ПОИСК Статьи Рисунки Таблицы Соединения с несколькими асимметрическими атомами из "Основы стереохимии" Примером веществ с тремя асимметрическими атомами, которые могут существовать в виде восьми оптических изомеров, являются моносахариды С5Н10О5—пентозы. Моносахариды СеН120в—гек-созы имеют четыре асимметрических атома и могут существовать в виде шестнадцати оптических изомеров. [c.39] Формулы VII и VIII изображают пару оптических антиподов, формула же V (VI) откечает мезовинной кислоте, недеятельному и нерасщепляемому на антиподы стереоизомеру, в котором внутри одной молекулы происходит взаимная компенсация оптического вращения обоих асимметрических центров. Существование м е з о-ф о р м является характерной особенностью соединений с несколькими о д и н а к о в Ь1 м и асимметрическими атомами. [c.40] В рассмотренных примерах пары I—II, III—IV, V II—VIII являются парами оптических антиподов. Любая другая комбинация двух оптических изомеров какого-либо вещества, не являющаяся парой антиподов, образует пару диастереомеров. Диастереомерными парами в рассмотренных примерах являются Г-П1, I—IV, II—III, II-IV, V(VI)—VII, V(VI)-VIII. [c.40] Диастереомерными называются пространственно изомерные соединения с несколькими асимметрическими атомами, если у них конфигурация части асимметрических центров совпадает, а части—различается. В то время как пары оптических антиподов отличаются друг от друга только знаком оптического вращения при полной идентичности всех физических и химических свойств, диастереом.еры отличаются не только величиной оптического враы ения, но и другими свойствами. [c.40] Из приведенных данных видно, что пара антиподов, (- -)- и (—)-винные кислоты, отличаются друг от друга только знаком вращения при полно идентичности всех других свойств. Мезонинная кислота, являющаяся по отношению к винной диастерео-мером, заметно отличается по физическим свойствам от винных кислот. Рацемат (виноградная кислота) по ряду свойств также заметно отличается от оптических антиподов, из которых он состоит. Это является одним из доказательств того, что рацемат представляет собой не простую смесь равных количеств антиподов, а молекулярное соединение. [c.41] Химические свойства диастереомеров, в частности скорости их реакций, также оказываются различными. Объяснение этому дано лишь в самое последнее время, с учетом конформации молекул. Более подробно об этом будет сказано в главе УП. [c.41] Различия в физико-химических свойствах диастереомеров имеют очень большое значение в стереохимии. На использовании их основан и наиболее общий метод получения оптически активных веществ—расщепление рацематов через диастереомеры (см. главу ГИ). [c.41] Вернуться к основной статье