Рибоза Рибоновая кислота

Рибоза играет большую биологическую роль. Она входит в состав клеточных ядер (стр. 598). При восстановлении дает недеятельный спирт рибит (г-адонит), при окислении — рибоновую кислоту [c.291]

Аналогичным образом при окислении маннозы образуется манноновая кислота, галактозы — галактоновая кислота, арабинозы — арабоновая кислота, рибозы — рибоновая кислота, а из других альдоз — соответствующие альдоновые кислоты. [c.327]

Определение структуры цитидина и уридина представляло некоторые трудности, так как, хотя результаты элементарного анализа указывали на присутствие в каждом из них остатка пентозы, они не давали обычных реакций, свойственных пентозам. Гликозидная природа этих веществ не могла быть доказана обычными методами, так как они устойчивы к гидролизу разбавленными кислотами, а при действии горячих концентрированных кислот разрушаются, выделяя некоторое количество углевода и образуя соединение, содержащее только пиримидиновую часть молекулы. О близком родстве между этими двумя нуклеозидамн свидетельствует то, что цитидин превращается в уридин при дезаминировании азотистой кислотой [444]. Сам уридин при продолжительном воздействии концентрированной кислоты давал урацил и фурфурол (полученный из пентозного остатка). Данные, подтверждающие, что уридин является О-рибозидом урацила, были получены обработкой его бромистоводородной кислотой и бромом, в результате чего образовывались О-рибоновая кислота и 5-бромурацил, а также каталитическим гидрированием его в дигидроуридин, который мог быть гидролизован обычным путем в О-рибозу и 4,5-дигидроурацил [418]. Сделанное на основании различных данных предположение о том, что углеводный остаток в уридине (а следовательно, и в цити-дине) расположен у атома N-3, было подтверждено Левиным и Типсоном [445], синтезировавшими Ы-метилуридин и показавшими, что при полном гидролизе этого соединения образуется 1-метилурацил. Фуранозная природа рибозы в уридине была доказана метилированием и последующим окислением [446] то, что гликозидная связь имеет Р-конфигурацию, было установлено Давол- [c.256]

S) Синтез D-рибозы через тетраацетил-D-рибоновую кислоту [c.542]

Витамин Вг изготовляют в промышленном масштабе. Для этого из О-глюкозы через О-арабинозу и О-арабоновую кислоту получают /)-рибоновую кислоту, восстанавливаемую через лактон в О-рибозу. О-Рибозу конденсируют с о-ксилидином в шиффово основание, восстанавливаемое во вторичный амин. Азосочетанием вторичного амина с [c.332]

Стадии получения 4-бром-о-ксилола и o-4-ксилидина аналогичны для обоих вариантов синтеза рибофлавина. Здесь рассмотрим отличительные стадии второго варианта синтеза. К ним относятся стадии, предусматривающие окисление D-глюкозы в D-арабоновую кислоту V [69—71], которую подвергают эпимеризации в D-рибоновую кислоту с превращением ее в О-рибоно-у-лактон VI последний амальгамой натрия восстанавливают в D-рибозу VII. При конденсации D-рибозы с o-4-ксилидином III получают [c.124]

Лактон (И) является активной формой, которая в щелочной среде легко гидролизуется, переходя в электрохимически неактивную форму — рибоновую кислоту (I). Кроме образования электрохимически неактивной рибоновой кислоты повышение pH раствора способствует возрастанию скорости побочной электрохимической реакции — восстановлению D-рибозы (И1) до спирта. Поэтому оптимальным для данного процесса считается значение pH раствора 4ч-6. [c.106]

Окисление азотной кислотой получаемого при гидролизе 5 -фосфата нуклеозида (П1) фосфата рибозы (VI) приведет, очевидно, к 5 -фос-фату одноосновной рибоновой кислоты (VII), тогда как при окислении продуктов гидролиза 2 или З -фосфатов нуклеозидов — 2 и З -фосфатов рибозы (IX) или (XII) получаются фосфаты двухосновной рибо-сахарной кислоты (X) или (XIII). [c.217]

Витамин В 2 изготовляют в промышленном масштабе. Для этого из )-глюкозы через /)-арабинозу и /)-арабоновую кислоту получают Д-рибоновую кислоту, восстанавливаемую через лактон в Х)-рибозу. )-Рибозу конденсируют с о-ксилидином в шиффово основание, восстанавливаемое во вторичный амин. Азосочетанием вторичного амина с солью фенилдиазония получают аз о сое дине ние, которое восстанавливают по [c.365]

Переход от рибоновой кислоты к Д-рибозе для получения 3,4 О-рибамина может быть осуществлен и другими методами, среди [c.113]

По этому синтезу, первоначально предложенному Фишером [271] для L-рибозы, D-арабинозу (ХС) через D-арабоновую кислоту и ее лактон, эпимеризацию в D-рибоновую кислоту и ее лактон с последующим разделением посредством их кадмиевых солей превращают в D-pибoнo-Y-лaктoн (X VHI) [271, 272, 2761 его восстанавливают амальгамой натрия в D-рибозу, очищаемую затем через бромфенилгидразон [272, 2761 выход на D-арабинозу составил 17% [2721. Рибоновую кислоту можно выделить в виде ртутной [2721 или аммонийной соли [2771. [c.542]

Рибоза играет важную биологическую роль. Она входит в состав рибонуклеиновых кислот и некоторых других биологически важных соединений. Получают рибозу эиимеризацией арабинозы. При восстановлении рибозы образуется недеятельный спирт рибит, при окислении — рибоновая кислота. [c.243]

Интересно влияние буферных добавок на цроцесс электрохимического восстановления Д-рибоно-у-лактона в /)-рибозу [см. реакцию (III.30)]. Как уже отмечалось, значение pH при проведении этой реакции нужно поддерживать постоянным для предотвращения размыкания лактонного кольца в результате гидролиза и превращения исходного вещества в электрохимически неактивную рибоновую кислоту. Для этой цели в раствор вводится борная кислота, оптимальное содержание которой составляет 60 г/л [161]. [c.113]

Как видно из рис. 111.15, максимум выхода >-рибозы приходится на pH = 3- 4 (кривые 1, 2). При больших pH выход понижается. Однако роль борной кислоты заключается не только в поддержании оптимального значения pH для предотвращения перехода лактона в рибоновую кислоту. Вероятно, борная кислота, вводимая в столь значительных количествах, образует устойчивые комплексы с конечным продуктом, что препятствует потерям 1)-рибозы за счет дальнейшего электрохимического восстановления ее в /)-рпбитол. [c.113]

Углеводный фрагмент аденозина и гуанозина оставался неиден-тифицированным до 1911 г., когда Левин к Джекобе выделили его в кристаллической форме и охарактеризовали как О-рибозу, в то время еще не известную [18]. Значительные трудности возникли при исследовании уридина и цитидина, так как для расщепления гликозидной связи в этих соединениях требуются очень жесткие условия, при которых освободившийся сахар расщепляется далее. Однако если эти нуклеозиды предварительно прогидрировать, то образующийся гликозил-4,5-дигидропиримидин удается далее прогидролнзовать разбавленной кислотой до О-рибозы кроме того, было найдено, что одновременный гидролиз и окисление уридина бромистоводородной кислотой и бромом дает О-рибоновую кислоту [19]. Гуланд с сотрудниками [20] подтвердил наличие [c.16]

В результате кислотного гидролиза в мягких условиях инозиновой кислоты, выделенной из мяса, получается рибозофосфат, при окислении которого азотной кислотой образуется 5-фосфат рибоновой кислоты, но не фосфат триоксиглутаровой кислоты следовательно, инозиновая кислота представляет собой инозин-5 -фос-фат [25, 26]. Строение выделенного рибозо-5 -фосфата было полностью подтверждено синтезом этого эфира из метилгликозида 2,3-0-изопропилиденрибофуранозы [27,28]. Тот факт, что мышечная адениловая кислота легко дезаминируется до инозин-5 -фосфата под действием ферментных препаратов, выделенных из мышц (аденозин-5 -фосфатдезаминаза), свидетельствует, что фосфорный остаток, очевидно, находится у первичной 5 -гидроксильно11 группы [29]. Более общими методами идентификации 5 -фосфатов являются следующие во-первых, использование нуклеотидаз, специфичных для [c.125]

Рябова, СвНцОб — представитель моносахаридов класса пентоз. D (+)-рибоза является альдопентозой. Входит в состав рибонуклеиновых кислот, многих ферментных систем и мононуклеотидов (АТФ). Получена в виде кристаллов. Температура плавления 95° С, хорошо растворима в воде. Рибоза имеет мол. массу 150,14. Удельное вращение D-рибозы в водном растворе равно +23,7°. Рибозофосфат образуется в организме при окислении глюкозы в пентозофосфатном цикле. Рибоза может существовать в ациклической и циклической формах. При окислении она дает одноосновную рибоновую кислоту. [c.201]

Тетраацетил- а/- - рибоза (VI). Г идрирование хлорангидрида тетрааце-тил-й-рибоновой кислоты проведено в кипящем ксилоле с катализатором — 20% палладий на активированном угле — с удалением образующегося во время реакции хлористого водорода с током водорода. Для гидрирования применялся прибор, состоящий из удлиненной широкой пробирки [ 21] с расширением в ее верхней части, соединенной на шлифу с обратным холодильником. Электролитический водород поступал в прибор по стеклянной трубке, пропущенной через холодильник до дна водород предварительно сушился пятиокисью фосфора. В прибор вносят хлорангидрид, полученный из 3 г тетраацетилрибоновой кислоты, растворенный в 18 мл сухого ксилола и 0,2 г катализатора. [c.941]

Синтезирована (—)-рибоза через тетраацетил- -рибоновую кислоту по схеме о-арабоновая кис-иота-х -рибоновая кислота- тетраацетил-d-рибоновая кислотаее хлорангидрид- тетраацетил-а -рибоза- - -рибоза. [c.942]

С - кадмия (выход 35%) и >-арабоната-1-С кальция (выход 53%) — использовали 3 или 4 части носителя. Более высокий выход рибонового эпимера можно получить, если в процессе конденсации добавлять большее количество щелочи. Сиропообразную неочищенную й-рибоновую-1-С кислоту превращали в лактон, нагревая при 90° в течение 1 суток при пониженном давлении. Попыток получить кристаллический продукт не было сделано. Сиропообразный Д-рибоно-1-лактон-1-С восстанавливали амальгамой натрия до /)-рибозы-1-С выход 44% определен окислением аликвотной части раствора гипойодитом. Перед окислением раствор деионизировали, пропуская через колонку со смолами амберлит Ш-120 и Ш-4В (потери рибозы составляют менее 10%). [c.429]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология