Гетероциклическое соединение свойства

В данном разделе рассматриваются методы получения и свойства только таких гетероциклических соединений, у которых суммарное количество я- и р-электронов гетероатома в цикле отвечает формуле Хюккеля 4п + 2 (например, фуран, тиофен, пиррол, пиридин, хинолин и др.). (При таком подходе вне рассмотрения здесь оказываются такие соединения, как капро-лактам, сукцинимид, фталевый ангидрид, которые являются функциональными производными различных классов соединений алифатического или ароматического ряда.) [c.508]

Гетероциклические системы. Явление ароматичности не ограничивается карбоциклическими соединениями. Замещение какого-либо из углеродных атомов в перечисленных выше соединениях на другие атомы дает новые ароматические системы при условии, что я-электронная система не изменяется. Замещение СН-групп в бензоле на изоэлектронный (т. е. содержащий такое же число электронов) азот приводит к образованию серии гетероциклических ароматических соединений пиридин, пиридазин, пиримидин и пиразин. Возможно и дальнейшее замещение. Во всех этих соединениях циклическая бя-электрон-ная система ( ароматический секстет ) использует по одному электрону от каждого атома кислорода и азота, оставляя по свободной паре электронов на р -орбитали каждого азота на месте бензольной связи С—Н. В результате эти гетероциклические соединения обладают слабоосновными свойствами, основность свободной электронной пары на р -орбитали значительно меньше, чем свободной пары на 5рЗ-орбитали (ср. С—Н-кислотность в алканах и алкинах, разд. 8.2.1). Циклопен-тадиенид-анион можно также рассматривать как родоначальное карбоциклическое соединение серии гетероциклических ароматических соединений. Фуран и тиофен имеют ароматический секстет, в котором по одному электрону дают каждый из четырех углеродных атомов (т. е. две двойные связи), а два электрона являются свободной парой кислорода или серы. В пирроле [c.306]

ИМИДЫ КИСЛОТ — производные кислот, содержащие два ацильных остатка, связанных с имидной группой ЫН. Известны линейные и циклические И. к. Наибольшее значение имеют циклические И. к.— производные двухосновных кислот, например, фталимид, сахарин и др. И. к., в отличие от амидов, не обладают свойствами оснований и являются слабыми кислотами. И. к. широко применяются в органическом синтезе гетероциклических соединений, аг/ Инов, аминокислот и пептидов. [c.107]

Чертковым с сотрудниками [284, с. 91] исследовано влияние на осадкообразование в топливах для турбовоздушных реактивных двигателей соединений различных классов, которые были разделены на две большие группы антиокислители и поверхностно-активные вещества, обладающие антиокислительными и диспергирующими свойствами. К первой группе относятся ароматические М-замещенные и незамещенные амины и оксиамины, Ы-замещенные производные карбамида и тиокарбамида ко второй — алифатические амины соли, образованные полиаминами и жирными кислотами, М-ациламины, эфиры и неполные соли три-этиламина, неполные эфиры диэтиленгликоля и жирных кислот, а также гетероциклические соединения. Лучшими присадками для стандартных прямогонных топлив и топлив, содержащих крекинг-. компоненты и применяемых при повышенных температурах, оказались алифатические амины Сю—С40, несколько меньшей эффективностью обладают эфиры триэтаноламина и неполных эфиров многоатомных спиртов с жирными кислотами. Осадкообразование топлив с повышенным содержанием меркаптанов снижается наиболее значительно при добавлении гетероциклических соединений. В то же время обычные низкотемпературные антиокислители (п-гидроксидифениламин, фенил-а-нафтиламин, Ы,Ы -ди-вгар-бу-тил- -фенилендиамин, 2,4-диметил-6-трег-бутилфенол, 4-метил-2,6-ди-трет-бутилфенол и фенолы каменноугольного происхождения), применяемые при хранении топлив, в условиях повышенных температур не уменьшают осадкообразования, а наоборот, сами окисляются и иногда выпадают в осадок. [c.254]

На основании химических свойств асфальтенов можно сделать вывод,что асфальтены представляют собой высокомолекулярные соединения, содержащие кроме С и И, также серу и кислород. Совокупность вышеприведенных свойств показывают,что они не спирты, не фенолы,не кислоты и их производные,не содержат альдегидных и кетонных групп. Повидимому,они представляют собой гетероциклические соединения. [c.141]

Химические свойства. Вследствие того, что электроотрицательности серы и углерода равны, тиофен по химическим свойствам ближе к бензолу, чем другие пятичленные гетероциклические соединения. Однако из-за несколько меньшей энергии сопряжения и большей насыщенности диеновой части молекулы электронной плотностью способность тиофена к реакциям электрофильного замещения несколько выше, чем у бензола. [c.517]

Производство полиметиновых красителей связано с использованием ядовитых, горючих, взрывоопасных веществ часто применяются гетероциклические соединения. Свойства некоторых из них изучены недостаточно, вследствие чего для этих соединений отсутствуют данные о предельно допустимых концентрациях в воздухе рабочей зоны производственных помещений (ПДК) и области воспламенения в смеси с воздухом. [c.81]

Нейтральные смолы — полужидкие, а иногда почти твердые, вещества темно-красного цвета, плотностью около единицы. Они растворяются в петролейном эфире, бензоле, хлороформе и четыреххлористом углероде. В отличие от асфальтенов нейтральные смолы образуют истинные растворы. Кроме углерода и водорода в состав смол входят сера, кислород и иногда азот. Углеводороды находятся в смолах в виде ароматических и нафтеновых циклов со значительным количеством (40—50 вес. %) боковых парафиновых цепей. Весовое соотношение углерод водород составляет примерно 8 1. Сера и кислород входят в состав гетероциклических соединений. Смолы химически не стабильны. Под воздействием адсорбентов в присутствии кислорода частично происходит окислительная конденсация их в асфальтены. Физические свойства смол зависят от того, из каких фракций нефти они выделены. Смолы из более тяжелых фракций имеют большие плотность, молекулярный вес, красящую способность и содержат больше серы, кислорода и азота. Достаточно добавить в бензин 0,005 вес. % тяжелой смолы, чтобы придать ему соломенно-желтую окраску. [c.32]

Масляные фракции состоят из смеси углеводородов различных классов и гетероциклических соединений разнообразного строения. Физические свойства углеводородов зависят как от их принадлежности к определенному классу, так и от молекулярной массы. Физические свойства гетероциклических соединений отличаются от свойств углеводородов. В частности, все эти соединения по-разному и при различных температурах (избирательно) растворяются в ряде органических растворителей. [c.325]

Как было сказано выше, одним из основных связующих веществ при производстве углеграфитовых материалов является каменноугольный пек. Основные свойства пека определяются характеристикой каменноугольной смолы и условиями получения из нее пека. Пек является сложной смесью различных углеводородов. Эти углеводороды, будучи различными по строению, величине молекул, почти все относятся к ароматическим соединениям с конденсированными ядрами и довольно частым включением гетероатомов. Гетероциклические соединения содержат серу, азот и кислород. [c.13]

Остаточной серой называют все другие сернистые соединения, строение которых установить не удается полисульфиды, много-кольчатые гетероциклические соединения, сульфоны, сульфоксиды, алкилсульфокислоты и т. д. Свойства соединений сильно различаются, и влияние остаточной серы на эксплуатационные свойства бензинов пока мало изучено. [c.23]

Ниже рассмотрим диалкилдитиокарбаматы, продукты конденсации алкилфенолов с формальдегидом и тиокарбамидом, различные производные фентиазина и других гетероциклических соединений, содержащих серу и азот. Диалкилдитиокарбаматы металлов обладают высокими противокоррозионными свойствами и применяются в моторных маслах, работающих при повышенных температурах. Эти соединения имеют общую формулу [c.38]

Масла различного назначения обладают различными свойствами в зависимости от их химического состава. В состав масляных фракций нефтей входят нормальные и изомерные парафиновые углеводороды, нафтеновые углеводороды, содержащие от 1 до 5—6 колец в молекуле, ароматические углеводороды, гетероциклические соединения. По мере увеличения температур кипения масляных фракций растет и их цикличность, т. е. увеличивается число колец в молекулах. [c.264]

Гетероциклы играют важную роль в биологии, медицине, сельском хозяйстве и т. д. Они входят в состав витаминов, антибиотиков, алкалоидов, пигментов и многих животных и растительных клеток. Гетероциклические соединения, обладая весьма интересными и полезными свойствами, находят применение во многих областях промышленности при производстве красителей и лекарственных веществ, полимерных и других материалов. [c.351]

Для оценки реакционной способности компонентов нефтяных остатков, установления состава и свойств конечных продуктов и регулирования параметров процессов получения нефтяного углерода необходимо знать химический состав, молекулярные и межмолекулярные превращения гетероциклических соединений, происходящие при деструктивных процессах. [c.27]

Нами сделана попытка собрать воедино описанные в литературе методы получения и физико-химические свойства винильных производных ароматических и гетероциклических соединений. По нашему мнению, это представляет интерес не только для выбора метода получения уже известных соединений, но и для синтеза исходных веществ, еще не описанных в литературе. [c.3]

При подготовке к новому изданию (первое издание вышло в 1975 г., изд. МГУ) книга была существенно переработана, добавлены новые главы Присоединение к кратным углерод-углеродным связям и Свойства и получение карбо- и гетероциклических соединений . [c.5]

СВОЙСТВА И ПОЛУЧЕНИЕ КАРБО-И ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ [c.474]

Органические смазки. В качестве загустителей консистентных смазок было предложено несколько органических веществ, таких как фталоцианиновые соединения, производные мочевины, гетероциклические соединения и др. Органические смазки имеют очень хорспиие эксплуатационные свойства и могут применяться как универсальные для различных механизмов и условий применения. [c.190]

Третья, весьма обширная группа представлена гетероциклами, которые по своему электронному строению, устойчивости и свойствам близки к бензолу, поэтому их относят к ароматическим гетероциклическим соединениям. К ним относятся, например, фуран, пиррол, тиофен, пиридин, пиримидин и др. [c.416]

Представители данной группы гетероциклических соединений в той или иной степени проявляют ароматические свойства и, следовательно, должны иметь электронное строение, близкое к бензолу. Таким образом, следует ожидать, что в ароматических гетероциклах имеет место такое взаимодействие /)-орбиталей -гибридных атомов углерода с электронами гетероатомов, которое обеспечивает формирование единой 7с-электронной системы, аналогичной бензолу. [c.416]

Однако если в цикле имеется сопряженная система двойных связей, то такие гетероциклические соединения по своей устойчивости и химическим свойствам похожи на соединения ароматического ряда. Поэтому эти гетероциклы называются ароматическими гетероциклами. [c.354]

Гетероциклические соединения делят на предельные, непредельные и ароматические. Ароматические и гетероциклы по своему электронному строению близки к бензолу, что объясняется соответствующим электронным вкладом гетероатома в формирование делокализованного секстета я-электронов. В молекуле пиридина гетероатом азота подает в систему один / -электрон, а орбиталь с неподеленной парой электронов располагается в плоскости цикла. Такая особенность электронного строения пиридина обусловливает его ароматические свойства. [c.423]

Свойства нефтей зависят в значительной степени от характера содержащихся в них сернистых соединений, от их термостойкости и физикохимических свойств. Сернистые соединения нефтей представляют собой сложные смеси, состоящие из меркаптанов ( тиолов ), сульфидов (тиоэфиров) и дисульфидов с открытой цепью, элементной серы, сероводорода, циклических и гетероциклических соединений [1-7]. В работе [4] приводятся данные по идентификации в сырых нефтях 111 сернистых соединений, в их числе 24 сульфида и 27 тиолов. Из циклических соединений доказано присутствие 24 циклических и 5 бициклических сульфидов, 8 тиофенов и 3 тионафтенов. [c.8]

Монография, в которой изложен метод ППП и его приложения для расчета свойств основных и электронновозбужденных состояний органических, в основном гетероциклических соединений. [c.295]

Впервые понятие о сольватном слое, асфальтеновых частиц ввел Нейман [118]. Образование межфазных слоев в асфальтенсодер-жащих системах определяется природой и адсорбционными свойствами асфальтенов. Все асфальтены обладают низкой адсорбционной активностью по отношению к алканам. С увеличением степени ароматичности асфальтенов повышается их адсорбционная способность к аренам и гетероциклическим соединениям. Путем независимых калориметрических исследований установлено влияние состава дисперсионной среды, природы и концентрации твердых частиц асфальтенов на их склонность к сольватации, определяемой по теплоте сорбции асфальтенов аренами [126]. Так, теплота сорбции аренов асфальтенами вторичного происхождения значительно превышает соответствующую величину для нативных асфальтенов. Поверхность асфальтенов независимо от их природы энергетически неоднородна, мозаична. В отличие от поверхности асфальтенов вторичного происхождения, характеризующейся преобладанием лиофобных участков, поверхность нативных асфальтенов по характеру менее лиофобна, что существенно влияет на структуру образуемых вокруг асфальтеновых частиц сольватных слоев. [c.32]

Наиболее характерная черта аминов — наличие свободной электронной пары на атоме азота, что определяет такие их свойства, как основность (т. е. способность связывать протон и образовывать соли) и нуклеофильность. Степень этой основности и нуклеофильности, естественно, зависит от структуры, заместителей у атома азота. К аминам относят и гетероциклические соединения—пиридин, пиперидин, пиррол и другие, поскольку их молекулы также содержат соответствующие функциональные группы. Высшие амины не растворяются в воде,, но их можно перевести в водный раствор окислением (образуются ионные аммониевые соли). [c.145]

Асфальтены, в отличие от смол, не растворимы в алканах, имеют высокую степень ароматичности, которая в совокупности с высокой молекулярной массой гетероциклических соединений приводит к значительному межмолекуляриому взаимодействию, способствующему образованию надмолекулярных структур. Наличие надмолекулярной структуры асфальтенов является одной из важнейших особенностей этих компонентов и, в целом, определяет сложности их аналитического исследования. Если смолы можно легко разделить на узкие фракции то для разделения асфальтенов нужны специальные растворители, обладающие различной полярностью, а также специальные приемы, включающие гидрирование, термодеструкцию, озонолиз, а также набор современных методов (ИК- и УФ-спектроскопия, ЯМР-, ЭПР- и масс-спектрометрия, люминисцентный и рентгеноструктурный анализы) [19, 22, 23]. Например, экспериментами по гидрированию смол с М 600-800 и асфальтенов с М 1700 в мягких условиях [23] было показано, что из них могут быть получены углеводороды, по составу и свойствам приближающиеся к соответствующим углеводородам, вьвделенным из высокомолекулярной части нефти. Основное их отличие в более высокой цикличности, повышенном содержании серы и меньшем содержании атомов углерода с алифатическими связями. Это свидетельствует о наличии прямой генетической связи между высокомолекулярными углеводородами, гетероатомными соединениями, смолами, асфальтенами. [c.19]

В трибохимических процессах участвует Ш1слород, раство-ренный в топливе и содержащийся в гетероциклических соединениях [180]. Увеличение содержания растворенного в топливе кислорода усиливает интенсивность окисления трущихся поверхностей, что приводит к увеличению их износа (рис. 5.18, 5.19). При концентрации кислорода менее 0,10—0, 16% (об.) в гидроочищенных и 0,2—0,5% (об.) в прямогонных топливах вследствие недостаточной скорости образования оксидного слоя на поверхностях пар трения отмечается их схватывание [181— 183, 186]. Закономерное улучшение противоизносных свойств топлив при их деаэрации или азотировании отмечается в работе [184] и подтверждается результатами испытаний топлив на насосах НР-21Ф2 по междуведомственному методу, приведенными ниже [c.167]

ИНДОЛ (2,3-бензопиррол) С,Н,М — бесцветные кристаллы, т. пл. 52° С растворим в горячей воде, органических растворителях, в жидком аммиаке, обладает неприятным запахом, усиливающимся при хранении. По своим свойствам И. является ароматическим гетероциклическим соединением. Содержится в каменноугольной смоле, в эфирных маслах (например в жасмине), образуется в кишечнике человека и млекопитающих. И. служит исходным сырьем для синтеза гетероауксина, тригттофан.ч используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности. [c.108]

Химические структуры асфальтенов чрезвычайно разнообразны от соединений с преобладанием алифатических элементов в молекулах до высококонденсированных ароматических систем - и от чистых углеводородов до гетероциклических соединений с различными полярными группами. Поэтому асфальтены рассматривают как класс веществ, объединенных не по химической природе, а по растворимости. Учитывая, что свойства нефтевмещающих пород и компонентный состав нефти изменяются и в пределах одной залежи, а также принимая во внимание физикохимическое воздействие пластовых вод, контактирующих с нефтью, и биохимические процессы, можно предполагать, что и физико-химические свойства асфальтенов различны. [c.9]

Значительное внимание в качестве антиокислителей заслуживают некоторые азотистые соединения, главным образом аминного характера. Эффективными присадками являются, например, а- и / -нафтиламины, а- и /3-фенилнафтиламины, производные фенилендиамина, дифениламин и его производные, дифенилгидра-зин и др. Гетероциклические соединения, содержащие азот, такие, как пиридин и хиполин, антиокислительными свойствами не обладают. [c.306]

В трибохимических процессах участвует кислород, растворенный в топливе и содержащийся в гетероциклических соединениях. Увеличение содержания растворенного в топливе кислорода усиливает интенсивность окисления поверхностей трения, что приводит к увеличению их износа. Закономерное улучшение противоизносных свойств топлив при их деаэрации или азотировании подтверждается результатами испьп аний топлив на насосах НР-21Ф2 по междуведомственному методу (табл. 1.16). [c.59]

Нативные серусодержащие гетероциклические соединения проявляют антиокислительные свойства по отношению к окислению углеводородов нефтяных систем. [c.18]

Вторая часть пособия включает описание особенностей структуры, физических и химических свойств функциональных производных углеводородов различных классов, содержащих кислород, азот, серу, фосфор, к-ремний, металльг. Рассматртается характер строения и свойства гетероциклических соединений, включающих атомы кислорода, серы и азота. Особый класс представляют полифункциональные соединения, содержа1цие несколько различных функциональных гр тт. Приведены также принципиальные особенности строения, методов получения и свойств основных классов биохимических веществ - полисахаридов, полипептидов и белков. [c.13]

Свойства гетероциклических соединений определяются характером циклической системы, т.е. размером кольца и природой связей, а также природой гетероатома. При этом роль гетероатома в гетероцикле определяется прежде всего наличием у него неподеленяых электронных пар и характером их взаимодействия с электронами цикла. Так, взаимодействие неподеленных электронных пар гетероатома и я -элек тронов кольца может приводить к образованию ароматтгческой системы. [c.245]

Однако и гетероатомы, входящие в состав цикла, оказывают влияние на свойства гетероциклических соединений. В некоторых гетероциклах в отличие от ароматических соединений наблюдается неравномерное распределение я-электронной плотности в молекуле. Например, в пятичленных гетероциклах (в фуране, тиофене и пирроле) плотность смещена от гетероатома в сторону кольца и будет наибольшей в а-положениях. Это приводит к тому, что в этих положениях наиболее легко идет процесс электрофильного замещения (5е) [c.355]

Явление сопряжения существенно изменяет физические и химиче ские свойства гетероциклического соединения. Так, вследствие сопря жения дипольный момент фурана значительно меньше, чем родствен кого ему тетрагидрофурана (2,3 10" Кл м против 5,6 10 Кл-м) В химическом отношении ароматические гетероциклы подобны бензо лу и более склонны к реакциям замещения, а не присоединения Вместе с тем благодаря наличию гетероатомов они имеют некоторую специфику. В частности, вследствие высокой электроотрицательности атомов О, 8, N равномерность распределения электронной плотности в кольце нарупгается, а связи гетероатом — углерод и молекула в целом поляризуются. [c.316]

Второй основной подраздел каждой главы посвящен описанию реакций, принадлежащих к категории, указанной в названии главы. В одной книге невозможно рассмотреть все или почти все известные реакции. Однако здесь предпринята попытка затронуть важнейшие реакции стандартной органической химии, которые можно использовать для получения относительно чистых соединений с приемлемыми выходами. Для объективности представленной картины и для того, чтобы не упустить реакции, традиционно обсуждаемые в учебниках, в книгу включены также реакции, не удовлетворяющие перечисленным требованиям. О широте охвата материала можно судить по тому факту, что более 90 % индивидуальных методик, приводимых в Organi Syntheses , нашли отражение в этой книге. Однако некоторые специальные области обсуждаются лишь поверхностно или вообще не рассматриваются. К их числу относятся электрохимические реакции и реакции полимеризации, способы получения и свойства гетероциклических соединений, углеводов, стероидов и соединений, содержащих фосфор, кремний, мышьяк, бор и ртуть. Основные принципы, на которых основаны эти разделы химии, конечно же, не отличаются от принципов, лежащих в основе более подробно разобранных разделов. Несмотря на эти упущения, в книге рассмотрено около 590 реакций. [c.6]

Проблема элеетронного и пространственного строения молекулы бензола хорошо известна. Особая термическая устойчивость бензола и его производных, стремление молекул этих соединений сохранять в различного рода химических превращениях неизменной свою главную структурную единицу — шестичленное сопряженное кольцо — привели к выделению этих соединений в самостоятельный, широко разветвленный класс ароматических соединений. Сопряженные циклические углеводороды и гетероциклические соединения, характеризующиеся свойствами, подобными бензолу (термодинамической стабильностью и склонностью к реакциям замещения, но не присоединения или расщепления), названы бензоидными, а соединения, не обладающие этими свойствами, — небензоидными. Наконец, еще более общее и концептуально важное понятие органической химии — ароматичность — также выведено из анализа свойств бензола и его аналогов. [c.265]

В последние десятилетия представления об ароматических соединениях как о веществах с определенными особенностями в химическом строении и в свойствах значительно расширилось. Известны разнообразные соединения, не содержащие бензольных циклов, но обладающие комплексом ароматических свойств и сходные по химическому характеру с бензолом. Свойства таких соединений обусловлены наличием у них особых трех-, пяти-, семичленных и некоторых еще больших ароматических циклов их называют небенэольными (или небензоидными) ароматическими соединениями (см. в более подробных курсах). Как мы увидим дальше, ароматические свойства, т. е. сходство с бензолом, наблюдаются и среди гетероциклических соединений (стр. 413, 430). [c.325]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология