Фураноза

Приведите схему таутомерных превращений D-галактозы, пользуясь перспективными формулами Хеуорса и учитывая, что в растворе присутствуют иира-нозные и фуранозные формы (с помощью ЯМР-спектроскопии доказано, что содержание аномерных галакто-фураноз в растворе составляет всего 1—2%). [c.130]

Таким образом, классификация и номенклатура углеводов весьма сложна в связи с многообразием видов и таутомерных форм сахаров. Для лучшего усвоения классификации и номенклатуры сахаров дана схема (рис. 23), на которой приведена классификация и номенклатура моносахаридов (моноз). Моносахариды прежде всего в зависимости от числа углеродных атомов в их молекуле делятся на группы тетрозы, пентозы и т. д. По наличию в молекуле альдегидной или кетонной группировки каждая из этих групп моносахаридов делится на альдозы и кетозы. В схеме из восьми возможных стереоизомеров )-ряда альдогексоз приведена одна — О-глюкоза. Для -ряда также указан лишь один представитель — -глюкоза. В группе кетогексоз приведено по одному представителю каждого ряда стереоизомеров. На примерах О-глюкозы и Д-фруктозы показано, что моносахариды имеют таутомерные циклические формы, которые в зависимости от числа членов цикла делятся на пиранозы и фуранозы. Каждая из циклических форм моносахаридов в свою очередь в зависимости от расположения гидроксильной группы, стоящей у Г1ер-вого асимметрического атома углерода, может существовать в а- или р-форме. [c.220]

Циклические формы моносахаридов отличаются между собой величиной цикла шестичленный цик.п называется пиранозой, пятичленный — фуранозой. Полуацетальный гидроксил может занимать различные положения относительно плоскости цикла, в связи с чем различают две аномерные формы — а- и (З-аномеры. [c.369]

По предложению английского химика Хеуорса, полуацетальные формы моносахаридов с шестичленным кольцом называют пираноз-ными формами, или пиранозами, а содержащие пятичленное кольцо — фуранозньши формами, или фуранозами . Для глюкозы полуацетальная форма с шестичленным кольцом называется глюкопира-нозой, для галактозы — галактопиранозой, для фруктозы — фрук-топиранозой и т. д. Полуацетальные формы этих моносахаридов [c.228]

В первой стадии процесса брожения, так называемой затравке , большую роль играет открытый Гарденом и Юнгом зимофосфат . Этот эфир Гардена — Юнга представляет собой 1,6-дифосфат фрукто-фуранозы (относительно названий см. главу об углеводах). Его предшественниками, вероятно, являются два монофосфорных эфира так называемый эфир Робинсона (6-фосфат глюкопираыозы) и эфир Ней-берга (6-фосфат фруктофуранозы). Кроме того, присутствует также 6-фоефат маннозы. [c.120]

Глюкоза представляет собой гексозу, которая существует в растворе в пиранозной форме фруктоза, также являющаяся гексозой, образует в растворе фуранозу. Объясните, что подразумевается под терминами гексоза, пираноза и фураноза. Почему глюкоза образует пиранозу, а фруктоза образует фуранозу [c.468]

Возможны гликозиды каждой из полуацетальных форм моносахарида. Гликозиды, образованные а- и р-пиранозными формами, называются а- и р-пиранозидами, соответствующие а- и р-фураноз-ным формам—я- и Р-фуранозидами. Гликозиды отдельных моносахаридов также имеют свои характерные названия производные глюкозы называют глюкозидами, маннозы — маннозидами, фруктозы — фруктозидами и т. п. В названиях указывают и наименование радикала, замещающего водород в полуацетальном (глико-зидном) гидроксиле. Например, Д-глюкоза при нагревании с метиловым спиртом СН3ОН образует метилглюкоэиды. Они получены в четырех изомерных формах, соответствующих всем циклическим полуацетальным формам О-глюкозы. Строение и названия их следующие [c.240]

Кроме шестичленных циклических таутомерных форм моносахаридов, носящих общее название пираноз, имеются моносахариды с пятичленными циклическими таутомерными формами их общее название фуранозы. [c.219]

Составьте схемы образования нуклеозидов из следующих соединений 1) 2-дезокси-р-0-рибофуранозы и 2,4-диокси-5-метилпиримидина (тимина), 2) p-D-рибо-фуранозы и 2,4-диоксипиримидина (урацила), 3) p-D-рибофуранозы и 6-амино-2-оксипиримидина (цитозина). [c.227]

Фураноза (разд. 25.4)-молекула сахара в форме пятичленного цикла. [c.466]

Моносахариды — это гетероциклические соединения, содержащие чаще всего пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода. В пятичленных или шестичленных циклах моносахаридов всегда имеется один атом кислорода. Моносахариды с пятичленным кольцом называются фуранозами (из-за сходства с гетероциклом фураном), а моносахариды с шестичленным кольцом — пиранозами (из-за сходства с гетероциклом пира-ном). Пентозы и гексозы могут существовать в виде как фура-ноз, так и пираноз, хотя у определенного моносахарида часто преобладает одна из этих форм, обычно пиранозная. [c.201]

Циклическое (полуацетальное) строение моносахаридов. Аномеры. Образование гликозидов. Понятие о мутаротации, ее физико-химическое объяснение. Пира-нозы и фуранозы а- и -формы глюкопиранозы особые химические свойства иолу-ацетального гидроксила. [c.248]

Пятичленные циклические (у-окисные) формы монозы по номенклатуре Хеуорзса называются фуранозами (от названия пятичленного гетероцикла фурана, см. с. 356), а шестичленные циклические (6-окисные) формы монозы — пиранозами (от названия шестичленного гетероцикла — пирана). [c.235]

Эти названия происходят от наименований кислородсодержащих гетероциклических соединений пирана (с шестичленным кольцом) и фурана (с пятичленным кольцом), стр. 427 и 412. По старой терминологии пира-нозные полуацетальные формы моносахаридов называли б-окисными, а фураноз-ные — у окисными формами. [c.228]

Фураноза — циклическая форма. моносахарида, сб держап ая пять атомов в цикле (четыре атома углерода и один атом кислорода). [c.441]

Наибольшее значение имеет, конечно, то, что генетически фурановые вещества тесно связаны с широко распространенными в живой природе углеводами, в особенности с простыми сахарами — пентозами и гексозами. Следует отметить, что многие из них по строению, а именно в циклической форме (фуранозы) напоминают фураны. так как содержат пятичленный кислородсодержащий гетероцикл. [c.37]

Поскольку шестичленный окисный цикл присутствует в пиране, то эти циклические формы сахаров называют пиранозами, а окиси сахаров с пятичленным циклом — фуранозами. В водном растворе а- и Р-формы циклических полуацеталей взаимно превращаются друг в друга через альдегидную форму (или ее гидрат), которая присутствует в ничтожно малых количествах. Реакции с фелинговой жидкостью и цианистым водородом в подходящих условиях необратимы и осуществляются через альдегидную форму, но очень низкая равновесная концен-, грация этого активного промежуточного соединения является неблагоприятным фактором для обратимой реакции с реактивом Шиффа. Обе циклические формы эпимерны при Сь Однако так как отношения между этими лабильными изомерами весьма специфичны, их назвали ано-мерами (греч. ano — верхний). [c.525]

Опять-таки, сахарное кольцо можно приблизительно рассматривать как плоское, или, более точно, имеющее форму полукресла , в котором С-2 и С-З выведены из плоскости, проходящей через фураноз-ный атом кислорода и -V и С-4. Атомы С-Г и С-4 могут находиться в одной плоскости с фуранозным кислородом, поскольку несвязывающие электронные орбитали последнего слабо взаимодействуют с ними. [c.115]

Для выделения образующейся побочно 1,2-изоПропилиден-а- /-глюко-фуранозы оставшийся после извлечения водный раствор упаривают в вакууме до объема около 500 мл. Затем в течение 15 минут стряхивают (на холоду) с 5 6 активированного угля, после фильтрования через воронку Бюхнера переносят в перегонную колбу емкостью 1 л и вновь упаривают в вакууме до объема около 50 мл. Оставшуюся кристаллическую массу поочередно промывают небольшими количествами этанола и эфира, а затем перекристаллизовывают из этилацетата, используя 20 мл растворителя ра 1 г сырого продукта. Получают 10—11 г 1,2-изопропилиден-а- -глюкофуранозы в виде бесцветных игл с т. пл. 160—16Г. [c.826]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.267 ]

Принципы органического синтеза (1962) -- [ c.470 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.552 ]

Возможности химии сегодня и завтра (1992) -- [ c.177 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.18 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.552 ]

Органическая химия Издание 3 (1963) -- [ c.277 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.276 ]

Биохимия Т.3 Изд.2 (1985) -- [ c.26 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология