Фенил-2,3,4,6-тетра-0-ацетил-3-)-глюкопиранозид

Фенил-2, 3, 4, 6-тетра-0-ацетил- -0-глюкопиранозид [1, 2] [c.56]

Первый синтез 1-тиогликозида был выполнен Фишером и Дельбрюком [1], получившими тетраацетат Р-фенил-1-тио-в-глюкопиранозида (II, К = СвНз) нри реакции тетра-О-ацетил-а-в-глюкопиранозилбромида (см. стр. 123) с тиофенолятом натрия. В дальнейшем эта реакция была использована как общий метод синтеза ацетплированных -алкил-и р-арил-1-тио-в-гликозидов (или а-1-тио-ь-гликозидов) из ацетилиро-ванных гликозилгалогенидов и солей щелочных металлов соответствующих тиолов [2—7]. В качестве типичного примера здесь описан синтез [c.196]

В круглодонную ко.лбу емкостью 5 л помещают раствор 429 г едкого натра в 3,33 л воды и к нему прибавляют 551 г (1,3 моля) тетра-О-аце-тил-Р-фенил-в-глюкониранозида. К колбе присоединяют короткий обратный холодильник и смесь нагревают до кипения с помощью электрической нагревательной рубашки и осторожно кипятят - 20 час. К концу первого часа большая часть гликозида должна перейти в раствор. При использовании чистого тетра-О-ацети.л-Р-фенил-в-глюкопиранозида смесь после кипячения имеет лишь слабо-желтый цвет. Если исходное соединение загрязнено заметными количествами нента-О-ацетил-Р-в-глюкопиранозы, раствор темнеет. [c.201]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология