Копростанон и копростанол

Строение соответствующих енолацетатов доказано озонированием в дикарбоновые кислоты. При восстановлении енолацетата холестанона алюмогидридом лития получены холестанол и эпихолестанол, а также исходный холестанон, а при восстановлении копростанона—копростанол, эпикопростанол и неизмененный копростанон. Сравнение соотношений и- и р-изомеров в продуктах восстановления кетонов и их енолацетатов показывает, что оно различно и что в случае восстановления енолацетатов образуется большее количество изомеров, получающихся в меньших количествах при восстановлении соответствующих кетонов. Среди продуктов восстановления енолацетатов алюмогидридом лития всегда присутствуют исходные кетоны. [c.324]

Копростанол 864, 869 Копростанон-3 869 Копростерин 863, 864, 878 Корамин 1019 Кордицепоза 415 Кори эфир 457 [c.1180]

При гидрировании холестенона (Д ) водородом в присутствии платины образуется копростанон. При гидрировании этого кетона в присутствии того же катализатора в кислом растворе (СНдСООН) образуется копростанол (Грассгоф, 1934 г.), тогда как в эфирном растворе получается эпикопрост,анол (Руншчка, 1934 г.) [c.893]

Упражнение 30-23. Холестерин может быть восстановлен как до холестанола, так и до копростанола. В случае холестанола установление равновесия в присутствии основания и следов холестанона дает 90% холестанола и 0% стереоизомера, известного под названием эпихолестанола. Аналогичное установление равновесия в случае копростанола (в присутствии копростанона) дает 10% копростанола и 90% эникопростапола. Приведите конфигурацию каждого из этих соединений и объясните наблюдаемый порядок стабильности. [c.562]

Работая с легкодоступным копростаноном, Грассхоф установил, что копростанол можно получить гидрированием этого кетона в кислой среде (ледяная уксусная кислота), а Ружичка с сотрудниками обнаружил, что основным продуктом гидрирования в эфирном растворе является эпикопростанол. Взаимное превращение эпимеров друг в друга уже раньше наблюдалось Виндаусом [c.105]

Замечательная стерическая специфичность реакции с дигитонином имеет очень большое значение для стереохимических исследований в ряду стеринов. Эта реакция очень полезна также и в препаративных работах для отделения от недеятельных продуктов незначительных примесей веществ, способных соединяться с дигитонином. Так, например, при приготовлении эпикопростанола гидрированием копростанона в эфирном растворе можно легко получить совершенно чистый продукт, если осадить следы копростанола дигитонином. Шёнхеймер разработал способ отделения насыщенных стеринов (Р-типа) от холестерина и других ненасыщенных стеринов, основанный на наблюдении, что дибромиды стеринов не осаждаются дигитонином. Подлежащую разделению смесь обрабатывают бромом для превращения холестерина в дибромид, после чего дигитонин осаждает только насыщенные стерины. [c.108]

Поэтому кетоп, образующийся при окислении дигидрохолестерина,— холестанон-3 (I) при восстановлении его карбонильной группы натрием в спирте дает дигидрохолестерин II с экваториальным расположением группы ОН, которое, как видно на схеме, является г мс-положением по отношению к ближайшему ангулярному метилу. Таким образом устанавливается, что холестеркн имеет конфигурацию холестанола-З-р. Подобным образом и продукт окисления копростерина — копростанон-3 (III) восстанавливается в спирт IV, причем опять-таки гидроксил занимает экваториальное положение. Как видно из схемы, этот экваториальный заместитель в данном случае находится уже в трамс-положении по отношению к ближайшему ангулярному метилу, т. е. конфигурация полученного спирта IV выражается термином копростанол-З-а [c.638]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология