Дегидрохолестерин Провитамин

В реактор-смеситель 54 загружают 7-дегидрохолестерин, из мерника 55 спирт и при перемешивании приготовляют при температуре 40—50° С раствор, содержащий 0,1—0,2% провитамина. Раствор фильтруют через нутч-фильтр 56 в сборник 57, откуда поступает в мерник 58. Из последнего раствор 7-дегидрохолестерина поступает 6 облучательные аппараты 59, снабженные люминесцентными эритемными (Хтах=310—312 нм) и бактерицидными (Хтах =253,7 нм) лампами. Вначале из баллона 60 подают азот, затем включают эритемные лампы. Через 60— 100 мин (пока 35% провитамина не превратится в люмистерин) [30] включают бактерицидные лампы, излучение которых превращает люмистерин в тахистерин. Последний под влиянием излучения эритемных ламп превращается в провитамин и витамин Од. Общая продолжительность процесса облучения в аппаратах периодического действия составляет 2,0—2,5 ч. Из облучательного аппарата облученный раствор направляют в сборник 61, а из него в вакуум-аппарат 62 для отгонки спирта и сгущения (в 8—10 раз) далее сгущенный раствор поступает в кристаллизатор 63, где при температуре— 10— 15° С выкристаллизовывают непрореагировавший 7-дегидрохолестерин, который отфильтровывают на нучт-фильтре 64, осадок промывают спиртом из сборника 65 и направляют в реактордля перекристаллизации. Фильтрованный облученный раствор из нутч-фильтра 64 засасывают в вакуум-аппарат 66 для дополнительной отгонки спирта. Затем полученный концентрат фильтруют через нутч-фильтр 67 в сборник 68, откуда далее его направляют либо для приготовления масляного препарата, либо для получения виде-ина-3. Выход холекальциферола составляет 55,7% [30]. [c.312]

Провитамин витамина Оз — 7-дегидрохолестерин присутствует в кожных покровах людей, и для его превращения в холекальциферол достаточно солнечного облучения, так что суточная потребность взрослого человека (7—12 мкг) леп о удовлетворяется. У детей суточная доза витамина О составляет 12—25 мкг, и при гипо-или авитаминозе необходимо поступление витамина с жиром печени рыб, где его содержится больше всего, или со сливочным маслом, молоком, яйцами. В лечебных целях пригоден также вита- [c.685]

Синтез 7-дегидрохолестерина (провитамина D3) [c.131]

Провитамином холекальциферола является 7-дегидрохолестерин, который более скупо синтезируется в природе беспозвоночными животными [c.303]

Продуктом дегидрирования холестерина является 7-дегидрохолестерин—провитамин Оз (стр. 125). [c.91]

Дегидрохолестерин (провитамин холекальциферола) а-Каротин -Каротин 7-Каротин [c.11]

Фотоизомеризация эргостерина, 7-дегидрохолестерина и других провитаминов в эргокальциферол, холекальциферол и другие витамины [c.109]

Антирахитическая активность 7-дегидрохолестерина (провитамина D3) в результате его метаболизма составляет 35% активности холекальциферола [203]. [c.125]

Таким образом, к 1937 г. было установлено существование двух провитаминов — эргостерина и 7-дегидрохолестерина, которые при УФ-облучении дают соответственно витамины Оа и Оз. [c.297]

Соед, к-рые не являются В, но могут служить предшественниками их образования в организме наз провитаминами К ним относятся, напр, каротины, расщепляющиеся в организме с образованием витамина А, нек-рые стерины (эргостерин, 7-дегидрохолестерин и др превращающиеся в витамин D [c.387]

Выход эргокальциферола составляет 30—60% на прореагировавший эргостерин для получения оптимального выхода конверсия провитамина при облучении в спирте должна составить от 40 до 60%, а в среде эфира — до 50% (определяется кристаллизацией эргостерина из спирта или, точнее, осаждением дигитонином). Облучение 7-дегидрохолестерина заканчивают, когда его конверсия составит 40%. Для выделения непрореагировавшего эргостерина эфирный раствор с продуктами фотоизомеризации выпаривают, растворяют остаток в метиловом спирте и подвергают кристаллизации при охлаждении (вымораживании). [c.111]

Устойчивый выход кальциферолов получается при применении стабилизаторов, в качестве которых могут применяться холестерин или стерины моллюсков, не являющиеся провитаминами. При активировании 7-дегидрохолестерина прямой выход холекальциферола в этом случае повышается до 40% [103]. [c.111]

Первые три провитамина обнаружены в природных продуктах, остальные провитамины получены только синтетически. Из важнейших провитаминов эргостерин является фитостерином, а 7-дегидрохолестерин — животным стерином. [c.127]

Чрезвычайно важно, что именно витамин Оз является природным анти-рахитическим витамином, находящимся в тканях животного и человека, а также в рыбьем жире. Провитамин Оз (7-дегидрохолестерин) входит в состав липоидов (жироподобных веществ) кожи человека. Поэтому детский рахит излечивается, если дети получают возможность принимать солнечные ванны, т. е. подвергать поверхность своего тела (кожи) действию солнечного света или кварцевой лампы. [c.146]

Витамин Од (холекальциферол). Витамин О3 образуется при облучении ультрафиолетовыми лучами широко распространенного в животных тканях 7-дегидрохолестерина — соединения, которое можно рассматривать как провитамин О3. [c.153]

Витамины группы О содержатся в желтках, тресковой печени, сельди и других животных продуктах в растениях этих витаминов очень мало. Наиболее активны физиологически два витамина этой группы Вг и Оз. Витамин Ог кальциферол получается при облучении ультрафиолетовым светом провитамина — эрго-стерина. Витамин Оз получается из провитамина—дегидрохолестерина. Оба эти витамина растворимы в жирах и различных органических растворителях, но нерастворимы в воде. [c.138]

Из оказанного и из приведенных выше форм л видно, что 7-дегидрохолестерин является естественным провитамином D имен- ю из этого соединения при действии на кон у солнечного света или ультрафиолетового облучения образуется вещество, обладающее активностью витамина D, [c.111]

Необлученный 7-дегидрохолестерин или провитамин D3. Встречается в коже животных. Экстрагируется из овечьего жира или из побочных продуктов, получаемых при производстве лецитина. Пластинки, не растворимые в воде, но растворимые в органических растворителях. [c.225]

При фотоизомеризации эргостерина и 7-дегидрохолестерина (провитаминов) образуется витамин Д2, имеющий строение (XXIV). [c.17]

Фотохимическая реакция в каждом данном биологическом соединении проходит под воздействием ультрафиолетовых лучей определенной длины волны. Так, ультрафиолетовые лучи с длиной волны 275. .. 280 нм поглощаются преимущественно белками ультрафиолетовые лучи области 250. .. 260 нм - нуклеиновыми кислотами и нуклеопротеидами лучи с длиной волны 297 нм поглощаются 7-8-дегидрохолестерином (провитамином з) и т.п. Под влиянием поглощенной энергии ультрафиолетовых лучей в организме животных образуются биологически активные продукты - ацетилхолин, гистамин, гистаминоподобные вещества. Кроме того, ультрафиолетовые лучи способствуют денатурации белка и нуклео-протеидов, т.е. изменяют физико-химичес-кое состояние протоплазмы клеток. [c.731]

Наряду с описанными стеринами следует назвать стерин соевых бобов — стиглгастергш, коифигуративно тождественный холестерину, но отличающийся структурой боковой цени, эргостерин — содержащийся, в частности, в дрожжах, грибах, ростках пшеницы и особенно интересный тем, что он является провитамином Оз, а также 7-дегидрохолестерин— провитамин Оз. [c.607]

В пром-сти эргостерин извлекают экстракцией из дрожжей 7-дегидрохолестерин синтезируют из холестерина бромированием его эфира в положение 7 С послед, дегидробромиро-ванием. Кальциферолы получают облучением провитаминов УФ-светом в орг. р-рителе. [c.386]

Все другие, помимо эргостерина, провитамины кальциферолов с характерной сопряженной системой двойных связей в кольце В, как, например, 7-дегидрохолестерин [23] и 22-дигидроэргостерин [19], подвергаются фото-изомеризации по той же реакции, что и эргостерин (схема 22). [c.114]

Витамин D принимает участие в регулировании обмена кальция в растущем организме. Он катализирует процессы, связанные с отложением фосфорнокислого кальция на концах растущих костей, в костях молодых животных, в скорлупе яиц витамин D регулирует содержание солей кальция в молоке. Возможно, что витамин D влияет на активность ферментов, от которых зависят процессы обмена фосфора и кальция, связанные с осци-фикацией [184]. Недостаток витамина D в раннем детском возрасте приводит к развитию рахита, проявляющегося в недостаточном окостенении, искривлении костей, неправильном развитии зубов и других явлениях. В витамине D нуждаются и взрослые люди. Среди домашних животных рахит наблюдается у кур и свиней. К излечению рахита приводит облучение ультрафиолетовыми лучами солнечного света, производящими фотосинтез витамина D из провитамина 7-дегидрохолестерина, содержащегося в коже человека и животных, или питание рыбьим жиром, содержащим витамин D. В настоящее время для лечебных и профилактических целей большое значение имеют синтетические препараты витаминов D2 и D3. [c.123]

Кальциферолы 97 Химические свойства кальциферолов 100 Строение эргокальциферола и других витаминов 104 Выделение кальциферолов (витаминов группы D) Ю9 Фотосинтез кальциферолов из провитаминов Ю9 Фотонзомернзация эргостерина, 7-дегидрохолестерина и других провитаминов в эргокальциферол, холекальциферол и другие витамины 109 [c.628]

В животных тканях широко распространен другой стерин — 7-де гидрохолестерин, который является провитамином Од. Витамин О из 7-дегидрохолестерина образуется в животном организме при облу чении поверхности тела (кожи) солнечным светом или ультрафиоле товыми лучами кварцевой лампы. 7-дегидрохолестерин близок по свое му химическому составу к эргостерину. Образование витамина О идет также путем разрыва одного из ароматических колец. [c.122]

Синтез провитамина Од. Группа английских химиков (71 использовала бис-(этилендиамин)хром(П) в первом полном синтезе провитамина Оз, являющегося продуктом облучения 7-дегидрохолестерина. Конденсацией литиевого производноготриметилсилилового эфира енина (2) с хлоркетоном (1) получают хлоргидрин (3), который поддействием реагента превращают в енинен (4). Синтез завершается полугидрированием над катализатором Линдлара. Общий выход соединения (5) б расчете на (1) составляет более 25%. [c.333]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50 000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5у, но недостаток его в пище вызывает рахит—заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой (1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводит в результате раскрытия кольца В к образованию провитамина, который при нагревании (50 °С) изомеризуется в витамин Оз [c.626]

Значительное число работ " посвящено бромированию эфиров холестерина. Получаемое 7-бромпроизводное может быть дегидробромировано с образованием 7-дегидрохолестерина, что является новым улучшенным синтезом провитамина Дд. [c.295]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология