Дегидрохолестерин

В реактор-смеситель 54 загружают 7-дегидрохолестерин, из мерника 55 спирт и при перемешивании приготовляют при температуре 40—50° С раствор, содержащий 0,1—0,2% провитамина. Раствор фильтруют через нутч-фильтр 56 в сборник 57, откуда поступает в мерник 58. Из последнего раствор 7-дегидрохолестерина поступает 6 облучательные аппараты 59, снабженные люминесцентными эритемными (Хтах=310—312 нм) и бактерицидными (Хтах =253,7 нм) лампами. Вначале из баллона 60 подают азот, затем включают эритемные лампы. Через 60— 100 мин (пока 35% провитамина не превратится в люмистерин) [30] включают бактерицидные лампы, излучение которых превращает люмистерин в тахистерин. Последний под влиянием излучения эритемных ламп превращается в провитамин и витамин Од. Общая продолжительность процесса облучения в аппаратах периодического действия составляет 2,0—2,5 ч. Из облучательного аппарата облученный раствор направляют в сборник 61, а из него в вакуум-аппарат 62 для отгонки спирта и сгущения (в 8—10 раз) далее сгущенный раствор поступает в кристаллизатор 63, где при температуре— 10— 15° С выкристаллизовывают непрореагировавший 7-дегидрохолестерин, который отфильтровывают на нучт-фильтре 64, осадок промывают спиртом из сборника 65 и направляют в реактордля перекристаллизации. Фильтрованный облученный раствор из нутч-фильтра 64 засасывают в вакуум-аппарат 66 для дополнительной отгонки спирта. Затем полученный концентрат фильтруют через нутч-фильтр 67 в сборник 68, откуда далее его направляют либо для приготовления масляного препарата, либо для получения виде-ина-3. Выход холекальциферола составляет 55,7% [30]. [c.312]

Холекальциферол получают путем облучения спиртовых растворов 7-дегидрохолестерина ультрафиолетом. [c.311]

МЕХАНИЗМ РЕАКЦИЙ ФОТОХИМИЧЕСКИХ ПРЕВРАЩЕНИЙ ЭРГОСТЕРИНА И 7-ДЕГИДРОХОЛЕСТЕРИНА В ВИТАМИНЫ И D3 [c.298]

Более эффективным оказался другой метод образования в кольце В второй двойной связи при помощи последовательного бромирования и дегидро-бромирования стерина в положении С7. Этот метод базируется на результатах исследований Циглера о возможности избирательного замещения водородного атома стерина, находящегося в аллильном положении к двойной связи, бромом при применении Ы-бромсукцинимида в качестве бромирую-щего агента [54—58. Данный метод был тщательно проверен и изучен В. Вендтом [44]. Общий выход 7-дегидрохолестерина составил 26—28% (на исходный бензоат холестерина). Из анализа литературных данных можно придти к следующему заключению [c.304]

Провитамином холекальциферола является 7-дегидрохолестерин, который более скупо синтезируется в природе беспозвоночными животными [c.303]

Впервые синтез 7-дегидрохолестерина был осуществлен Виндаусом с сотрудниками по схеме [45] [c.304]

Процесс омыления эфиров стеринов обычно ведут спиртовым раствором едкого кали [64]. Для предотвращения окисления 7-дегидрохолестерина кислородом воздуха, В. Вендт рекомендует вводить в реакционную массу небольшое количество аскорбината натрия или пирогаллола. [c.311]

Врачи скоро заметили, что дети вне города редко болеют рахитом. Дети же, больные рахитом, быстро излечиваются при переселении их в деревню. Позже ученые выяснили, что солнечный свет помогает организму производить витамин О т другого вещества - 7-дегидрохолестерина, присутствующего во всех клетках тела (см. рис. VI 1.18). [c.473]

Фотохимический способ получения продуктов тонкой химической технологии может быть представлен производством витамина Оз, широко применяемого компонента кормов для животных. Под действием УФ-излучения происходит электро-циклическое раскрытие кольца 7-дегидрохолестерина, приготовленного из холестерина. Получающийся триен, предшественник витамина Оз, превращается в собственно витамин Оз при нагревании [c.285]

Витамины О содержатся в некоторых продуктах питания, но в количестве, недостаточном для роста человека. Недостающее количество витаминов 6 организм восполняет за счет имеющегося в организме 7-дегидрохолестерина — соединения из группы стероидов, близкого по строению к витаминам О. Содержащийся непосредственно под кожей человека 7-дегидрохолестерин под действием солнечных лучей превращается в витамин Од [c.463]

Витамин Dg может быть получен действием солнечного света на 7-дегидрохолестерин, последний готовят из холестерина [c.641]

Таким образом, к 1937 г. было установлено существование двух провитаминов — эргостерина и 7-дегидрохолестерина, которые при УФ-облучении дают соответственно витамины Оа и Оз. [c.297]

Данные различных исследователей об оптимальной области спектра, хотя не вполне сходятся, но очень близки. По-видимому, область спектра 275—300 нм можно принять как оптимальную для процесса фотолиза эргостерина и 7-дегидрохолестерина. [c.301]

Стероидные гормоны, присутствующие в организме в ничтожном по сравнению с холестерином и желчными кислотами количестве и секретируемые в кровь, осуществляют контроль над специфическими процессами роста, нормального развития и функционирования организма. В семенниках вырабатывается андрогенный гормон тестостерон (см. том I 12.24) яичники продуцируют эстрадиол и прогестерон (см. 15.35) наряду с другими сопутствующими стероидами, которых в настоящее время известно сорок один. Неомыляемая липидная фракция мочи содержит большой набор продуктов метаболизма стероидных гормонов. Первые известные андрогенные и эстрогенные гормоны, андростерон и эстрон, были выделены именно из мочи они обладают меньшей активностью, чем истинные гормоны. Прогестерон был впервые выделен Бутенандтом (1934) из 625 кг яичников (50000 свиней) было получено 20 мг чистого гормона. Виндаус (1935) идентифицировал витамин Оз как продукт, образующийся при облучении стероидного предшественника, выделенного Брокманом (1936) из жира печени рыб. Дневная потребность в этом витамине составляет всего 5-у, но недостаток его в пище вызывает рахит — заболевание, характеризующееся размягчением костей. Исследования, проведенные Веллюзом и Хавингой 1949—1960), показали, что облучение 7-дегидрохолестерина приводиг в результате раскрытия кольца В к образованию про- [c.640]

В промышленности холестерин получают из мозга крупного рогатого скота или из шерстяного овечьего жира — ланолина. Холестерин по своей химической структуре отличается от 7-дегидрохолестерина только отсутствием второй двойной связи между седьмым и восьмым атомами углерода в цикле В стериновой молекулы. [c.304]

Витамин О3—холекальциферол С27Н44О, молекулярная масса 384,62, температура плавления 82—86° С [17,19] [afo =+84,8° в ацетоне [20] +111,2° в спирте [21 ] Хтах =265 нм] Г"Г= 18200 в спирте или гексане. Активность витамина О3 40000 и. е. в I мг. Витамин О3 получают из 7-дегидрохолестерина путем его облучения УФ-светом. [c.298]

Толуол (с регенерацией). . . Выход (на 7-дегидрохолестерин [c.313]

Соед, к-рые не являются В, но могут служить предшественниками их образования в организме наз провитаминами К ним относятся, напр, каротины, расщепляющиеся в организме с образованием витамина А, нек-рые стерины (эргостерин, 7-дегидрохолестерин и др превращающиеся в витамин D [c.387]

Из фитостеринов отметим близкий к холестерину эргосте-рин, содержащийся в больших количествах в дрожжах. При УФ-облучении из него образуется структурно подобный стероидам витамин Оа, эргокальциферол. Недостаток этого витамина в пище приводит к рахиту, который проявляется в нарушении развития костей. К витамину Ог близок витамин Вз, образующийся аналогичным образом при облучении 7-дегидрохолестерина. [c.225]

Дезаэрация лабильных реакционных масс в ряде случаев предотвращает окислительные процессы и способствует повышению эффективности технологических процессов. Дезаэрацию осуществляют орошением реакционной массы углекислотой или азотом. Этот процесс особенно полезен на последней стадии синтеза лабильных витаминов А, В, С, и Е и каротина. Известно, что основным фактором, влияющим на распад витамина А, каротина, аскорбиновой кислоты, тиамина, витамина Е является кислород воздуха. Он неблагоприятно влияет также на процесс облучения в ультрафиолетовом свете раствора эргостерина и 7-дегидрохолестерина. В связи с этим применение инертных газов нд процессах выпаривания, облучения, а также при расфасовке витаминов в тару, в особенности в ампулы, является целесообразным. [c.9]

Возникновение детской болезни рахита связано с недостатком в организме витамина В. Последний катализирует реакции обмена кальция в детском организме и отложения фосфорнокислого кальция в костных тканях. Для лечения рахита издавна особой популярностью пользовался рыбий жир. С другой стороны, в начале XX в. исследователи различных стран установили важное значение в профилактике и лечении рахита солнечного света [1, 2]. Вопрос о благотворном влиянии на больных рахитом, с одной стороны, рыбьего жира, с другой, солнечного света долгое время казался непонятным. Лишь в 1924 г. было установлено [3, 4], что путем облучения ультрафиолетом можно некоторым пищевым продуктам придать антирахи-тическую активность. Вскоре было установлено, что при облучении активируется жировая фракция продукта и конкретно вещество неомыляемой фракции, принадлежащее к высокомолекулярным спиртам — стеролам. В 1927 г. Виндаус [5] выделил из дрожжей, а Розенгейм [6] из спорыньи чистые препараты эргостерина, которые облучением ультрафиолетом превращали в витамин Ог. Однако было затем показано, что витамин Т>2 малоактивен для птиц. При УФ облучении 7-дегидрохолестерина был получен витамин Вз более активный для птиц, чем витамин 2 [71. В 1935 г. Виндаусу с сотрудниками удалось синтезировать 7-дегидрохолестерин [8], а в 1936 г. из рыбьего жира тунца и палтуса были выделены кристаллы витамина Оз, идентичные с витамином О3, полученным при УФ-облучении 7-дегидрохолестерина [9]. [c.297]

Однако, по данным ряда авторов [46—49], этот метод синтеза не нашел применения из-за низкого выхода 7-дегидрохолестерина (8—12%). В связи с этим метод подвергли совершенствованию в первую очередь на стадиях получения 7-оксихолестерина и превращения дибензоата в монобензоат [50—53]. [c.304]

В e H Д T B. П. О применении новых источников ультрафиолетового излучения для фотохимического превращения 7-дегидрохолестерина в витамин D3.— В сб . Витамины , Киев, Изд-во АН УССР, 1958, 3, с. 44—49. [c.314]

В пром-сти эргостерин извлекают экстракцией из дрожжей 7-дегидрохолестерин синтезируют из холестерина бромированием его эфира в положение 7 С послед, дегидробромиро-ванием. Кальциферолы получают облучением провитаминов УФ-светом в орг. р-рителе. [c.386]

Положение второй метильной группы определяется нз сопоставления следующих фактов. Бромированием бензоата холестерина (XL1I) с помощью N-бромсукцинимида с последующим дегидробромированием получается бензоат так называемого 7-дегидрохолестерина (ХЫП). Частичным гидрированием с платиной в уксусной кислоте он может быть переведен (с миграцией двойной связи в положение 8—9) в бензоат [c.283]

Поскольку витамин О2 получается из эргостерина, содержащего сопряженную систему связей в кольце В, следовательно, надо было попытаться построить аналогичную систему в холестерине, иначе говоря, получить 7-дегидрохолестерин. Это можно осуществить различнымii способами, из которых нижеследующий, по-видимому, наиболее перспективен и имеет наименьшее количество стадий. [c.299]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.361 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.466 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.407 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.173 , c.174 , c.175 , c.178 , c.230 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.900 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.326 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология