Соединения с несколькими асимметрическими атомами

Соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода 139 [c.139]

Соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. До сих пор рассматривались только такие вещества, молекулы которых имеют лишь один асимметрический атом углерода. Естественно, что с увеличением числа асимметрических атомов количество возможных изомеров возрастает, и соотношения между ними становятся более сложными. [c.139]

Оптическая изомерия соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода [c.62]

Соединения с несколькими асимметрическими атомами обладают важными особенностями, отличающими их от рассмотренных ранее более простых оптически активных веществ с одним центром асимметрии. [c.53]

Обозначение соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода обсуждается в разд. 3.17.) [c.88]

Обозначение конфигурации соединений с несколькими асимметрическими атомами [c.91]

Существуют соединения с несколькими асимметрическими атомами (например, в гл. 33 будут рассмотрены соединения с пятью асимметрическими атомами углерода). Вопрос об их обозначении не представляет проблемы обозначают конфигурацию каждого асимметрического атома углерода и, используя нумерацию, указывают, к какому атому относится каждое обозначение. [c.91]

Оптически активные соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Генетические ряды [c.437]

СОЕДИНЕНИЯ С НЕСКОЛЬКИМИ АСИММЕТРИЧЕСКИМИ АТОМАМИ [c.99]

Общее число стереоизомеров для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода выражается формулой N=2", где N — число изомеров, ап — число асимметрических углеродных атомов. Так, если вещество содержит два асимметрических атома углерода, то число его изомеров равно 2 =4, при наличии трех центров асимметрии число изомеров равно 2 =8 и т. д. [c.316]

ОПТИЧЕСКИ АКТИВНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ С НЕСКОЛЬКИМИ АСИММЕТРИЧЕСКИМИ АТОМАМИ УГЛЕРОДА. [c.332]

При рассмотрении формул пространственно изомерных пентан-диолов-2,3 видно, что эти вещества представляют две пары зеркально-построенных соединений (а) и (г) и, соответственно, (б) и (в). Изомеры же (а) и (б), равно как изомеры (в) и (г), не-являются зеркальными. В них зеркально расположены атомы и группы только у одного из двух асимметрических атомов углерода. Подобного рода соединения, содержащие несколько асимметрических атомов углерода, но отличающиеся по пространственной конфигурации групп не у всех этих атомов и не являющиеся поэтому зеркально-построенными, называются диастереоизомерами. Поскольку оптическая активность соединений с несколькими асимметрическими атомами определяется су.ммарным влиянием всех этих атомов, диастереоизомеры могут вращать плоскость поляризации в одном направлении, но с различной характерной для каждого из них величиной угла. Они отличаются также и по некоторым другим свойствам (температуре плавления и т. п.). [c.271]

Другим общепринятым методом изображения является фишеровская проекция, которая в основном применяете для соединений с несколькими асимметрическими атомами, особенно в химии углеводов, хотя достаточно широко используется и в других областях органической химии. В противоположность предыдущим методам фишеровская проекция строится на основании строгих правил и допускает очень немногие, а иногда единственный способ изображения молекулы. Каждый асимметрический атом изображается так, что проекции вух его связей лежат в плоскости бумаги на вертикальной линии, а две другие — на горизонтальной. Связи, проектирующиеся на вертикальную линию, удаляются от наблюдателя, а связи, проектирующиеся на горизонтальную линию, расположены ближе к нему. Сам асимметрический атом находится в плоскости бумаги и обычно не изображается на проекции. Его положение определяется точкой пересечения горизонтальной и вертикальной линий. Согласно принятым условиям, главную углеродную цепь молекулы располагают по вертикальной линии. Этим же способом можно изобразить ряд взаимно связанных или изолированных асимметрических атомов. В соответствии с правилами про- [c.36]

Оптическая изомерия соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода. С увеличением в соединениях числа асимметрических атомов углерода количество оптических изомеров возрастает если число асимметрических атомов равно п, то число стер ео-изомеров составляет 2". [c.225]

Соединения с несколькими асимметрическими атомами [c.38]

Для обозначения конфигурации производных сахаров, а также вообще соединений с несколькими асимметрическими атомами в жирной цепи, применяют префиксы, производимые от названия углевода соответствующей конфигурации, в частности [c.241]

В соединении с несколькими асимметрическими атомами конфигурация определена лишь тогда, когда она известна для каждого атома. Например, (—)-винная и мезовинная кислоты (рис. 3-16) имеют одинаковую конфигурацию у одного асимметрического атома углерода, но различную у другого. [c.91]

Было предложено несколько вариантов распространения В — Ь-номен-клатуры на соединения с асимметрическими атомами в кольце и на соединения, содержащие более одного асимметрического атома углерода (рис. 5-5) [2,3]. Эти системы заключаются в том, что каждому асимметрическому атому в соединении с несколькими асимметрическими атомами необходимо дать конфигурационный символ. Этот символ будет О, когда функциональная группа расположена справа от главной цепи, которую нумеруют от вершины (согласно Женевской номенклатуре). Если же функциональная группа находится слева, то такой асимметрический атом обозначают Ь. Символы О и Ь в этом случае помещают непосредственно перед названием функциональной группы. Кольца ориентируют таким образом, что грань, имеющая наименьшие номера, [c.95]

Рис. 5-8. Н — 8-Конфигурационные обозначения соединений с несколькими асимметрическими атомами и циклических соединений.

Выше на примере виннокаменных кислот мы познакомились со стереоизомерией соединений, обладающих двумя асимметрическими атомами углерода. Теперь мы должны познакомиться в более общем виде со стереоизомерией соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода. [c.218]

Общее число стереоизомеров для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода выражается формулой 7У=2", где N — число изомеров, ап — число асимметрических углеродных атомов. Так, если вещество содержит 2 асимметрических атома угле- [c.239]

ОБОЗНАЧЕНИЕ КОНФИГУРАЦИИ СОЕДИНЕНИЙ С НЕСКОЛЬКИМИ АСИММЕТРИЧЕСКИМИ АТОМАМИ [c.237]

Для большинства соединений с несколькими асимметрическими атомами обозначение конфигурации не вызывает никаких затруднений. Каждый асимметрический атом обозначается отдельно по изложенным выше правилам. [c.237]

Но даже у соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода в молекуле аномалия подобного рода представляет весьма не частое явление вследствие наличия внутримолекулярной суперпозиции. Наоборот, она проявляется только в виде исключения при совпадении, так сказать, благоприятных условий. Отсутствие этой аномалии у трифе- [c.428]

Проекционные формулы применимы и для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода (асимметрический центр часто обозначают звездочкой ). [c.127]

Различия в порядке связывания атомов или групп атомов исследуют путем выяснения структурной изомерии. Если порядок связей в молекулах одинаков и эти разновидности различаются только по их пространственному расположению, задачей структурного анализа является определение стерео-изомерии. Сюда относятся вопросы ис-/пранс-изомерии, оптической или зеркальной изомерии (энантиоморфизма), диастереомерии или эпимерии, как особого вида конф1Ггурации, характерной для соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода. Особая область структурного анализа связана с выяснением конформации или констелляции соединений с вращательной изомерией. [c.406]

Таким образом, диоксиянтарная кислота имеет меньшее число пространственных изомеров, чем соединения с тем же числом неодинаковых асимметрических атомов. Как и другие вещества с двумя одинаковыми асимметрическими атомами, она существует в виде трех пространственных изомеров. Два из них (формулы I и II) построены зеркально и представляют собой оптические антиподы один является правовращающим, или (+)-изомером, другой — левовращающим, или (—)-изомером третий пространственный изомер (формула III) оптически недеятелен благодаря взаимной внутримолекулярной компенсации вращений, вызываемых каждым из асимметрических атомов его молекулы. Такие симметрично построенные оптически недеятельные изомеры соединений с несколькими асимметрическими атомами называют мезоизомерами или мезоформами. [c.210]

На практике система ключей удобна для обозначения конфигураций в пределах группы химически родственных соединений (или, как говорят, в пределах одного стсричеекого ряда). В общем же плане у этой системы много недостатков. Один из них в сложных веществах с несколькими асимметрическими атомами обозначение О нли Ь 0Т1ЮСИТСЯ только к одному ключевому асимметрическому атому. Так, например, название 1>глюкоза показывает лишь, что гидроксил у нижнего асимметрического атома находится в проекционной формуле справа, о конфигурации же остальных трех аснм.метрических атомов название никаких указаний не дает. Чтобы по названию О-глюкоза воспроизвести пространственную структуру, надо помнить, как расположены гидроксилы у трех верхних асимметрических атомов. Второй недостаток системы ключей также проявляется в случае некоторых соединений с несколькими асимметрическими атомами, разные ключи приходят в противоречие друг с другом. Это происходит, например, у винной кислоты [c.298]

В случае соединений с несколькими асимметрическими атомами углерода сначала цепь нумеруют согласно общим правилам номенклатуры ИЮПАК, а затем рассматривают поочередно конфигурацию у каждого асимметрического атома, игнорируя другой. Например, в пентанди- [c.440]

Для получения оптического антипода соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода необходимо произвести обращение конфигурации всех центров асимметрии, имеющихся в данной молекуле (сравните структуры I и П или HI и IV). Если же такое обращение конфигурации осуществить не при всех центрах асимметрии, то оптический антипод исходного соединения не возникает, хотя и образуется изомерное с ним соединение. Такие изомеры, характеризующиеся наличием одинаковых асимметрических центров, но отличающиеся конфигурациями у некоторых, но не у всех этих центров, называются диастереоизомерами, а соответствующая изомерия — диастереоизомерией. - [c.20]

Соединения с несколькими асимметрическими атомами углерода. Органические соединения могут содержать и несколько асимметрических атомов углерода. Такие вещества широко представлены среди природных продуктов и часто имеют особое био-логаческое значение.. [c.270]

При изображении проекций моделей оптически активных соединений с несколькими асимметрическими атомами в еще большей степени необходимо соблюдение указанного выше правила расположения таких моделей в виде полукольца, направленного открытой стороной к наблюдателю. При этом все атомы и группьг, расположенные на модели справа от плоскости полукольца углеродных атомов, будут изображены на проекции также справа от линии, соединяющей эти атомы. Соответственно, атомы и группы, расположенные слева, изобразятся слева и на проекции модели. [c.271]

Для обозначения конфигурации классических диастереомеров (о-диа-стереомеров) можно использовать тот факт, что они представляют собой соединения с несколькими асимметрическими атомами их номенклатура строится на основе названий оптических антиподов (об этом — в следующем разделе). Наряду с этим используют и специальные обозначения. В частности, для соединений с двумя одинаковыми асимметрическими атомами, например для 2,3-дихлорбутана, используют обозначения мезо [формула (46)] и ОЬ (рац.) [формулы (47а) и (475)], а для соединений с двумя разными асимметрическими атомами, например для 2-бром-З-хлорбутана,— эритро [формулы (48а) и (486)] и трео [формулы (49а) и (496)]. [c.26]

Диастереомерными называются пространственно изомерные соединения с несколькими асимметрическими атомами, если у них конфигурация части асимметрических центров совпадает, а части—различается. В то время как пары оптических антиподов отличаются друг от друга только знаком оптического вращения при полной идентичности всех физических и химических свойств, диастереом.еры отличаются не только величиной оптического враы ения, но и другими свойствами. [c.40]

Во всех приведенных выше примерах объектами исследования были диастереомерные соединения с несколькими асимметрическими атомами. Можно было опасаться, что наблюдаемые закономерности связаны не только со стереохимическими особенностями, но и с тем, что образуется тот из диастереомеров, который более устойчив. Поэтому очень важно было получить подтверждение закона сохранения конфигурации при электрофильном замещении у соединений с одним асимметрическим атомом. Это было сделано на примере 2-метилгексил-5-меркурбромида [c.316]

Для соединений с несколькими асимметрическими атомами число изомеров равно 2" (где п — число асимметрических атомов углерода). В этом случае возникает возможность диастереомерии, т. е. существования пар пространственно изомерных оптически активных соединений, не являющихся энантиомерами. [c.130]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология