Электрофильное замещение в резорцине

В феноле, напротив, в результате предоставления бензольному кольцу ранее неподеленной электронной пары кислорода ( и появления на кислороде небольшого положительного заряда) положительный заряд электрофильного реагента может быть передан кольцу без нарушения октетов. Это облегчает электрофильное замещение в фенольной системе. В замещенных пирролах аналогичным образом положительный заряд может быть передан кольцу без нарушения октетов, но с появлением положительного заряда на азоте. Так как аммониевые соли более устойчивы, чем оксониевые соли, то такая промежуточная форма должна быть более устойчивой в пирроле сравнительно с одноатомным фенолом вследствие этого пиррол должен замещаться в известной мере легче фенола. Данные, приведенные ниже, показывают, что пиррол по своей реакционной способности стоит ближе к резорцину, чем к фенолу. [c.231]

Легкость реакции. Электрофильное замещение происходит легче, чем в бензоле тиофен реагирует почти так же легко, как мезитилен (примерно в 10 раз быстрее, чем бензол) пиррол и, фуран реагируют так же легко, как фенол или даже резорцин. [c.166]

Вследствие согласованного действия двух гидроксильных групп в молекуле резорцина к реакциям электрофильного замещения особенно активны равноценные положения 4 и 6, а также положение 2, обладающие повышенной электронной плотностью [c.480]

Присутствие в ароматическом ядре двух или большего числа гидроксильных групп делает кольцо чрезвычайно активным в реакциях электрофильного замещения, особенно в тех случаях, когда один гидроксил находится в ле/па-положении относительно другого, что приводит к взаимному усилению их активирующего действия. По этой причине резорцин и флороглюцин исключительно реакционноспособны по отношению к электрофильным агентам, особенно в щелочных растворах. [c.322]

Металлирование представляет собой реакцию электрофильного замещения (Н"Ы+), течение которой облегчается наличием электронодонорных групп. Например, сам бензол не способен вступать в такие реакции, а анизол и диметиловый эфир резорцина превращаются под действием н-бутиллития и последующего карбонилирования в о-меток-сибензойную кислоту (выход 32%) и 2,6-диметоксибензойную кислоту (выход 55%). В аналогичных ) словиях 1-метоксинафталин дает 1-ме-токси-2-нафтойную кислоту (выход 25%), а 2-метоксинафталин образует 2-метокси-З-нафтойную киспоту (выход 50%). о,о-Металлирование диметилового эфира резорцина и легкость металлирования мезитилена с помощью фениллития указывают на то, что даже значительные про- [c.332]

Синтез нитрилов (V, 521). Лохаус опубликовал две методики, иллюстрирующие применение X. в синтезе нитрилов. Одна из них — получение 2,4-диметоксибензонитрила [8] — является примером реакций X. с ароматическими соединениями, которые легко подвергаются электрофильному замещению. Взаимодействие диметилового эфпра резорцина (1) с X. в хлористом метилене приводит к М-суль-фохлориламиду (2), который при обработке амидом дает 2,4-ди-метоксибелзоллтрил (3) 98%-иой степени чистоты с выходом 95— 96%. [c.328]

Как видно из этих данных, на реакционную способность фенолов в реакциях электрофильного замещения существенное влияние оказывает наличие заместителей и их положение. Особенно резко возрастает реакционная способность при введении заместителей первого рода в нега-положение по отнощению к гидроксилу. Так, реакционная способность л1-крезола в результате совпадения активации орто- и пара-и ст ядра при а—я- и р—я-сопря-жении выще, чем у фенола еще выше по той же причине реакционная способность 3,5-ксиленола. По сходной причине крайне реакционноспособным соединением оказывается резорцин [c.32]

Как видно из схемы, синтез Геша можно рассматривать как частный случай реакции электрофильного замещения у атома углерода бензольного кольца. Замещение происходит при атоме углерода, обладающем наиболее высокой электронной плотностью. В случае резорцина электрофильной атаке подвергается атом углерода, находящийся в орто-положении по отношению к одной и в пара-положении по отношению к другой гидроксильной группе. Обычно в реакции Геша образуется только один из возможных изомеров. Однако при наличии в ароматическом кольце ряда за- [c.195]

По нашему мнению, образующийся в ходе реакции карбокатиов (мономерный и димерный) вступает в реакцию электрофильного замещения с резорцином ( рио. 4,5). [c.26]

Для получения фенолоальдегидных олигомеров используют одно- и многоатомные фенолы, бисфенолы, нафтолы и разнообразные альдегиды. Вследствие поляризующего и ориентирующего влияния гидроксильной группы фенолы обладают высокой реакционной способностью в реакциях электрофильного замещения. Фенол, резорцин, флороглюцин трехфункциональны, так как у них имеется три активных атома водорода (отмечены звездочками), находящихся в орто- и пара-положении в резорцине и флороглю-цине налагаются орто- и пара-влияния, поэтому они обладают повышенной реакционной способностью. Среди крезолов более активен ж-крезол [c.227]

Наилучщие результаты при получении кумаринов по методу Пехмана достигаются при использовании активированных нуклеофильных ароматических соединений, таких, как резорцин. Вероятно, на первой стадии процесса реализуется электрофильная атака протонированной карбонильной группой кетона по ор/ио-положению фенола, хотя для ариловых эфиров ацетоуксусной кислоты, полученных при взаимодействии фенолов с дикетеном, также характерно замыкание кумаринового цикла [75]. Циклизация проходит с участием более электрофильной карбонильной группы. Не замещенные по гетероциклическому [c.238]

Реакции ароматических селененилтиоцианатов с нуклеофилами протекают с замещением у атома селена схема (69) [149]. Селен в селененилтиоцианатах обладает достаточно высокой электрофильностью, благодаря чему эти соединения реагируют с такими активированными ароматическими системами, как Л ,Л -диалкиланилины и резорцины с образованием селенидов [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология