз и гексоз в качестве циклических форм образуют пиранозы Фуранозы характерны для тетроз (единственно возможные циклические формы), фруктозы, альдопентоз (до 25% наряду с пиранозами) [c.764]

Повышение полярности растворителя в еш,е большей степени смеш,ает равновесие в сторону линейного таутомера так, в воде вообш,е не обнаружено циклического таутомера (19а) [79]. Этот факт особенно интересен в связи с тем, что превращение фуранозной формы сахаров в пиранозную и наоборот, осуществляющееся через промежуточную линейную структуру, также зависит от природы растворителя [80, 81, 159]. Например, ара биноза в [05]пиридине содержит 66% пиранозной формы (a = 33 33) и 34% фуранозной формы (a =21 13), а в D2O арабиноза состоит из 95,5% пиранозы (а 6 = 60 35,5) и 4,5% фуранозы (а = 2,5 2,0) [80, 159]. [c.157]

В случае альдопентоз кольчато-цепная таутомерия ведет к замыканию кольца с участием альдегидной и гидроксильной групп при атоме углерода С-5 и часто приводит к образованию фураноз. [c.629]

Для ряда моносахаридов известны а- и Р-пиранозные формы, для других — одна из пиранозных форм. Однако при химических реакциях в зависимости от действующих реагентов и от условий получаются производные пиранозных, фуранозных и открытых форм моносахаридов, что объясняется их таутомерией в растворах. При растворении одной из пиранозных форм моносахарида в воде (а также в других растворителях, например в диметилформамиде) происходит частичное превращение его в другой аномер и в фураноз-ные формы, вплоть до установления равновесия. В настоящее время [c.215]

За счет ОН-групп у атомов углерода С-4 или С-5 в случае альдоз и С-5 или С-6 в случае кетоз моносахариды легко вступают в обратимую внутримолекулярную реакцию присоединения по карбонильной группе с образованием термодинамически более устойчивых циклических тауто-меров полуацеталей или полукеталей. Пятичленные циклические таутомеры называются фуранозами, а шестичленные — пиранозами по аналогии с известными гетероциклическими соединениями фураном и пи-раном [c.233]

Наличие в растворах сахаров значительных количеств фураноз обусловливает сложный характер их мутаротации (см. рис. 11). Высокое содержание фураноз наблюдается в растворах тех сахаров, которые способны дать сравнительно устойчивые конформации этих таутомеров. Такими являются конформации, характеризующиеся небольшим числом 1,2-г ыс-взаимодействий. Отношение количеств а- и Р-фураноз также определяется конформационными факторами в большинстве случаев преобладает аномер с преимущественно , 2-транс-расположением гидроксилов (как уже упоминалось, 1,2-цис- взаимодействия для фураноз — наиболее сильно действующие факторы нестабильности, стр. 53). В некоторых случаях значительный дестабилизующий эффект оказывают и 1,3-цис-взаимодействия. Так, хотя а-идоза имеет 1,2-/иранс-расположение гидроксилов, она обладает [c.69]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология