Алкилбромиды пространственные влияния при

Эти условия соблюдены для первых четырех алкилбромидов. Отсюда видно, что абсолютная скорость нуклеофильного замещения ( 1 + 2) заметно снижается от метилбромида через этилбромид к изопропилбромиду, а затем вновь резко возрастает к трег-бутилбромиду. Очевидно, за снижение ответственна доля 5 2, причем соотнощение при переходе от метилбромида к этилбромиду составляет 2140/171, равное примерно 12,5 напротив, от этилбромида к изопропилбромиду 170/5 равно 36. При переходе от бензилбромида к а-фенэтилбромиду метильная группа также приводит к снижению скорости реакции в примерно такое же число раз (184/6,2 равно приблизительно 30). Введение следующей метильной группы, приводящее к изопропильной системе, сказывается на замедлении скорости реакции значительно сильнее. Из этого можно заключить, что к противодействующему 57 -2-реакции индуктивному влиянию ( + /) метильных групп добавляется еще один фактор, тормозящий реакцию. Как уже указывалось выще (стр. 112) пространственные требования в переходном состоянии при 81 2-реакциях очень значительны. Поэтому наверняка не будет ошибочным считать ответственными за дополнительное падение [c.152]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология