Бензотрихлорид реакции

Исходный в этой реакции бензотрихлорид, в свою очередь, получается из толуола хлорированием его в условиях введения галогена в боковую цепь (стр. 352, 353). [c.380]

Хлорирование толуола в боковую цепь значительно ускоряется при освещении реакционной массы. По этой реакции, являющейся классическим примером последовательных реакций замещения водорода в СНз-группе, легко получаются все хлорметильные производные толуола-бензилхлорид, бензальхлорид, бензотрихлорид реакция хорошо подчиняется известным кинетическим закономерностям. [c.27]

Эта реакция напоминает гидролиз бензотрихлоридов в том отношении, что первый атом хлора удаляется с трудом, но после его удаления следует быстрое образование карбонила. Однако в этом случае вначале может происходить присоединение серной кислоты с последующ,им быстрым образованием карбонила и гидролизом полученного хлорангидрида кислоты [c.231]

Так, например, при гидролизе бензотрихлорида первый из трех атомов хлора замещается на группу ОН в основном по бимолекулярному механизму (S v2). Однако группа ОН после этого дает сильное электронное с.мещение к реакционному центру, аналогично изображенному вьше для ацеталя (4.17). Поэтому дальнейшая реакция протекает мономолекулярно через делокализованный ион карбония. Хотя в первой, бимолекулярной, стадии требуются гидроксильные ионы, которые участвуют в определяющем скорость реакции процессе, в то же время на скорость гидролиза двух других атомов хлора основания не оказывают уже никакого влияния. [c.157]

Течение реакции время от времени контролируют, взвешивая реакционный сосуд. При хорошем освещении (см. примечание 3 к работе 8, стр. 189) реакция заканчивается в течение 15—20 часов. Хлорирование прекращают, когда температура кипения жидкости достигнет 215°, а привес реакционной массы за счет поглощенного хлора составит 54 г (0,76 моля хлора). Жидкость переносят в колбу Клайзена и перегоняют в вакууме, собирая фракцию, кипящую при температуре 97—98712 мм рт. ст. Температура кипения бензотрихлорида при обычном давлении равна 214,5—215 (с частичным разложением). [c.190]

Соединения, содержащие подвижные атомы хлора, присоединяются к кетенам с образованием хлорангидридов II]. Иногда необходимо присутствие такого катализатора, как хлористый алюминий. Хотя а,р-дихлорэтилэтиловый эфир, а-хлорбензилметиловый эфир и трифенилхлорметан в использованных условиях (в бензоле или нитробензоле при комнатной температуре) вступают в эту реакцию, хлористый и бромистый бензил, бензотрихлорид, хлористый бензоил, хлорацетон, 2-хлор-2-нитропропан не реагируют. Однако хлорангидрид трихлоруксусной кислоты присоединяется к диметилкетену (пример б). Выходы обычно низкие. [c.362]

Синтез проводят совершенно так же, как и получение хлористого бензила хлор пропускают до тех пор, пока температура кипения смеси не достигнет 190°, на что требуется при достаточно хорошем освещении около 6 час. Продукт реакции представляет смесь неизмененного толуола, хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. Смесь перегоняют с дефлегматором, и фракцию, перешедшую в пределах 160—225°, перегоняют еще раз, собирая продукт, кипящий при 180—220°. [c.63]

Вместо того чтобы готовить этот последний из бензойной кислоты, выгоднее оказалось проводить гидролиз исходного для бензойной кислоты вещества, бензотрихлорид а, останавливаясь на стадии образования именно хлористого бензоила, т. е. осуществлять реакцию [c.225]

Отношение алкилбензолов к действию галоидов было детальнее всего изучено на реакциях толуола. При этом было доказано, что при действии хлора на толуол на солнечном свету в отсутствии катализатора процесс ограничивается почти исключительно хлорированием метильной группы в последовательном порядке образуются хлористый бензил, бензальхлорид и, наконец, бензотрихлорид. При нагревании углеводорода реакция протекает таким же образом. Поэтому использование обоих наиболее благоприятных условий реакции, именно солнечного освещения л нагревания, является наилучшим способом введения галоида в боковую цепь без замещения в ядре. Этот метод действителен не только для толуола, но, как правило, для всех алкилбензолов [c.70]

Простые полихлорированные соединения, в которых атомы хлора находятся у одного атома углерода, например, такие, как хлороформ, четыреххлорнстый углерод и трихлоруксусная кислота, не реагируют с иодидом натрия в ацетоне. Однако бензальхлорид и бензотрихлорид вступают в эту реакцию, поскольку могут давать стабильный бензильный катион [c.243]

Окисление бензотрихлорида (50 г) кислородом (125 мл) в ацетофенон температура 130°, продолжительность реакции 45 мин., выход [c.218]

Расположите приведенные ниже соединения в порядке возрастания их способности гидролизоваться 1) -метоксибензилхлорид, 2) бензилиденхлорид, 3) л-ни-тробензил.хлорид, 4) бензотрихлорид, 5) бензотрнфто-рид. Во всех ли случаях пойдет реакция [c.155]

А 20.22. Напишите схемы реакций получения кислот, взяв в качестве исходных а ) бензотрихлорид (фе-нилтрихлорметан) б) (/г-нитрофенил)трибромметан. Назовите образующиеся кислоты. [c.103]

При проведении реакций в растворах в жидкой фазе следует ожидать сложного влияния давления на скорость процесса из-за сольватационных эффектов, которые могут изменить величину объема активированного комплекса Влияние сольватационных эффектов на скорость реакции исследовалось на примере сольволиза грег-бутилхлорида (СНз)зСС1 и бензотрихлорида СбНбСС1з в 80 %-ном этиловом спирте при 15 и 30°С и давлениях до 303,9 МПа. Стадией, определяющей скорость этих реакций, является ионизация. Так, для грет-бутилхлорида [c.188]

Результаты реакции а) хлорирование в орто- и пара-положения ядра б) бензотрихлорид в) л<-нитробензойная кислота г) 4-нитро-2-хлортолуол д) п-нитробензотрихлорид [c.207]

Бензотрвфторид [735]. В ыедную колбу, снабженную доходящей до дн медной трубкой для подвода таза, газоотводной трубкой и медной мешалкой помещают 500 я бензотряхлорида и при 0е С и перемешивании медленно пропускают в него 200 г HF (72ч). Из отводной трубки сначала выходит толыто HG1, затем во все возрастающем количестве HF и уносимый бензотрифторид которые конденсируют в медном приемнике, охлаждаемой смесью поваренной соли со льдом. Продукт реакции, оставшийся в колбе, соединяют с конденсатом из приемника, нагревают до комнатной температуры и связывают еще содержащийся в нем фтористый водород встряхиванием с NaF. Затем смесь фильтрую , н перегонкой фильтрата получают 300 г бензотрифторида т. кип. 102,3 С. Тяж -, лую фракцию, состоящую только из частично фторированного бензотрихлорида можно использовать опять в реакции. I [c.192]

Толуол, к которому добавляют 2,5 г пятихлористого фосфора, нагревают до кипения на воздушной бане или на сетке и пропускают на солнечном свету сильную струю сухого хлора до тех пор, пока температура реакционной смеси не достигнет 160"". В зависимости от интенсивности освещения реакция заканчивается в течение 1—6 час. По окончаний реакции прекращают пропускание хлора и нагревание и из той же колбы (под тягой) перегоняют продукт реакции, присоединив к колбе небольшой дефлегматор и длинный воздушный холодильник. Сначала перегоняется не прореагировавший толуол (кипит при 111°) когда температура достигнет 160°, меняют приемник и собирают фракцию, кипящую в пределах 160—190° и содержащую основную массу хлористого бензила. Вышекипящие фракции содержат хлористый бензилиден gHs H lg и бензотрихлорид gHg lg. Среднюю фракцию еще раз перегоняют с дефлегматором, собирая продукт, переходящий при 170—180° и представляющий собой почти ЧИ стый хлористый бензил. [c.62]

Эта реакция проводилась с различными замещенными бензотри-фторидами и бензотрихлоридами, причем выходы составляли от 42 до 90% [159]. Для более лабильных тригалогензамещенных, таких. [c.304]

Предложено довольно много способов такого частичного гидролиза. Вода добавляется постепенно, в строго рассчитанном по реакционному уравнению количестве (если надо, с небольшим избытком в 5—10 /о), к нагреваемой до 100° смеси бензотри-хлорида с катализатором (безводное хлорное железо, хлористый цинк, серная кислота). Реакция обнаруживается по выделению хлористого водорода. Под конец реакция оживляется подогреванием при размешивании. Количество катализатора 0,1 — 1% от веса бензотрихлорида. Гидролизом уже образовавшийся хлористый бензоил можно перевести в бензойную кислоту [c.226]

Можно проводить реакцию получения хлористого бензоила нз бензотрихлорида, пользуясь не видой, а другими соединениями, могущими дать водород и кислород. Тогда вместе с хлористым водородом получаются иные соединения. Действием спирта на бензотрихлорид получают наряду с хлористым бензоилом хлористый этил [c.226]

Соединения, получаемые при зтом, находят применение в органическом синтезе ввиду высокой реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения (см. п. 4.4). В частности, хлористый и бромистый бензилидены при щелочном гидролизе легко превращаются в бензальдегид, а бензотрихлорид и бензотрибро-мид дают бензойную кислоту [c.154]

Реакционный сосуд представляет собой трехгорлую колбу с обратным холодильником, газоподводящей трубкой и термометром, шарик которого должен хорошо омываться парами жидкости, находящейся в колбе. В колбу помещают 13,8 г толуола, нагревают его до кипения и при освещении колбы фотолампой в 500 вт пропускают в колбу ток хлора с такой скоростью, чтобы газ полностью поглощался. Пропускание хлора продолжают до тех пор, пока температура паров внутри колбы не повысится до 220° С. Лампу вьшлючают, продукт реакции охлаждают и перегоняют в вакууме из колбы с дефлегматором. Выход бензотрихлорида [c.158]

Выше уже были рассмотрены результаты, полученные Бьюкененом и Хаманном [79] нри изученин влияния давления на скорость сольволиза трет.бутилхлорида и бензотрихлорида в 80%-ном этиловом спирте (см. стр. 138). На основании этих результатов авторы сделали вывод о том, что величина (а иногда п знак) эффекта давления в реакциях с участием или с обра- [c.149]

Так например свет не действует совершенно на замещение водорода на хлор в ядре, но имеет большое влияние на замещение в боковой цепи. По этой причине хлорирование толу ола газообразным хлором на прямом солнечном свету происходит исключительно в боковой цепи, даже при самом тщательно.м охлаждении ледяной водой в количественно протекающей реакции в зависимости от того, сколько пропущено хлора, последовательно полу чаются бензилхлорид, б е н з а л ь х л о-р и д или бензотрихлорид, хлортолу олы же не образуются 1 . [c.331]

Для реакции бензотрихлорида с фосфитами в присутствии однохлористой меди предположили гомолитический механизм. Вначале бензотрихлорид реагирует с однохлористой медью с образованием радикала СбНвСС12 и двухлористой меди (ср. [72]). Радикал димери-яуется в 1,2-дифенил-1,1,2,2-геграхлорэтан. Двухлористая медь восстанавливается фосфитом до однохлористой и таким образом возвращается в цикл реакции. [c.136]

Реакцию бензотрихлорида с триэтилфосфитом катализирует иодистый калий. При нагревании смеси бензотрихлорида и триэтилфосфита в соотношении 1 2 в присутствии 5% иодистого калия без растворителя при 150° С вновь образуется 1,2-дифенилтетрахлорэтан (табл. 65) с выходом 75% [71]. При понижении температуры реакции до 120° С в качестве основного продукта получается, диэтил-а,а-ди-хлорбензилфосфонат. [c.137]

Пиридиновые циклы винилпиридинового каучука легко вступают в реакции с галогеналкилами и другими органическими галогенсодержаш,ими соединениями (ио-дистым метилом, дибромалканами, тетрахлорхиноном, бензотрихлоридом, хлористым бензилом и др.). В результате реакции кватернизации образуются четвертичные аммониевые соли [24, с. 109 41 44] [c.151]

Рис. 1.8. ИК-снектры [72] СКМВП (1), ХСПЭ (2), продукта их взаимодействия (3) и продукта реакции пиридина с бензотрихлоридом (4).

Справочник химика 21

Химия и химическая технология