Копростанол

Что касается гидрирования холестерина, то оно приводит преимущественно к холестанолу, копростанол образуется в небольших количествах. Вообще гидрирование А -связи в стероидах дает производные холестана, гидрирование Д -соединеиий приводит, в зависимости от соединения, к 5а- или 5р-производным. [c.294]

Так как копростанол (IV) является пространственным изомером холестанола (оба лолучаются при гидрировании холестерина), то он имеет цис-сочетание колец А к В. Такую же конфигурацию должны иметь [c.285]

Копростанол (5р-холестан-Зр-ол)..... 101 + 28" Фекалии [c.864]

Копростерин (копростанол, 5р-холестанол-3 ) образуется в кишечнике из холестерина в результате бактериального превращения. [c.689]

Ежедневно из организма человека выводится около 1 г холестерола. Примерно половина этого количества подвергается микробному восстановлению в нижнем отделе кишечника до копростанола и холестанола [c.323]

Р и с. 25.4. Конфигурации холестанола и копростанола. [c.569]

Копростанол 864, 869 Копростанон-3 869 Копростерин 863, 864, 878 Корамин 1019 Кордицепоза 415 Кори эфир 457 [c.1180]

Однако невозможно строго придерживаться хронологического, принципа в изложении работ, и поэтому целесообразно выбрать из огромного экспериментального материала лишь некоторые наиболее яркие иллюстрации, подтверждающие строение стероидов. Уже из аналитических данных о холестерине (С07Н46О) и продукте его исчерпывающего гидрирования— холестаноле (III, jjH gO) вытекало, что оба эти соединения должны иметь тетрацнклическую систему. В самом деле, холестанол подпадает под общую формулу С Н2 е О, т. е. он при алифатическом строении должен обладать четырьмя двойными связями, что не соответ-ствовало фактам. Холестерин мог иметь двойную связь в кольце или в боковой цепи. Поскольку в разных условиях гидрирования из холестерина получаются, кроме холестанола, еще его изомер — копростанол (IV), то положение двойной связи в цепи исключалось, а оба гидрированных спирта должны быть цис-транс-изомерами. Путем перевода последних в хлориды и их восстановления были получены изомерные углеводороды холестан (V) и копростан (VI). [c.277]

К числу стеринов, образующихся у животных, относится также де-гидрохолестерин — предшественник витамина D, содержащийся в значительном количестве в коже. В кишечном тракте под действием бактерий образуются р-холестанол и его изомер р-копростанол. Многие стерины растений отличаются от холестерина наличием дополнительны [c.581]

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами и С . [c.203]

Виндаус и Уибрнг [81 обнаружили заметную стереоспецифнч-иость реакции осаждения Д. холестанол-31 и копростанол-3 осаждаются практически количественно, тогда как холестанол-За [c.106]

Примерами служат встречающиеся в животных клетках х о-лестанол, относящийся к 5а-стероидам холестерин, а также образующийся из холестерина в кишечнике и присутствующий поэтому в фекалиях копростанол (5р-стероид). Г ид-роксильная группа во всех трех стероидах имеет р-конфигура-цию. [c.486]

О стереохимии сочленения колец А и В в кетоне Бутенандта GXGIX имелись противоречивые данные ясность в этот вопрос была внесена изящными работами Гото [107]. Ранее Даубен и Фонкен [108] на основании ошибочной интерпретации данных конформационного анализа пришли к заключению, что полученный из кетона GXGIX диол GG имеет тгракс-сочленение колец А/В. Гото нашел, что при обработке GG бензолсульфохлоридом в пиридине легко образуется а-окись GGI, а это возможно лишь при условии г мс-сочленения колец А/В, как и в копростаноле. [c.573]

Стерины (стеролы). Стерипы имеют гидроксильную группу при С-З, двойную связь при С-5 (обычно) и боковую цепь при С-17 в пергидроцикло-пентанофенантреновом цикле. Холестанол встречается в очень малых количествах в тканях животных в смеси с большим количеством холестерина (холестерола). Копростанол, являющийся эпимером (при С-5) холестанола, найден в экскрементах. Холестанол и копростанол — насыщенные стероиды, и их конфигурации могут быть изображены либо соответствующими проекциями на плоскость, либо конформационными изображениями, как показано на рис. 25.4. [c.568]

Напишите конформационные структуры холестанола и копростанола и пометьте каждый водород, метил и гидроксил но всех положениях шестичлеипь[х циклов как а [c.575]

Интересным с теоретической и практической точек зрения является образование труднорастворимых продуктов присоединения стеринов к дигитонину. Эти продукты применяются для выделения и аналитического определения стеринов, например холестерина. Аддукты с дигитошшом образуют все стерины с (i-OH-конфигурацией при С-З (холестанол, копростанол, эргостерин, стигмастерин и т.д.), но стерины с С-З-а-конфигурацией (эпихолестанол, эпикопростанол и т.д.) не дают аддуктов с дигитонином. [c.891]

При гидрировании холестенона (Д ) водородом в присутствии платины образуется копростанон. При гидрировании этого кетона в присутствии того же катализатора в кислом растворе (СНдСООН) образуется копростанол (Грассгоф, 1934 г.), тогда как в эфирном растворе получается эпикопрост,анол (Руншчка, 1934 г.) [c.893]

Углубленный курс органической химии Книга 1 (1981) -- [ c.114 ]

Химия природных соединений (1960) -- [ c.277 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.146 ]

Биоорганическая химия (1991) -- [ c.486 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.573 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.568 , c.569 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.892 , c.893 , c.895 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.101 , c.104 , c.105 , c.107 , c.108 , c.229 , c.606 , c.607 ]

Новые воззрения в органической химии (1960) -- [ c.68 , c.70 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.568 , c.569 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.365 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.380 , c.401 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология